自1859年起到1861年止，太平天國英王陳玉成為了保護天京門戶安慶城，同曾國藩率領的湘軍在安慶戰場進行了長達兩年的殊死戰鬥，最終結果以安慶城陷落，英王陳玉成所部精銳喪失殆盡而告結束。那麼一向以打硬仗，而且勝多敗少的英王陳玉成為何會在安慶城下輸的如此徹底，曾國藩的湘軍為何會僥倖取勝呢？
1858年5月，素有軍事重地，太平天國貞天侯林啟榮堅守四年的九江城，因為翼王石達開的坐視不救而被湘軍李續賓、水師楊載福部攻破，林啟榮以下17000人的太平天國將士全部殉國。九江城一破，老謀深算的湘軍統帥曾國藩就把湘軍下一個目標鎖定，那就是拿下太平天國都城門戶的安慶城。因為拿下了安慶城，太平天國的滅亡是近在眼前的事。正當曾國藩積極籌劃進攻安慶之時，一件讓他措手不及的大事打亂了他的計劃。曾國藩手下的提督李續賓，由於挾破九江之威、輕敵冒進，全軍6000精銳在三河被太平天國前軍主將陳玉成、後進主將李秀成和三河守將吳如孝聯合圍攻下悉數被殲。湘軍經此大敗，曾國藩只好暫緩對安慶的進攻。
整個太平天國陣營，除了英王陳玉成因為安慶是其大本營，英王府亦在此城以外，包括洪秀全此時都沉寢在大勝之後喜悅，根本沒有發現潛伏的重大危機。隨著太平軍叛將韋俊攻破軍事重鎮樅陽，曾國藩的湘軍完成了對安慶的合圍以後，新到天京的洪秀全的族弟幹王洪仁玕才覺察到這個重大危機。他緊急向天王洪秀全奏報，安慶不保天京亦不保。
1860年6月，安慶屏障樅陽在湘軍將領楊載福和太平軍叛將原右軍主將韋俊聯合攻破。從此安慶就成了一座孤城。湘軍留下叛將韋俊鎮守樅陽，這個深諳英王陳玉成戰法的太平軍叛將，在天國時就以善守著稱。小小的樅陽成了陳玉成無法逾越的地方。陳玉成組織一波又一波進攻均被韋俊擊敗。1860年11月，陳玉成帶領十萬人在掛車河與湘軍的李續宜部展開了生死對決，正當雙方勝負已見分曉的時候，湘軍騎兵將領多隆阿突然率領兩萬騎兵介入戰鬥，生平很少打敗仗的陳玉成被打的狠狽而逃。太平軍第一次解救安慶之圍至此失敗。
接著，太平軍又在1861年春採用幹王洪仁玕“圍魏救趙”的計策，以忠王李秀成、英王陳玉成所部夾攻清軍江南大營，試圖把圍困安慶的湘軍調出安慶，但老奸巨猾的曾國藩不顧江南大營的存亡，置朝廷救援江南大營的聖旨於不顧，就是死死的咬住安慶不放。其間，李秀成的大軍緊逼曾國藩的老巢祁門，嚇得曾國藩連忙夜書遺書準備自殺。遺憾的卻是由於李秀成只顧他自己在浙江的利益，輕易的放棄了對祁門的進攻，這讓曾國藩又躲過一劫。陳玉成的大軍兵臨武昌城下時，嚇得湘軍守將胡林翼吐血罵自己是“笨人下棋，死不顧家”，並準備繩索預備城破時上吊。陳玉成正要破城時，卻因英國人的百般阻攔，李秀成的不配合，安慶危機加重而撤出武昌。陳玉成第二次解救安慶之圍再次失敗。
這時的安慶已經是城中斷糧而岌岌可危。陳玉成在赤岡嶺的靖東主將劉瑲琳所部四千人精兵在湘軍重兵的猛烈圍攻下全部陣亡。留在菱湖北營壘的八千人在糧絕的情況下投降也沒有一個人活下來，都被曾國藩下令斬殺。犧牲的太平軍這些將士全部是陳玉成麾下精銳中的精銳，特別是追隨陳玉成多年的猛將劉瑲琳之死，對陳玉成部隊士氣是個沉重的打擊。悲憤之餘的陳玉成只好在桐城聯合楊輔清部、黃文金部分兵十路猛撲安慶城外的湘軍，血戰多次均未突破湘軍的層層防線，整個湘軍外圍的戰壕裡填滿了湘軍和太平軍的屍體。
1861年9月4日夜裡，湘軍在通往安慶城牆的地道中用炸藥炸開了城牆。太平軍守將葉芸來、吳定彩所部兩萬餘人全部陣亡。攻入城中的湘軍在曾國藩的授意下，開始了大屠殺，截止曾國藩下令封刀時全城共有四萬人被殺。全城年輕的婦女均被這群獸兵掠去，金銀財寶被搜刮一空。“曾剃頭”的大名從此流傳千古。
安慶失陷後，援救安慶的陳玉成部、楊輔清部、黃文金部只好黯然離開戰場，各回自己的駐地。
安慶保衛戰發生在太平天國滅亡的前三年，這時的太平天國已經不是“天京事變”前的天國，英王陳玉成雖然是太平天國名義的軍事統帥，但忠王李秀成、侍王李世賢等諸王對他並不感冒。他們注重的主要是自己地盤的利益，所以他們在救援安慶這個關係到太平天國存亡的大事上並沒有盡力。反觀曾國藩的湘軍，他們在攻安慶這個決定自身命運上的大事上沒有一絲含糊，他們的目標和曾國藩高度一致，那就是拿下安慶太平天國問題的最終解決就已經接近收尾了。
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