1922年，蒋介石第一次见到宋美龄是在上海孙中山的家里。此时他刚刚与陈洁如结婚不久。看着宋三小姐飘然而至，蒋立刻被她的美国式的教养和气质吸引住了。在他看来，陈洁如虽然年轻貌美，温柔体贴，却比不上宋美龄的风采和广泛的交际关系，何况，有财有势又与孙中山结成姻亲的宋氏家族对野心勃勃的蒋来说更具有无穷的魅力。新的追求目标由此确立，博取宋三小姐欢心的喜剧和疏离新婚娇妻的悲剧同时开始了。
与宋美龄相比，蒋的婚姻经历颇为复杂，他曾先后和两位女性结婚、与一位女性居住，原配、美妾、娇妻他一样都不少。第一次婚姻是与同乡毛福梅结婚。毛氏遵奉三从四德，对丈夫百依百顺，对婆母孝敬可亲，平时吃斋念佛。毛福梅本来是靠包办婚姻、父母做主才与蒋某人成婚的，并为蒋生下他一生唯一的儿子——经国。蒋对年长5岁的毛福梅早已不感兴趣，又碍于寡母之命不能离婚。
第二次，蒋是在远离家乡和毛福梅的情况下，认识了出身寒门，在一家风月场合当“娘姨”的姚怡琴，两人从1912年开始同住，此后姚怡琴改名姚冶诚。蒋此举是在婚姻生活中寻找安慰和理想人选的第一次尝试。蒋、姚不可能白头到老，两人间是有感情的，但姚氏只能成为蒋暂时的贤内助。在蒋的地位日益提高以后，她的出身、经历和文化修养使她不可能成为蒋的好帮手，一起生活了近10年后，两人分手于1921年11月，没有子女。
第三次是和陈洁如结婚。陈洁如因为与张静江的续弦夫人朱逸民是好朋友而经常到张静江家做客，蒋也经常去张静江家，两人就此相识。蒋当时已经是粤军第2军前敌总指挥，对身边的夫人要求更高了，毛福梅、姚冶诚当然适应不了这种新角色。而陈洁如由于有张静江这层背景，进入了蒋的视线里，陈洁如这位在上海长大的美女在社交方面富有天赋。后来蒋出任大本营参谋长、黄埔军校校长、国民革命军总司令，陪同出场的就是陈洁如女士，她因此成为当年广州城里有名的“总司令夫人”。
宋美龄
后来，蒋第一次见到宋美龄，当他得知这位上海滩的名门闺秀居然还是孙中山先生的妻妹，他第一反应并不是主动示好，而是回家跟妻子陈洁如协商，送陈洁如出国，做这件事自然是为他扫清蒋、宋结合的障碍，所以蒋、陈婚姻出现危机。宋美龄在社交风度、文化素质，对西方的了解和对官场的精通方面，远远超过了陈洁如，再加上她良好的背景，蒋弃陈娶宋势在必然。毛福梅、姚冶诚、陈洁如的婚姻悲剧，皆出于此。
最终，他终于找到了宋美龄这样一位地位显赫，又能帮他立身的度人，此后一直“从宋而终”。在这场婚姻中如愿以偿的，恐怕不仅仅是蒋某人，对于渴望权力点宋美龄来说，这也是实现自己政治抱负的捷径，就像她自己说的那样“我是能够被人包办婚姻的人吗？”这项婚姻，其实也是宋美龄自己做主的，自己主动的，周瑜打黄盖，一个愿打一个愿挨！
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