當夏天雄鹿給出米德爾頓5年1.78億的頂薪報價的時候，很多球迷的反應都是：嗯，米德爾頓確實是個優秀的球員，可3000萬的年薪？他真的值這個價嗎?
Bleacher Report記者Ric Bucher在休賽期採訪了多位聯盟高管，並撰文談到這些聯盟高管對於自由球員市場已達成的交易的看法。對於米德爾頓是否能成為雄鹿可靠的二當家，這些聯盟高管表示質疑。消息人士透露，雄鹿內部對此也曾表示過懷疑。
“湖人可以讓米德爾頓成為他們隊中第四好的球員，同時還能讓他賺錢，但是雄鹿不行。”一位來自西部賽區的球隊總經理匿名說道。
在和猛龍的六場東部決賽中，米德爾頓場均13.7分6.8板4.2助，命中率41.1%+37.5%。這確實不是一份頂薪球員該交出的數據單，可是在密爾沃基，難道球隊還能找到一個比米德爾頓更強的球員來搭檔字母哥嗎?
米德爾頓簽下大合同後，在ESPN寫了篇長文表述了自己的雄心壯志：
我們在密爾沃基還有未完成的任務。
上個賽季對我個人和整支球隊來說都是一個跳板。我在場內場外都完成了很多第一次的事：第一次入選全明星，第一次進入東決，第一次成為父親。
但我還有很多沒有完成，我們還有很多沒有完成。我們的目標不是進入東部決賽——我們的任務是贏得總冠軍。我想要成為其中的一份子，這就是我接下來五年為什麼要待在密爾沃基的原因。
不久前我們還是一支賽季15勝的球隊（2013-14賽季）。那年我22歲，一切都很艱難。你可能會認為15勝賽季可能是我最低谷的時候，但那不是，因為我們盡了我們最大的努力了。我們只是年輕、沒經驗、還不夠好。作為雄鹿的一員，我最低谷的時候是在2018年季後賽搶七中輸給凱爾特人。我們第二年捲土重來在季後賽戰勝了凱爾特人，這是雄鹿2001年來第一次殺回東部決賽。
今年夏天我已經回到健身房了，決心讓下賽季變得特別。這支球隊的使命就是贏到最後。
新賽季，雄鹿在字母哥的率領下高歌猛進，字母哥無疑是MVP毫無懸念的領跑者，僅用30.7分鐘就有場均30分12.9板5.6助的超級數據，可是雄鹿遠遠不是隻有字母哥一人強力輸出，即使他在場下，雄鹿也是一隻強大的球隊。
字母哥在場的時候，雄鹿百回合淨勝對手14.9分，可他不在場的943分鐘，雄鹿也可以百回合淨勝對手8.4分，比現在聯盟第二的湖人的7.1分的百回合淨勝分還要高。
字母哥曾在他未出場球隊大勝騎士的賽後說：“我們擁有一支陣容深度出色的球隊，這太瘋狂了，如果布萊索不能出戰，或者我不能出戰，我們依舊是一支季後賽球隊，依舊有機會取得50%的勝率。”
米德爾頓，也兌現了自己的承諾，在拿到大合同後並未鬆懈，打出了更勝上賽季的進攻效率。
本賽季米德爾頓場均20.2分5.9板3.9助，三項命中率50.3%+43.2%+90%，成功躋身180俱樂部，得分和62.4%的真實命中率都創下生涯新高。更可怕的是，他的出場時間甚至還不到29分鐘。
米德爾頓的效率提升一方面是自己的努力，另一方面布登霍爾澤也給了他更高的進攻自由度，在上任伊始，他曾想刻意的改變米德爾頓熟悉的出手習慣，跟隨時代的步伐打的更加魔球化，根據cleaning the glass的數據，17-18賽季，米德爾頓有52%的出手在中距離區域，這個佔比超過了聯盟其他所有球員，連續三個賽季，米德爾頓的中距離出手都超過聯盟90%的球員。
18年12月8日，雄鹿主場不敵勇士的比賽中，米德爾頓僅拿到10分，賽後根據記者Gery Woelfel的報道，米德爾頓和霍爾澤曾發生了激烈的爭吵，米德爾頓在訓練中發脾氣並辱罵了霍爾澤。
米德爾頓和霍爾澤很快達成了觀點的一致，霍爾澤再不強求米德爾頓像他心目中一樣打的像克萊-湯普森一樣，只專注於接球就投的三分，他終於明白，米德爾頓是需要在進攻端找感覺持球進攻的，喜歡在中距離利用他強壯的身材和優雅的步伐尋找錯位的，給予他一定進攻端的自主處理權，對球隊百利而無一害。米德爾頓也學著打的更輕鬆簡潔，增加了一些無球遊走的套路，本賽季，他的得分受助攻率也比上賽季高了7.5%。
在出手分佈上，米德爾頓中距離出手從上賽季的39%漲到了48%，而他砍去的主要還是他在籃下的出手，將禁區空間讓給後衛和字母哥，他安心的承擔起中距離單挑和三分的任務，米德爾頓越打越舒服，在雄鹿的體系下也越來越如魚得水。本賽季他的中距離命中率高達52%，三分命中率也超過同位置85%球員。
在全聯盟小前鋒的真實正負值數據中，能排在米德爾頓之前的也只有詹姆斯，倫納德和巴特勒三人。在今天字母哥不在的情況下，米德爾頓26投16中狂砍51分10板6助，成為雄鹿歷史除了賈巴爾和字母哥之後第三個單場能有50分10板的球員。
如今回頭看夏天的這筆簽約，米德爾頓無疑是實打實的頂薪球員，也正因為有他，字母哥才可以在常規賽韜光養晦，第二次全明星距離米德爾頓，也是近在咫尺的榮譽了。
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