在四十二回之前，薛林两人的关系一直是别别扭扭的，不很融洽。黛玉经常对宝钗“半含酸，冷言挖苦”，宝钗对黛玉也偶有“带双敲，指桑骂槐”的时候。
螃蟹宴上，她们两个一个钓鱼，一个撕花，各玩各的，谁也不和谁说话。及至作诗，也是暗暗的较劲，黛玉作的菊花诗夺得魁首，宝钗就来了一首螃蟹咏力压群芳，两人不合，弄的宝玉只好两边夸赞协调，好不心累。
这样的关系确实挺尴尬，除非有一人主动退出，否则真是很难修复。
但转机突然就出现了。在接待刘姥姥的宴席上，黛玉随口说的酒令“良辰美景奈何天”被敏锐的宝钗注意到，知道黛玉看了禁书。宝钗抓到了把柄，本想借此对黛玉进行审问打压，出乎她意料的是，在她一番言语之后，黛玉不但没有生气，反而丢盔卸甲，打开了自己的心扉，对她冰释前嫌，引为了知心人，好姐姐，两人的关系竟意外的和解了。
黛玉单纯，最是一个不会掩饰情绪的人，哭笑随心，喜怒都挂在脸上，她不喜欢宝钗的时候，是一副不是不搭理她就是对她冷嘲热讽的样子，现在被她感动，视她为对自己最好的人了，便又是对她掏心掏肺，全心全意，将感激之情时时溢于言表的另一番情形了。
宝钗对黛玉虽然隐忍，宽容居多，貌似从不计较，但内心对黛玉的排斥还是时时能流露出来。在黛玉说出“良辰美景奈何天”的时候，她听了就回头注视着黛玉，黛玉没有理论，可见黛玉是看见宝钗看她的，只是没有理她。揣测一下宝钗此时的心理，应该是幸灾乐祸的，总算抓到黛玉的把柄了，只想着好好的羞辱黛玉一番，这从她让黛玉跪下，说要审她就体现了出来。进得屋来，她自己先坐了，然后让黛玉跪下，一副居高临下的样子。须知她让跪之人可是清高傲世仙姿绝尘的黛玉，人人皆知黛玉敏感小气，大家对她说话都是小心翼翼的，唯恐一个不小心就会招惹黛玉生气。宝钗明知黛玉秉性，还敢如此作为，可以看出尽管是玩笑的神态，却暗藏着报复的快感。不过，她还是很聪明的，为了防备黛玉真的生气，已经用“颦儿跟我来”这样的亲热称呼为自己铺好了退路，即使黛玉真生气了，听着她这么亲切的叫自己的小名也会忍让三分吧。
黛玉自然不解，便也用“宝丫头疯了”这样半开玩笑的语气回敬过去，此时宝钗变了脸，冷笑道：“好个千金小姐！好个不出门的女孩儿！满嘴里说的是什么？你只实说便罢。 ”这样冷着脸冷嘲热讽的斥责黛玉，显然不是什么友好的态度，分明是想戏弄黛玉，借机看黛玉的笑话。黛玉被她这么一唬，也疑惑起来，想不出自己到底是哪里出了错，只好说：“我没做什么，你别吓唬我，有本事你说出来我听听。”宝钗说，你还装傻，昨儿行酒令你说的是什么？我可不知道那些是哪里来的。通过这个神态，我们不难想象，宝钗料定黛玉不会承认，是做好了和黛玉打嘴仗的准备的。只是让她没有想到的是，黛玉如此不经吓，听了她的话，竟然飞红了脸搂着她求饶了：“好姐姐，你别说与别人，我以后再不说了。”
