自1859年起到1861年止，太平天国英王陈玉成为了保护天京门户安庆城，同曾国藩率领的湘军在安庆战场进行了长达两年的殊死战斗，最终结果以安庆城陷落，英王陈玉成所部精锐丧失殆尽而告结束。那么一向以打硬仗，而且胜多败少的英王陈玉成为何会在安庆城下输的如此彻底，曾国藩的湘军为何会侥幸取胜呢？
1858年5月，素有军事重地，太平天国贞天侯林启荣坚守四年的九江城，因为翼王石达开的坐视不救而被湘军李续宾、水师杨载福部攻破，林启荣以下17000人的太平天国将士全部殉国。九江城一破，老谋深算的湘军统帅曾国藩就把湘军下一个目标锁定，那就是拿下太平天国都城门户的安庆城。因为拿下了安庆城，太平天国的灭亡是近在眼前的事。正当曾国藩积极筹划进攻安庆之时，一件让他措手不及的大事打乱了他的计划。曾国藩手下的提督李续宾，由于挟破九江之威、轻敌冒进，全军6000精锐在三河被太平天国前军主将陈玉成、后进主将李秀成和三河守将吴如孝联合围攻下悉数被歼。湘军经此大败，曾国藩只好暂缓对安庆的进攻。
整个太平天国阵营，除了英王陈玉成因为安庆是其大本营，英王府亦在此城以外，包括洪秀全此时都沉寝在大胜之后喜悦，根本没有发现潜伏的重大危机。随着太平军叛将韦俊攻破军事重镇枞阳，曾国藩的湘军完成了对安庆的合围以后，新到天京的洪秀全的族弟干王洪仁玕才觉察到这个重大危机。他紧急向天王洪秀全奏报，安庆不保天京亦不保。
1860年6月，安庆屏障枞阳在湘军将领杨载福和太平军叛将原右军主将韦俊联合攻破。从此安庆就成了一座孤城。湘军留下叛将韦俊镇守枞阳，这个深谙英王陈玉成战法的太平军叛将，在天国时就以善守著称。小小的枞阳成了陈玉成无法逾越的地方。陈玉成组织一波又一波进攻均被韦俊击败。1860年11月，陈玉成带领十万人在挂车河与湘军的李续宜部展开了生死对决，正当双方胜负已见分晓的时候，湘军骑兵将领多隆阿突然率领两万骑兵介入战斗，生平很少打败仗的陈玉成被打的狠狈而逃。太平军第一次解救安庆之围至此失败。
接着，太平军又在1861年春采用干王洪仁玕“围魏救赵”的计策，以忠王李秀成、英王陈玉成所部夹攻清军江南大营，试图把围困安庆的湘军调出安庆，但老奸巨猾的曾国藩不顾江南大营的存亡，置朝廷救援江南大营的圣旨于不顾，就是死死的咬住安庆不放。其间，李秀成的大军紧逼曾国藩的老巢祁门，吓得曾国藩连忙夜书遗书准备自杀。遗憾的却是由于李秀成只顾他自己在浙江的利益，轻易的放弃了对祁门的进攻，这让曾国藩又躲过一劫。陈玉成的大军兵临武昌城下时，吓得湘军守将胡林翼吐血骂自己是“笨人下棋，死不顾家”，并准备绳索预备城破时上吊。陈玉成正要破城时，却因英国人的百般阻拦，李秀成的不配合，安庆危机加重而撤出武昌。陈玉成第二次解救安庆之围再次失败。
这时的安庆已经是城中断粮而岌岌可危。陈玉成在赤冈岭的靖东主将刘玱琳所部四千人精兵在湘军重兵的猛烈围攻下全部阵亡。留在菱湖北营垒的八千人在粮绝的情况下投降也没有一个人活下来，都被曾国藩下令斩杀。牺牲的太平军这些将士全部是陈玉成麾下精锐中的精锐，特别是追随陈玉成多年的猛将刘玱琳之死，对陈玉成部队士气是个沉重的打击。悲愤之余的陈玉成只好在桐城联合杨辅清部、黄文金部分兵十路猛扑安庆城外的湘军，血战多次均未突破湘军的层层防线，整个湘军外围的战壕里填满了湘军和太平军的尸体。
1861年9月4日夜里，湘军在通往安庆城墙的地道中用炸药炸开了城墙。太平军守将叶芸来、吴定彩所部两万余人全部阵亡。攻入城中的湘军在曾国藩的授意下，开始了大屠杀，截止曾国藩下令封刀时全城共有四万人被杀。全城年轻的妇女均被这群兽兵掠去，金银财宝被搜刮一空。“曾剃头”的大名从此流传千古。
安庆失陷后，援救安庆的陈玉成部、杨辅清部、黄文金部只好黯然离开战场，各回自己的驻地。
安庆保卫战发生在太平天国灭亡的前三年，这时的太平天国已经不是“天京事变”前的天国，英王陈玉成虽然是太平天国名义的军事统帅，但忠王李秀成、侍王李世贤等诸王对他并不感冒。他们注重的主要是自己地盘的利益，所以他们在救援安庆这个关系到太平天国存亡的大事上并没有尽力。反观曾国藩的湘军，他们在攻安庆这个决定自身命运上的大事上没有一丝含糊，他们的目标和曾国藩高度一致，那就是拿下安庆太平天国问题的最终解决就已经接近收尾了。
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