杜月笙和戴笠，一個在江湖，一個在廟堂，兩人黑白搭檔，互為盟友，互相提攜，私交很深。戴笠死了，杜月笙立刻感到孤立無援，嗅到危險的氣息。
杜月笙早年對戴笠有恩，兩人意氣相投，結為把兄弟
杜月笙大戴笠10歲，比戴笠成名早，他成為上海灘大佬時，戴笠還是一個小混混。1924年，27歲戴笠從浙江江山老家跑到上海灘來闖世界，他喜歡到賭場出千贏錢，屢試不爽，但有一回被抓了現行，壞了賭場規矩。
賭場的馬仔要收拾戴笠，戴笠很冷靜，聲稱要見賭場的大老闆，於是他見到了杜月笙。
杜月笙見戴笠毫不懼怕，就讓他給自己表演出千，戴笠不卑不亢，將自己的技術全盤托出，杜月笙一看這個年輕人有膽有識，頗有前途，便放了戴笠一馬，還跟他結為把兄弟。
戴笠不甘久居人下，1926年，他決定南下廣州，報考黃埔軍校，而杜月笙與蔣介石也是老相識，就送戴笠1000塊銀元，戴笠從此投入蔣介石麾下，一手創建軍統，一路飛黃騰達。
戴笠知恩圖報，後期對杜月笙頗為照顧，是杜月笙的保護傘
在杜月笙的孩子看來，自己的父親是個大人物，從不害怕任何人，但對戴笠卻十分害怕。
杜月笙有抽鴉片的習慣，而戴笠卻見不慣別人抽鴉片。杜月笙的女兒杜美如長大後曾回憶說：“他（戴笠）來如果正好趕上父親抽鴉片，父親就趕緊讓傭人把鴉片煙具藏起來，還讓大家幫他聞衣服看有沒有煙味。如果有，就趕緊噴香水，或者反覆用溼毛巾擦臉，直到身上沒有鴉片煙的味道，因為戴伯伯要管他，不讓他抽鴉片煙的。”
杜月笙的這種情緒甚至影響到他的家人，連他的女兒，都莫名地跟著害怕戴笠，特別是杜美如本來就膽小，對戴笠更是怕得要命。
杜美如曾回憶說：“我看見他（戴笠）就發抖，他那兩隻眼睛，眼珠子又黑又亮，好像一看就能看到我的後腦勺，殺氣好重，叫人很害怕。他和父親見面，家裡的所有人都要把門關起來，我們都得呆在屋裡，不能出來。”
杜月笙之所以懼怕戴笠，是因為戴笠的特殊地位和顯赫權力
戴笠是個感恩的人，他發跡後對杜月笙仍很尊敬，不過他的特殊地位和顯赫權力讓杜月笙也對他畏懼三分，無論公事私事，杜月笙對戴笠都不敢耍心眼兒，特別是抗戰爆發後，軍統權勢空前膨脹，兩人的地位發生了微妙變化。
杜月笙名震上海灘，影響很大，但他畢竟是黑道出身，戴笠則是官方人物，掌握全國龐大的特務系統，勢力無處不在，地位更勝一籌，兩人後期的交往中更多是戴笠照顧杜月笙。
抗戰勝利後，杜月笙謀取上海市長之職失敗，反被昔日弟子吳紹澍攫取，吳紹澍倚仗後臺勢力大肆壓制杜月笙，試圖將其一網打盡，杜月笙竟無力反擊，最後還是戴笠出手相助，扳倒了吳紹澍，給杜月笙解決了一個天大的麻煩。
1946年，戴笠因飛機失事身亡。消息傳來，這位喜怒不形於色的上海灘大佬竟然臉色大變，險些崩潰，甚至激動到拉開窗子就要跳樓，還不斷說“完了，完了”，還好被子女制止，直到數月以後才逐漸恢復，但再無往日雄風。
作為自己最重要的盟友，杜月笙不僅是為戴笠的死傷心，更多是從中嗅到了危險的氣息，同時感知到了自己命運的前途未卜，此後他便開始醞釀退路，並在1949年遠離是非，全家逃往香港。
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