黛玉的反应大大出乎宝钗的意料，看黛玉服软了，她只好便随机应变改变了策略，决定顺势对黛玉进行攻心政策，这本就是她的强项。于是便说了一大堆看似推心置腹的话：“你当我是谁，我也是个淘气的。从小七八岁上也够个人缠的。”这个不着边际的开场白显然是宝钗一时之间不知道说什么好，胡乱起的话头。“我们家也算是个读书人家，祖父手里也极爱藏书。先时人口多，姊妹兄弟都在一处，都懒看正经书。弟兄们也有爱诗的，也有爱词的，诸如这些“西厢“琵琶以及“元人百种”，无所不有。他们是偷背着我们看，我们却也偷背着他们看。后来大人知道了，打的打，骂的骂，烧的烧，才丢开了。所以咱们女孩家不认字的倒好。男人们读书不明理，尚且不如不读书的好，何况你我。就连作诗写字等事，原不是你我分内之事，究竟也不是男人分内之事。男人们读书明理，辅国治民，这便好了。只是如今并不听见有这样的人，读了书倒更坏了。这是书误了他，可惜他也把书糟蹋了，所以竟不如耕种买卖，倒没有什么大害处。你我只该做些针黹纺织的事才是，偏又认得了字，不过拣那正经的看也罢了，最怕见了那些杂书，移了性情，就不可救了 。”宝钗惯于长篇大论的教育人，黛玉想是被她这滔滔不绝的说教说晕了，满心里想的是千万不能让人知道她看过杂书，所以对宝钗的话失去了辨别能力。如果黛玉够沉着老道，她定会想到，宝钗一听便知她说的诗是出于“西厢”，等于不打自招自己也是看过的，她又凭什么教训黛玉呢？她也读了，难道她被毒害思想，移了性情，不可救了吗？至于她说的男人们读杂书的危害，更是无稽之谈，这和黛玉又有半点关系没有。
这么一番漏洞百出，逻辑不通的话，却说得黛玉心下暗服，低着头连连说“是”，更将这番话看做了是对自己的好意和关心，或许她内心里还幻想着宝钗对自己这么真诚，说不定就不和她争宝玉了，心里就更是不知道怎么感激了。
此言一出，两人冰释前嫌，在讨论惜春告假的时候，两人说笑打闹好不亲热，俨然成了要好的知心姐妹，再也不是螃蟹宴上的情形。
宝钗开具惜春作画所需要的材料，黛玉开玩笑说她是在开自己的嫁妆单子，探春笑个不停，说，宝姐姐，你还不拧她的嘴？你问问她说你啥了。宝钗笑道：“不用问，狗嘴里还有象牙不成！”仗着黛玉对自己的信任，用看似开玩笑的语气将黛玉比喻成狗，用骂黛玉来表现和黛玉的友好，还能让单纯的黛玉不计较，不生气，除了宝钗怕是再无第二个人能做到了。
黛玉被宝钗按在炕上，作势要拧她的脸时，黛玉还笑着央告：“好姐姐，饶了我吧！颦儿年纪小，只知说，不知道轻重，作姐姐的教导我。姐姐不饶我，还求谁去？”这番话听的人心酸，可见她对于宝钗不告发自己还教导自己有多么的感激，她是真把宝钗当做了真正关心自己的人了。黛玉虽聪慧无比却于人心叵测上一无无知，单纯实在的让人心疼。
宝钗本来只是和她闹闹，忽听她又拉扯前番说她胡看杂书的话，便不好再和她闹，停了手，放黛玉起来。宝钗的态度很值得玩味，她听黛玉又说起感激自己的话，为什么会觉得姗姗无趣呢？教导黛玉本就不是她本意，只是因为事情的发展出乎了她的意料，才不得不将羞辱黛玉变成了教导黛玉，她本假意，黛玉却认了真，情真意切的对自己，反而弄的她有些不大自在，也在情理之中。
黛玉犹在夸奖宝钗顺带自黑：“到底是姐姐，要是我，再不饶人的。”宝钗看到黛玉如此实心眼，也是被打动了：“怪不得老太太疼你，众人爱你伶俐，今儿我也怪疼你的了。过来，我替你把头发拢一陇。”黛玉听话的转过身来，宝钗就用手给黛玉陇了一下。此时的宝钗对黛玉的这丝情意应该是真的，黛玉的真诚善良多少让她感到了一丝内疚，真情流露下，也把平时嫉妒黛玉的心稍减，对黛玉有了这短暂难得的真情显现。
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