在明朝的開國功臣裡，武將排名第一的是徐達，文臣排名第一的則是李善長。朱元璋常常自比劉邦，而將李善長比作自己的蕭何，而且在朱元璋看來，李善長的能力和功勞甚至是在蕭何之上，
他說：“當年蕭何有饋晌之功，千載之下，人人傳頌，與善長相比，蕭何未必過也。”朱元璋登基為帝后，李善長任左丞相（宰相），封韓國公，年祿四千石，子孫世襲，更難得的是，朱元璋親賜丹書鐵券（即免死金牌），其功能是李善長可以免死兩次，其子亦可以免死一次。縱觀所有開國元勳，獲此殊榮的也只有李善長和徐達，朱元璋對李善長的青睞由此可見一斑。
被朱元璋封公的只有六個人，其中李善長又是排名第一，其餘五人分別是： 徐達、 常茂、 鄧愈、馮勝、李文忠。而藍玉、 傅友德都是次一等的侯爵，後人熱愛的劉伯溫則是更次一等的伯爵。
對於大明江山的建立，李善長居功至偉，在朱元璋心中的地位，李善長更是無人能及，但是，手握兩次免死機會的李善長，最終為什麼還是遭到了幾乎滿門抄斬呢？
飛鳥盡，良弓藏，狡兔死，走狗烹。這是亙古不變的真理，熟讀經史的李善長不會不懂。洪武四年（公元1371年），位極人臣的李善長因病請求告老還鄉，此時，他對權力仍有留念，辭官也只是裝裝樣子，因為按照歷朝歷代的慣例，功臣請求提前退休，皇帝都會再三挽留的，況且以李善長的功績與才華，剛剛建立的大明王朝確實也還需要他。但是，出乎所有人意料的是，朱元璋竟然批准了李善長的辭官請求，並賜他良田若干傾、守墳戶一百五十家、佃戶一千五百家、另有儀仗士二十家。
總之，李善長雖然退休了，但朱元璋給他的退休待遇還是相當不錯的，如果李善長能夠從此真正退隱江湖不問政事，或許他是可以善終的。但是，李善長雖然遠離朝堂，可他的觸角卻一刻沒有離開過權力中心。
李善長卸任後，他向朱元璋推薦了自己的親信胡惟庸，不久後，胡惟庸就接替李善長成為百官之首的左丞相。
洪武十三年（公元1380年），爆發了明朝歷史上乃至是中國歷史上著名的胡惟庸案，明太祖朱元璋以“謀不軌”罪誅宰相胡惟庸九族，另外受牽連被誅殺者共有三萬餘人，其中不乏開國功臣。
李善長不僅是胡惟庸的推薦人，二人還有姻親關係，但是，胡惟庸案爆發之時，李善長並沒有遭到株連，可見，朱元璋對李善長還是非常信任、非常有感情的。但是，10年之後，李善長最終還是死在了胡惟庸案上。
洪武二十三年（公元1390年），已經77歲高齡的李善長眼看就要平穩著陸了，但他卻生生把自己“作”死了。這一年，李善長要重修屋舍，於是向老朋友信國公湯和借用300士兵幫忙幹活。雖然只有300人，但借兵自古都是非常敏感的事情，向來謹慎的湯和便將此事告知了朱元璋，這讓朱元璋十分不爽。
緊接著，同年四月，李善長的親戚丁斌獲罪被流放，李善長上疏給朱元璋為丁斌求情。早已對李善長忍無可忍的朱元璋因此十分惱火，不但沒有放過丁斌，還將丁斌押入大牢細細拷問。結果，屈打成招的丁斌竟然供出李善長當年參與了胡惟庸造反一事。據丁斌交代，當年胡惟庸曾拉李善長入夥，李善長的回答是：“吾老矣，吾死，汝等自為之。”也就是說，李善長雖然沒有直接參與其中，但他知情不報，而且縱容胡惟庸等人謀反。
就這樣，盛怒之下的朱元璋下令誅殺了李善長全家70餘口，只有長子李祺因為娶了朱元璋的長女臨安公主得以倖免。至於丹書鐵券，別傻了，皇帝能給你，就有藉口讓你用不上！
李善長死後第二年，虞部郎中王國用上疏為李善長鳴冤，大意就是說：李善長是宰相，官職上已經是群臣之首，生前是公爵，死後必然封王，爵位上也是位極人臣。而且，從親疏關係上看，胡惟庸將女兒嫁給李善長弟弟的二兒子李佑，而朱元璋則是將自己的長女臨安公主嫁給了李善長的長子李祺，這世上也沒有侄子比兒子親的道理。就算胡惟庸謀反成功，李善長最多也就是封公、封王、當太師、當宰相而已，不會比現在更好。總之，他沒有必要支持胡惟庸謀反。
按理說，皇帝收到這樣的奏疏，說他冤殺了功臣，必然是要發怒甚至殺掉言官的，但是朱元璋當時卻絲毫沒有加罪於王國用。可見，其實朱元璋也知道李善長是冤枉的，至少他從未想過要支持謀反。
那麼，朱元璋為什麼非要殺掉已經77歲的李善長呢？對於這個問題，答案是複雜而多方面的，但筆者認為其中最重要的一點是朱元璋對淮西集團的忌憚。首先說明一點，朱元璋殺李善長是在1390年，此時太子朱標還活得好好的，所以與殺藍玉等人的原因不同，朱元璋殺李善長肯定不是為皇太孫朱允炆順利登基鋪路。
但是，與唐朝時的關隴集團類似，朱元璋的發跡靠的也是由一眾老鄉組成的淮西集團。到明朝建立之後，淮西集團的勢力已經非常強大，強大到讓朱元璋擔憂的地步，而李善長雖然老了，卻一直是淮西集團的絕對精神領袖。朱元璋深知“水能載舟，亦能覆舟”的道理，淮西集團既然可以將朱元璋扶上皇位，有朝一日就也可以將他老朱踢下皇位。所以，朱元璋殺李善長，其中很重要的一個原因就是殺雞儆猴，削弱淮西集團的實力，不但讓淮西集團群龍無首，更要讓他們知道朱元璋的手段之狠辣，從而夾起尾巴做人。
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