北宋仁宗时，名臣杜衍及朱贯、毕世长、冯平、王涣致仕后归老睢阳（今商丘，宋称应天府、南京），宴集赋诗，时称“睢阳五老会”。当时名家欧阳修等多有唱和。当地画家为五人绘成图像，世称《睢阳五老图》。五老会举办时间约为皇祐二、三年（一〇五〇-一〇五一）间，其时欧阳修留守南京。图的绘制时间约为皇祐四年（一〇五二）。至和三年丙申（一〇五六），时任南京留守钱明逸为此图作序。此后，宋元明清诸多名家为之题跋。
五老图成之后，先是保存于南京“翘馆”，钱明逸序后，此图归于钱氏，后又归于毕氏后人。宋元之际，朱贯玄孙朱子荣得此图，此后，《睢阳五老图》在朱氏家族世代递藏。传至元代著名画家朱德润之手，得到当时众多社会名流题跋，使得此图愈加珍贵。明嘉靖四十一年（一五六二），刑部郎中朱景贤恤刑河南，过睢阳，曾将五老图像刻石。其后直至清乾隆二十一年（一七五六），五老图虽也曾数次流入外人之手，经朱氏族人努力，不久又都返回朱氏。康熙四十六年（一七〇七），朱懋修赎回《睢阳五老图》，重新装裱，由手卷改为册页，并邀宿儒朱彝尊题签。这是五老图最后一次回到朱氏家族。
乾隆三十四年己丑（一七六九），《睢阳五老图》真本及尤求摹本先后离开朱氏家族。嘉庆年间，五老图现身浙江平湖，为钱天树所藏，钱将五老图像及题跋刻石。咸丰、同治间战乱，刻石不见踪迹，五老图离开平湖，归于溧阳狄学耕。同治初年，王霞轩夺得此图，光绪四年（一八七八）欲赠左宗棠，左氏拒之。光绪十五年（一八八九），图归宗室盛昱（伯羲），再归完颜景贤。民国四年（一九一五），图归蒋汝藻。民国六年（一九一七），蒋氏将五老图像及部分题跋分售海外，致使王涣和冯平像流落于美国佛利尔美术馆，杜衍和朱贯像流落于耶鲁大学美术馆，毕世长像、钱明逸序文、朱彝尊引首及部分题跋流落于纽约大都会艺术博物馆。
蒋汝藻所藏《睢阳五老图》分上下两册：上册真本，即宋蒋璨等《睢阳五老图题跋》册；下册副本，即明朱集璜《录睢阳五老图题跋》册。真本被割裂后，尚有部分宋元名家题跋留存国内，蒋氏遂将下册副本中的尤求摹《睢阳五老图》及文徵明引首、郑文康录十八家和诗、周伦、王世贞跋等移配入上册，并将另一与原作有较大差异之佚名摹本《睢阳五老图》补入下册副本。此后，重新移配组合的《睢阳五老图题跋》册转归张叔驯收藏，再归张珩、孙煜峰。一九六五年，孙氏将题跋册捐入上海博物馆。
“睢阳五老”中，王涣（九七二-约一〇六二），为应天府虞城人，官至礼部侍郎；朱贯（九七六-一〇六三），为应天府宋城（今商丘古城）人，官至兵部郎中；杜衍（九七八-一〇五七），越州山阴（今浙江绍兴）人，官至宰相，卒葬于睢阳；毕世长（九五九-一〇五二），郑州人，移居睢阳，官至卫尉司农卿；冯平，官至驾部郎中。《睢阳五老图》近千年来流传有绪，堪称中国古代书画鉴藏史上的典范之作。五老图像，传移模写，神态逼真，具有很高的艺术水平，在中国人物肖像画的发展史上占有极其重要的地位。而所有题跋，篆、隶、真、行、草、章草等书体一应俱全，即便只是单独存在，也都堪称书法珍品。
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