唐寅書法上追唐人，力求規範，尤宗尚顏真卿的楷書，用筆凝重，圓碩多肉，結體偏於長方，雄強茂密，點畫橫細豎粗，並吸納隸法，橫筆收尾似“蠶頭”，捺筆收筆中途之頓近“燕尾”，極富力度，如作於弘治乙丑（1505年）36歲時的《落花詩冊》。如下圖：
唐寅《落花詩冊》縱23.5釐米，橫445釐米。
該文是由沈周首唱，後者有文徵明、徐幀卿、呂常、唐寅等人創作。《唐寅落花詩冊》收入的三十首詩，是唐寅的和作。是他看到地上落英滿布，聯繫起自己的坎坷遭遇，悵然不已，抒發了心中憤慨之作。《落花詩》是唐寅傳世的書法代表作之一，用筆圓轉妍美，玉骨豐肌，風流瀟酒，溫文爾雅。我們再看到下面作品：
唐寅《自書聯句詩》紙本。北京故宮博物院藏。縱30.2釐米，橫32.9釐米。
其實，歷史中真實的唐伯虎並沒有那麼風流與瀟灑，恰恰相反。
強極則辱！這成了謙謙君子唐伯虎一生不幸的根源。唐伯虎29歲時參加應天府公試，一舉奪魁，成了南京解元。次年，赴京參加會試，才名動京師。當所有人都認為狀元之位非他莫屬時，命運又和他開了一個玩笑，一場考場舞弊案將他牽連在內，理由很戲劇性：“唐伯虎的答案太完美，所以懷疑他舞弊。”於是將這位準狀元打入大牢，從此貶為庶民，永世不得參加科舉。此後的唐伯虎對人生心灰意冷，落魄江湖，賣畫為生，受盡世人白眼，飽經世事冷暖。
圖/唐寅《書札》
在金庸小說《書劍恩仇錄》中乾隆皇帝曾經送給弟弟陳家洛一塊溫玉，玉石上用黃金鑲嵌著十六字篆文：強極則辱，情深不壽。謙謙君子，溫潤如玉。這深諳道家智慧的十六字真言正是唐伯虎一生的寫照。
手札是真性情，最後我們再欣賞一張唐伯虎謙謙君子般的書信手札。
唐寅 《漫興墨跡》
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