北宋仁宗時，名臣杜衍及朱貫、畢世長、馮平、王渙致仕後歸老睢陽（今商丘，宋稱應天府、南京），宴集賦詩，時稱“睢陽五老會”。當時名家歐陽修等多有唱和。當地畫家為五人繪成圖像，世稱《睢陽五老圖》。五老會舉辦時間約為皇祐二、三年（一〇五〇-一〇五一）間，其時歐陽修留守南京。圖的繪製時間約為皇祐四年（一〇五二）。至和三年丙申（一〇五六），時任南京留守錢明逸為此圖作序。此後，宋元明清諸多名家為之題跋。
五老圖成之後，先是保存於南京“翹館”，錢明逸序後，此圖歸於錢氏，後又歸於畢氏後人。宋元之際，朱貫玄孫朱子榮得此圖，此後，《睢陽五老圖》在朱氏家族世代遞藏。傳至元代著名畫家朱德潤之手，得到當時眾多社會名流題跋，使得此圖愈加珍貴。明嘉靖四十一年（一五六二），刑部郎中朱景賢恤刑河南，過睢陽，曾將五老圖像刻石。其後直至清乾隆二十一年（一七五六），五老圖雖也曾數次流入外人之手，經朱氏族人努力，不久又都返回朱氏。康熙四十六年（一七〇七），朱懋修贖回《睢陽五老圖》，重新裝裱，由手卷改為冊頁，並邀宿儒朱彝尊題簽。這是五老圖最後一次回到朱氏家族。
乾隆三十四年己丑（一七六九），《睢陽五老圖》真本及尤求摹本先後離開朱氏家族。嘉慶年間，五老圖現身浙江平湖，為錢天樹所藏，錢將五老圖像及題跋刻石。咸豐、同治間戰亂，刻石不見蹤跡，五老圖離開平湖，歸於溧陽狄學耕。同治初年，王霞軒奪得此圖，光緒四年（一八七八）欲贈左宗棠，左氏拒之。光緒十五年（一八八九），圖歸宗室盛昱（伯羲），再歸完顏景賢。民國四年（一九一五），圖歸蔣汝藻。民國六年（一九一七），蔣氏將五老圖像及部分題跋分售海外，致使王渙和馮平像流落於美國佛利爾美術館，杜衍和朱貫像流落於耶魯大學美術館，畢世長像、錢明逸序文、朱彝尊引首及部分題跋流落於紐約大都會藝術博物館。
蔣汝藻所藏《睢陽五老圖》分上下兩冊：上冊真本，即宋蔣璨等《睢陽五老圖題跋》冊；下冊副本，即明朱集璜《錄睢陽五老圖題跋》冊。真本被割裂後，尚有部分宋元名家題跋留存國內，蔣氏遂將下冊副本中的尤求摹《睢陽五老圖》及文徵明引首、鄭文康錄十八家和詩、周倫、王世貞跋等移配入上冊，並將另一與原作有較大差異之佚名摹本《睢陽五老圖》補入下冊副本。此後，重新移配組合的《睢陽五老圖題跋》冊轉歸張叔馴收藏，再歸張珩、孫煜峰。一九六五年，孫氏將題跋冊捐入上海博物館。
“睢陽五老”中，王渙（九七二-約一〇六二），為應天府虞城人，官至禮部侍郎；朱貫（九七六-一〇六三），為應天府宋城（今商丘古城）人，官至兵部郎中；杜衍（九七八-一〇五七），越州山陰（今浙江紹興）人，官至宰相，卒葬於睢陽；畢世長（九五九-一〇五二），鄭州人，移居睢陽，官至衛尉司農卿；馮平，官至駕部郎中。《睢陽五老圖》近千年來流傳有緒，堪稱中國古代書畫鑑藏史上的典範之作。五老圖像，傳移模寫，神態逼真，具有很高的藝術水平，在中國人物肖像畫的發展史上佔有極其重要的地位。而所有題跋，篆、隸、真、行、草、章草等書體一應俱全，即便只是單獨存在，也都堪稱書法珍品。
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