在《紅樓夢》中，作者藉由賈雨村的口說有一類人：“其聰俊靈秀之氣則在萬萬人之上；其乖僻邪謬不近人情之態，又在萬萬人之下。若生於富貴公侯之家，則為情痴情種；若生於詩書清貧之族，則為逸士高人”就是偶然不幸，生在“薄祚寒門”，也一定會是出色的奇優名伶，不會默默無聞。在舉例的時候，作者提到了一個人——唐伯虎。
賈雨村口若懸河，其實他所說的這一類人可以簡單地理解為：天才。所謂“天才”，就是被上帝的禮物砸中而顯得與眾不同的人。天才又分為兩類，一種是合乎世俗的天才，一種是不合世俗的天才。這合乎世俗的天才，大概就是王守仁先生那種，文能提筆安天下，武能馬上定乾坤。一生兼立德、立功、立言，仁、義、禮、智一應俱全。不合世俗的天才，有人會覺得是賈寶玉，但賈寶玉也只是一個虛構的人物，縱使有“才”，也是些“歪才”。真正有血有肉的不合世俗的天才應該是上文提到的唐伯虎。
很多人對唐伯虎的印象來源於周星馳的經典電影《唐伯虎點秋香》，星爺曾經說過，他演的其實都是悲劇。這部電影的風格詼諧幽默，但主人公唐伯虎的命運卻也是一波三折，而那個真真切切存在過的唐伯虎的故事，則更是一波三折。
唐伯虎本名唐寅，字“伯虎”又字“子畏”，自號“六如居士”，又嘗自稱“魯門唐生”。他出生於明朝成化六年（公元1470年），江蘇蘇州人。眾所周知，唐伯虎是明代著名的畫家、書法家、詩人。他很小的時候就表現出極高的文學天賦，而父親經商所積累下來的殷實家底也給了他很好的受教育機會。
成化二十一年（1485年），年僅15歲的唐伯虎以鄉試第一名的成績中舉人（解元）。一開始便走完了很多讀書人一生都想走的路，一時之間名滿姑蘇。這個少年才子的前途似乎一片光明。
轉折點大約出現在弘治七年（1494年）。這一年，唐伯虎的父親去世了。而在其後短短的兩年時間裡，唐伯虎的母親、妹妹、妻子、孩子相繼去世。在疾病和死亡的接連打擊下，唐家開始敗落。26歲的唐伯虎彷彿失去了全世界，唯獨收穫了鬢邊的白髮。
唐伯虎的好友不忍心看他就此頹廢下去，就勸他去參加科舉，用自己的才華光耀門楣。弘治十二年（1499年），唐伯虎去參加科舉考試。他的才華在當時是受到公認的，但是在備考期間，唐伯虎眠花宿柳，放浪形骸，並且態度十分狂妄，引起了考生甚至是主考官的反感。
在這一次科舉中，唐伯虎上交了一份近乎完美的答卷。但不幸的是，一位與他關係很好的考生徐經因作弊被人揪出，唐伯虎因不受大家待見，所以也不明不白地就被冠以作弊嫌疑，不但考試成績作廢，還鋃鐺入獄。後來發現唐伯虎作弊查無實證，於是放了出來，但並沒有給他恢復名分，而是貶為浙藩小吏。這也就意味著唐伯虎永遠喪失了科舉考試的資格。
科舉路斷，這對於古代讀書人來說，也差不多是走到盡頭了。唐伯虎終究沒有去做那個小吏，而是開始了賣畫為生的日子。
後來，寧王朱宸濠向唐伯虎拋出了橄欖枝，希望他到寧王府中擔任幕僚。困頓之中的唐伯虎需要被肯定，也需要被解救，他放下了文人的驕矜來到寧王府，可結果卻發現寧王在密謀造反。也許是不敢冒這個險，也許是不想做這個亂臣賊子，反正，他想要逃離。可是他能怎麼逃呢？總不能去告訴寧王，“我發現你的計劃了，我不想跟你幹”吧！
對於普通人來說，上了賊船，騎虎難下是件很鬱悶的事，但這卻難不倒唐伯虎。他開始裝瘋賣傻，甚至不顧尊嚴，扒光了自己的衣服，一絲不掛地招搖過市，終於讓寧王相信他就是一個瘋子。寧王不會放過唐伯虎，卻不會收留一個瘋子。最終，唐伯虎被逐出寧王府。
逃離寧王府成了唐伯虎最後一次為自己爭取。從那以後，他徹底過上了賣畫、種花的隱居生活，和一個願意跟他一起吃苦的女子一起，一直到死。“桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。”一首《桃花庵歌》成了唐伯虎晚年的心路寫照。雖然這首詩中仍處處彰顯著狂放不羈的豪邁，但字裡行間中也透露出唐伯虎對人生的無奈和失落。
唐伯虎當然不如王陽明，至少他沒有讓人看到他治國安民的本事，也沒有讓人看到他的大智慧。有人說唐伯虎的悲劇是因為他恃才放曠，不懂收斂。或許是這樣吧，世事洞明皆學問，人情練達即文章。在處世之道上，這個天才少年是用了比較長的時間，才勉強得了一個及格分。但是誰又不是這樣呢？誰會一開始就知道世上所有的規矩和道理呢？在扒光了自己的衣服從寧王府出來的那一刻，這個驚才豔豔的男人一定是明白了——天賦和才華都未必是值得誇耀的東西。
孟子被引用最多的話就是“天將降大任於是人也，必先苦其心志，勞其筋骨，餓其體膚，空乏其身……”可唐伯虎的事實卻告訴我們，有時經歷了所有的這些，你還是不會迎來所謂的“大任”，可能不是你不夠好，而是世上的“大任”都是有數的，既然已經有人去匡扶天下，那麼就有人明珠暗投。你只是被苦難磨去了所有的脾氣，磨平了所有的稜角，寫了太多碑文，經歷了最多的生離死別，然後說——世人笑我太瘋癲，我笑世人看不穿。不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
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