有機化學知識點歸納(一)
一、有機物的結構與性質
1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。
2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質
(1)烷烴
A) 官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 結構特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。
C) 化學性質：
(2)烯烴：
A) 官能團：
；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。
C) 化學性質：
(3)炔烴：
A) 官能團：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 結構特點：碳碳叄鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叄鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。
C)化學性質：
①取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）
(5)醇類：
A) 官能團：—OH（醇羥基）； 代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH
B) 結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環烴分子、苯環側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。
C) 化學性質：
（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）
④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）
(6)醛酮
B) 結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。
C) 化學性質：
(7)羧酸
3、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質
(1)單糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮
C) 化學性質：①葡萄糖類似醛類，能發生銀鏡反應、費林反應等；②具有多元醇的化學性質。
(2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）
B) 結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。
C) 化學性質：
①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。
②水解反應
(3)多糖
A) 代表物：澱粉、纖維素 [ (C6H10O5)n ]
B) 結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。澱粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。
C) 化學性質：
①澱粉遇碘變藍。
②水解反應（最終產物均為葡萄糖）
(4)蛋白質
A) 結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。
B) 化學性質：
①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。
②鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發生鹽析。鹽析是可逆的，採用多次鹽析可分離和提純蛋白質（膠體的性質）
③變性：蛋白質在熱、酸、鹼、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發生性質改變而凝結，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。
④顏色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃色。
⑤灼燒產生燒焦羽毛氣味。
⑥在酸、鹼或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。
(5)油脂
A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態的稱為油，呈固態的稱為脂，統稱油脂。天然油脂屬於混合物，不屬於高分子化合物。
D) 化學性質：
①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：類似酯類水解。酸性水解可用於製取高級脂肪酸和甘油。鹼性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化後通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。
5、重要有機化學反應的反應機理
二、有機化學反應類型
1、取代反應
指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。
常見的取代反應：
⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的滷代反應；
⑵芳香烴的硝化反應；
⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；
⑷酯類（包括油脂）的水解反應；
⑸酸酐、糖類、蛋白質的水解反應。
2、加成反應
指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。
常見的加成反應：
⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質都能與氫氣發生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；
⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；
⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。
3、聚合反應
指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合後生成的大分子叫作聚合物。
常見的聚合反應：
加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。
較常見的加聚反應：
三、有機化學計算
1、有機物化學式的確定
(1)確定有機物的式量的方法
①根據標準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M = 22.4ρ(標準狀況)
②根據氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA = DMB
③求混合物的平均式量：M = m(混總)/n(混總)
④根據化學反應方程式計算烴的式量。
⑤應用原子個數較少的元素的質量分數，在假設它們的個數為1、2、3時，求出式量。
(2)確定化學式的方法
①根據式量和最簡式確定有機物的分子式。
②根據式量，計算一個分子中各元素的原子個數，確定有機物的分子式。
③當能夠確定有機物的類別時。可以根據有機物的通式，求算n值，確定分子式。
④根據混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。
(3)確定有機物化學式的一般途徑
(4)有關烴的混合物計算的幾條規律
①若平均式量小於26，則一定有CH4
②平均分子組成中，l < n(C) < 2，則一定有CH4。
③平均分子組成中，2 < n(H) < 4，則一定有C2H2。
2、有機物燃燒規律及其運用
四、其他
最簡式相同的有機物：
(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、稜晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）
(2)CH2：烯烴和環烯烴
(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍於其碳原子數的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）
(5)炔烴（或二烯烴）與三倍於其碳原子數的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）
有機化學知識點歸納(二)
一、同系物
結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質物質。
同系物的判斷要點：
1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、組成元素種類必須相同
3、結構相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團類別和數目。結構相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者無支鏈，後者有支鏈仍為同系物。
4、在分子組成上必須相差一個或幾個CH2原子團，但通式相同組成上相差一個或幾個CH2原子團不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴，且組成相差一個CH2原子團，但不是同系物。
5、同分異構體之間不是同系物。
二、同分異構體
化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱同分異構體。
1、同分異構體的種類：
⑴ 碳鏈異構：指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環狀結構而造成的異構。如C5H12有三種同分異構體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。
⑵位置異構：指官能團或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對二甲苯。
⑶異類異構：指官能團不同而造成的異構，也叫官能團異構。如1—丁炔與1，3—丁二烯、丙烯與環丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。
