“只是因为在人群中多看你一眼，再也没能忘掉你容颜”，上海青帮老大杜月笙和孟小冬的爱情大概就是这么开始的吧。
孟小冬可谓是京剧界的大腕儿，有着京剧“冬皇”的称号，生性心高气傲，，不是谁都可以轻易霸占的。
“冬皇”孟小冬
在和杜月笙结合之前，孟小冬和梅兰芳是天造地设、珠联璧合的一对，成就了一段梨园佳话，曾经的梅兰芳也是金屋藏娇，把孟小冬保护了起来，俩人过着男主外，女主内的生活，可是孟小冬天生不是主内的材料，舞台和京剧才是她的梦想，再加上拜倒在孟小冬石榴裙下、迷恋她的少年郎，数不胜数，妒忌之事层出不穷，让如日中天的梅兰芳痛苦不堪，最终孟小冬和梅兰芳被迫分手，甚至打起官司闹离婚，这也给杜月笙追求孟小冬提供了很好的机会。
戏剧界两位泰斗级人物：孟小冬和梅兰芳
为了能够让两人顺利的离婚，杜月笙亲自给梅兰芳打电话调解此事，还预先垫付了四万块的离婚补偿，成了俩人名副其实的“离婚助手”，可见杜月笙对孟小冬的一片痴心。最终“梅孟佳话”以离婚收场。
上海民国时期“大佬”
此后孟小冬独自一人在北京生活，没过多久，华北告急，北平将成围城，杜月笙非常担心孟小冬的安危，茶饭不思，心急如焚，于是赶紧派人接孟小冬到上海，孟小冬感动不已，在这个战乱的年代，每个人的生命都岌岌可危，自顾不暇，没想到杜月笙还惦记着自己，这让她孤寂的心又掀起了波澜，也让这个男人在自己的心里开始有了一席之地。
杜月笙和孟小冬
来到上海后，孟小冬和杜月笙就正式同居了，杜月笙小心呵护着她，无微不至的关怀着她，润物无声的爱慕着她，更是许下诺言：今后我们有福同享，有难同当。孟小冬听了热泪盈眶，决定从此死心塌地的跟着杜月笙，杜门不出，悉心照料杜月笙，俨然成为杜家的一份子。
随后孟小冬同杜月笙举家迁到香港，可能是因为与梅兰芳那段没名没份的经历始终让她难以释怀，所以孟小冬曾经质问杜月笙：我跟着你去法国，我算什么呢？丫头？女朋友？杜月笙明白：她与其他三个太太不同，她没有孩子，如果我去世了，她的生活会非常艰难，我得给她留点遗产，我不能让我心爱的女人一直没名没份的生活！于是暗下决心不管有多少阻扰和困扰，我一定要履行诺言，与孟小冬完婚，这也许是我能为她做的最后一件事吧！
结婚照
也算是有情人终成眷属吧，1950年的秋天，杜月笙与孟小冬喜结连理，可不到一年的时间，杜月笙就去世了，孟小冬也因为“杜夫人”的名头得到了自己的应得的财产。也许，杜月笙作为风靡一时的上海大佬，不是什么好人，也做了不少恶事，可对孟小冬绝对是用情至深，是个值得托付的真心爱人！
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