袭人原是贾母屋里的丫头，因素喜袭人心地纯良，恪尽职人，便将其与了活龙宝玉。
宝玉十岁那年，跟随贾母、王夫人等至宁府赏梅，因午间困倦，便秦可卿房中小憩一会，期间神游了太虚幻境，梦中与仙子兼美共同领教了警幻仙子所训之事，醒来后便与袭人偷试了梦中之事。自此，袭人更加尽心服侍宝玉，而宝玉则视袭人与别个不同。
袭人与宝玉有过初试后，文中再没有关于两人这方面的描写，但根据很多细节仍能知道，宝玉和袭人经人事后食髓知味，在后来也多次同房。好比某年元宵节袭人回家喝年茶，宝玉便百无聊赖起来，逮着茗烟就跨马直奔花家而去，袭人夜里回来后两人窃窃私语，无论袭人提出什么条件都满口应承，只求袭人留在贾府。
更有底三十六回，袭人被王夫人暗中提拔后来告知宝玉，文中写到：
至夜间人静，袭人方告诉。【蒙侧批：夜深人静时，不减长生殿风味。何等告法？何等听法？人生不遇此等景况，实辜负此一生！】这夜间人静，袭人和宝玉一对主仆能谈些什么呢？脂批已道出了真相。而晴雯在揶揄袭人时，说的那“鬼鬼祟祟”之事，必然不是宝玉初试偷听来的，自然因为宝玉袭人后来多次亲昵，被怡红院的丫头们听了去。
如此，很多朋友就曾问过，袭人为何不怀孕呢？
这个问题我们之前有专门分析过，最大的原因是袭人不敢怀，因为宝玉年纪还小，贾政一心想让其念书科举，如果知道宝玉早早与袭人有了不才之事，宝玉如何处置不说，袭人必定被撵出贾府；其次，宝玉尚未娶妻，即便袭人是宝玉通房丫头，也不敢生出个庶长子来，届时这位衔玉而生的贾府凤凰将成为京城的笑话。
当然，袭人不敢怀是一大原因，而痛苦的是，即便她想怀，也不能再怀了。
在第三十回，宝玉历经与黛玉和解，被宝钗讥讽，调戏金钏，痴看龄官画蔷后，心中已无趣阑珊之极，正遇瓢泼大雨，忙赶往怡红院，谁知这群丫头却在里头赶鸭子玩，没人听得是宝二爷在敲门，袭人赶来开门时，宝玉已怄了一肚子气，门一开，一脚就踢了出去。
世间偏偏就有这么凑巧的事儿，宝二爷向来视女儿为人上人，成日在姑娘面前伏低做小，轻易不曾大骂，偏偏宝二爷第一次打人，就踢中了被其视为“与别人不同”的袭人；更有趣的是，当日晴雯将黛玉拒之门外，今日宝玉却因关门踢中袭人，实在是诡异的巧合。
袭人被踢后，当夜就吐血了，文中写到：
话说袭人见了自己吐的鲜血在地，也就冷了半截，想着往日常听人说：“少年吐血，年月不保，纵然命长，终是废人了。”想起此言，不觉将素日想着后来争荣夸耀之心尽皆灰了，眼中不觉滴下泪来。我们知道作者行文无一废笔，袭人的这段心里对白绝对不是泛泛之言，就像平儿跟鸳鸯谈到王熙凤的“下红之症”时，鸳鸯就因此说了自己姐姐死于血山崩的事，而根据多个线索，我们知道王熙凤最终就是死于血山崩。故而，袭人的这段心里对白，是否暗示了什么呢？
晴雯被撵出贾府后，文中交待近几年来袭人与宝玉已经疏远了，背人之处或夜间都不再与宝玉狎昵，原因有二：
其一，袭人被王夫人暗里提拔后，知道自尊自重了，大抵也是投王夫人所好吧。
其二，袭人时常因劳碌风寒犯吐血之症，咳嗽带血，所以避着宝玉。
也就是说，袭人之前的担忧已经成为了事实，就是命保住了，也形同废人，但凡遇点风寒，偶尔劳碌，都会犯了旧疾。这样的身体状态，是根本无法怀孕的。
根据前八十回的多处线索，袭人最终被送出贾府嫁与蒋玉菡，细想袭人在贾府步步为营，费劲心思，投靠宝钗，中伤黛玉，扳倒晴雯，嫁祸芳官……只为坐稳“宝二姨娘”的位置，谁知宝钗嫁入贾府后，事情的发展超出了自己的想象。
袭人在贾府时与宝玉有了夫妻之实，不想无缘公子王孙，还是流落优伶戏子中，不得不说是一种讽刺，而这种讥讽，在袭人的判词中就能窥见一斑，在袭人的判词中有一幅画，画上一簇鲜花，一床破席，这鲜花是花袭人的姓，这席自然是通“袭人”，而为何偏偏是破的席子呢？作者揶揄之意一目了然。
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