⑷ 其他異構方式：如順反異構、對映異構（也叫做鏡像異構或手性異構）等，在中學階段的信息題中屢有涉及。
各類有機物異構體情況：
⑴ CnH2n+2：只能是烷烴，而且只有碳鏈異構。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n：單烯烴、環烷烴。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、
⑶ CnH2n-2：炔烴、二烯烴。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷CnH2n-6：芳香烴（苯及其同系物）。如：
、
、
⑸ CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO：醛、酮、環醚、環醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
⑺CnH2nO2：羧酸、酯、羥醛、羥基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、
、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m：糖類。如：
C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11：蔗糖、麥芽糖。
2、同分異構體的書寫規律：
⑴ 烷烴（只可能存在碳鏈異構）的書寫規律：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。
⑵具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構、官能團位置異構、異類異構，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構→官能團位置異構→異類異構。
⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環上的相對位置具有鄰、間、對三種。
3、判斷同分異構體的常見方法：
⑴ 記憶法：
① 碳原子數目1~5的烷烴異構體數目：甲烷、乙烷和丙烷均無異構體，丁烷有兩種異構體，戊烷有三種異構體。
② 碳原子數目1~4的一價烷基：甲基一種（—CH3），乙基一種（—CH2CH3）、丙基兩種（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、丁基四種（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）
③ 一價苯基一種、二價苯基三種（鄰、間、對三種）。
⑵ 基團連接法：將有機物看成由基團連接而成，由基團的異構數目可推斷有機物的異構體數目。
如：丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟 醛基、羧基連接而成）也分別有四種。
⑶ 等同轉換法：將有機物分子中的不同原子或基團進行等同轉換。
如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那麼五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl原子轉換為H原子，而H原子轉換為Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同樣，二氯乙烷有兩種結構，四氯乙烷也有兩種結構。
⑷等效氫法：等效氫指在有機物分子中處於相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產物都屬於同一物質。
其判斷方法有：
① 同一碳原子上連接的氫原子等效。
② 同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如：新戊烷中的四個甲基連接於同一個碳原子上，故新戊烷分子中的12個氫原子等效。
③同一分子中處於鏡面對稱（或軸對稱）位置的氫原子等效。如： 分子中的18個氫原子等效。
三、有機物的系統命名法
1、烷烴的系統命名法
⑴ 定主鏈：就長不就短。選擇分子中最長碳鏈作主鏈（烷烴的名稱由主鏈的碳原子數決定）
⑵ 找支鏈：就近不就遠。從離取代基最近的一端編號。
⑶ 命名：
① 就多不就少。若有兩條碳鏈等長，以含取代基多的為主鏈。
②就簡不就繁。若在離兩端等距離的位置同時出現不同的取代基時，簡單的取代基優先編號（若為相同的取代基，則從哪端編號能使取代基位置編號之和最小，就從哪一端編起）。
③先寫取代基名稱，後寫烷烴的名稱；取代基的排列順序從簡單到複雜；相同的取代基合併以漢字數字標明數目；取代基的位置以主鏈碳原子的阿拉伯數字編號標明寫在表示取代基數目的漢字之前，位置編號之間以“，”相隔，阿拉伯數字與漢字之間以“—”相連。
⑷ 烷烴命名書寫的格式：
2、含有官能團的化合物的命名
⑴定母體：根據化合物分子中的官能團確定母體。如：含碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最後名稱為“某烯”；含醇羥基、醛基、羧基的化合物分別以醇、醛、酸為母體；苯的同系物以苯為母體命名。
⑵ 定主鏈：以含有儘可能多官能團的最長碳鏈為主鏈。
⑶ 命名：官能團編號最小化。其他規則與烷烴相似。
如：
，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇
，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛
四、有機物的物理性質
1、狀態：
固態：飽和高級脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、澱粉、維生素、醋酸（16.6℃以下）；
氣態：C4以下的烷、烯、炔烴、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；
液態：
油狀：乙酸乙酯、油酸；
粘稠狀：石油、乙二醇、丙三醇。
2、氣味：
無味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而帶有臭味）；
稍有氣味：乙烯；
特殊氣味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；
香味：乙醇、低級酯；
3、顏色：
白色：葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度：
比水輕：苯、液態烴、一氯代烴、乙醇、乙醛、低級酯、汽油；
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、揮發性：
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高級脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
與水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、最簡式相同的有機物
1、CH：C2H2、C6H6（苯、稜晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；
2、CH2：烯烴和環烷烴；
3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；
4、CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍於其碳原子數的飽和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）
5、炔烴（或二烯烴）與三倍於其碳原子數的苯及苯的同系物。
如：丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）
六、能與溴水發生化學反應而使溴水褪色或變色的物質
1、有機物：
⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）
⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）
⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）
⑸ 天然橡膠（聚異戊二烯）
2、無機物：
⑴ －2價的S（硫化氫及硫化物）
⑵ + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）
⑶ + 2價的Fe
6FeSO4+ 3Br2= 2Fe2(SO4)3+ 2FeBr3
6FeCl2+ 3Br2= 4FeCl3+ 2FeBr3
2FeI2+ 3Br2= 2FeBr3+ 2I2
⑷ Zn、Mg等單質如
⑸ －1價的I（氫碘酸及碘化物）變色
⑹ NaOH等強鹼、Na2CO3和AgNO3等鹽
Br2+ H2O= HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3= 2NaBr + CO2↑+H2O
HBrO + Na2CO3= NaBrO + NaHCO3
七、能萃取溴而使溴水褪色的物質
上層變無色的（ρ>1）：鹵代烴（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；
下層變無色的（ρ<1）：直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級酯、液態環烷烴、液態飽和烴（如己烷等）等
八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質
1、有機物：
⑴ 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴等）
⑵ 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油產品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）
⑷ 醇類物質（乙醇等）
⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等）
⑹ 天然橡膠（聚異戊二烯）
⑺ 苯的同系物
2、無機物：
⑴ 氫鹵酸及鹵化物（氫溴酸、氫碘酸、濃鹽酸、溴化物、碘化物）
⑵ + 2價的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）
⑶ －2價的S（硫化氫及硫化物）
⑷ + 4價的S（二氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）
⑸ 雙氧水（H2O2）
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