隋朝末年天下大亂，各路諸侯紛紛起義，打起了反隋的旗幟。在眾多起義者中，有一個名叫竇建德的人，他出生於公元573年，號稱是東漢大司空竇融的後代。不過實際上，竇建德的祖輩都是農民，世代在農村務農。竇建德年輕時重視信義，也特別重視承諾，跟其他人相處時也很仗義。有一次，竇建德的同鄉死了父母，因為家庭貧困連下葬的錢都沒有，他聽說此事時正在耕地，嘆息了一番後直接放下農活，給那個同鄉送去了一些財物。
古人普遍認為，人死之後一定要入土為安，死無葬身之地可以說是一件非常悽慘的事情。竇建德幫同鄉安葬父母的事情，被傳播出去後，很快就得到了鄉鄰的敬重。等到竇建德父親去世時，過來送葬的鄉鄰加起來能有上千人。期間有人送了喪禮，竇建德全部退還，沒有收下一點好處。公元611年，隋朝因攻打高麗，在國內大肆招募士兵。竇建德因此進入部隊，隨後被任命為二百人長。
不久之後，山東地區出現水災，百姓們被迫流離失所。竇建德同縣有一個名叫孫安祖的人，他的房屋和財產都被洶湧而來的洪水沖走了，老婆和孩子也因為沒有飯吃餓死了。縣令覺得孫安祖非常驍勇，想把他送進部隊裡面。孫安祖不願意當兵，於是以家庭貧窮為理由拒絕入伍服役。縣令為此勃然大怒，讓人狠狠打了他一頓。孫安祖也是一個脾氣很暴躁的人，他一不做二不休，直接殺死了縣令，隨後他瘋狂逃跑，投奔到了竇建德的手下。
緊接著山東又鬧起了饑荒，竇建德對孫安祖說，當年文皇帝執政時，天下富裕而又興旺，但是派遣了上百萬人去攻打遼東，結果被高麗人打得大敗。現如今發生了水災，老百姓窮的都沒有辦法過日子了，皇帝還不體恤老百姓，非要親自到遼東督戰。這樣下去很容易製造動亂，大丈夫頂天立地，只要不死就應該建功立業，不能去做倉皇逃竄的俘虜。隨後，竇建德帶著孫祖安招募了幾百個不願意東征的人，一起落草為寇。
竇建德等人躲進高雞泊，公然違背朝廷命令，成了通緝犯，其家人接連遇害。後來，竇建德帶著手下去投奔蓨縣人高士達。公元616年，涿州通守帶領一萬多兵馬，到高雞泊地區討伐竇建德等人。高士達知道自己的謀略不如竇建德，於是將他任命為軍司馬，把手中的軍權都轉交到了竇建德手中。此後，竇建德用計打敗涿州通守，除了俘虜大量敵軍之外，還獲得了一千多匹戰馬。
竇建德領兵作戰後，陸續打敗魏刀兒、宇文化及、孟海公等人，然後建國稱王。此時的竇建德雄踞河北，對中原地區虎視眈眈，可以說是如日中天。這樣一個趁亂崛起的豪雄，為何卻突然消亡？原因主要有2個。第一，竇建德後期容易聽信讒言，他手下有一個叫宋正的人，總是站出來直言勸諫，在軍中有一定的影響力。後來，竇建德因為聽信讒言，狠心將其殺害，大家把這事兒當成教訓，不敢再對竇建德進獻忠言。
第二，死要面子。竇建德援助鄭國王世充，對抗唐朝李世民的時候，因為指揮不當多次失利。竇建德的手下凌敬認為，應該渡過黃河北上，去攻打懷州河陽，用迂迴的方式，幫助王世充度過危機。竇建德卻認為，祭酒凌敬只是一個書生，沒有必要聽他的建議。竇建德的夫人覺得祭酒凌敬說的很有道理，於是出面勸告，結果竇建德卻說：打仗不是女人改過問的事情，鄭國現在危在旦夕，急需我們救援。如果碰到困難就逃跑，天下人會以為我們說話不算數。最終，竇建德因為一意孤行，走上了滅亡的道路。
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