曹操戎马一生，从小做起，慢慢成为北方最强大的势力。甚至可以到了号令诸侯的地步，刘备、诸葛亮、孙权、周瑜都不是他的对手。要说曹操怕谁，这个不好说，但是可以说曹操的劲敌有哪些。
四、关羽
曹操喜欢关羽，这个自不必说，这是爱才。关羽诛颜良斬文丑，那实力，曹操手下的将领没有几个能挡得住的。当年关羽执掌荆州时，水淹了于禁，吓得曹操动了迁都的心思。这也说明，曹操其实是有点怵关羽的。
三、马超
马超作为三国的勇将，当年可是打得曹操丢盔卸甲，还把胡须都割了，就为了逃命。这足以说明马超的勇力以及指挥能力，确实是非常不错的。就连曹操的谋士都说：马超具有韩信的谋略，英布的勇猛，而且又深得羌人、氐人的拥戴，整个西州都非常敬畏他，如果大军归还，不做周密的准备，恐怕陇上诸郡县，就不再属于国家的了。由此可见，整个曹操系统里的人，对马超都是有畏惧心的。
二、刘备
之所以说曹操怕刘备，大家可以看到，以上两个曹操怕的人，都是在刘备麾下做事的。刘备从卖草鞋的背景起家，一步步从社会底层爬上来。前期对战曹操虽然说从未获胜，但是他得民心，而且得将领的拥戴，所以士兵是越大越多，地盘也是越大越打。这也是曹操一直担心的问题，到了后来，蜀国北伐，直接吓的曹操想迁都。这是很不容易的。
一、司马懿
司马懿是世家大族，“司马八达”兄弟多，能力强，在大汉的影响力大，如果有野心，就很难控制，必然引起一场大乱。曹操在，还可以控制，他不在，则就难了。曹操一直压制着司马懿，不升官，不让他成长，不给他建功立业的机会。所以说，曹操真正惧怕担心的人是司马懿。
曹操曾对曹丕说，司马懿是鹰狼之徒，不可大用，不可重用。这个人我一早就想杀了，就是找不到机会，藏的太深了。你将来有机会的话，一定要杀了他。可见曹操还惧怕他的，害怕他的智谋。后来还是证明了曹操的想法，司马懿熬死了曹家三代人后，直接把曹家势力连根拔起，曹家百年经营，曹操一手栽种下树，好不容易结出的果实，都被司马懿拿走了。这个可远比刘备、关羽他们的军事打击强太多了。
而且司马懿代表的是当时世族的力量，更代表着当时主要的财力、物力、人力的支持，这个是曹操当年所没有的，司马懿所代表的东西，是时代的潮流，是曹家无法抗衡的。
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