当德约科维奇与纳达尔携手在小组赛出局，2019年ATP年终总决赛的赛场上，只剩下38岁的费德勒在维护老一辈天王的风采。如今在率先开打的一场焦点半决赛争夺中，费德勒迎来与21岁的希腊新星西西帕斯对决。在如此一场相差17岁创造总决赛最大年龄差的大战中，费德勒表现不佳连输两盘，以总比分0-2不敌西西帕斯，生涯第2次输给对手无缘决赛。值得一提的是，费德勒已经连续3年止步总决赛半决赛，未能打进决赛去冲击总决赛7冠王，并且未能斩获室内硬地赛第300胜里程碑，而西西帕斯则是生涯首进总决赛决赛冲冠。
当费纳德三巨头依然保持着绝佳的竞技模式，尤其是德约科维奇与纳达尔包揽本赛季四大满贯赛事冠军，让90后男子球员至今大满贯0冠，无疑也是证明三巨头的统治力依然强势。
只是固然费纳德依然是绝对的统治力存在，但90后球员的不断崛起成长，尤其是95后新星的飞速进步，已经在悄然撼动三巨头的统治地位。在本届年终总决赛当中，费纳德三巨头携手入围，但德约科维奇关键一战输给费德勒出局，纳达尔则是最后一场险胜西西帕斯，但依然被小兹维列夫给挤出4强席位被淘汰。
如此一来，德约科维奇与纳达尔携手无缘四强出局，仅有费德勒一位80后天王还在支撑，剩余3位四强选手均是90后球员，甚至是还有两位95后新星，自然也是给费德勒提出更高的要求。
38岁的费德勒在第17次总决赛之旅，迎战首次征战总决赛仅有21岁的西西帕斯，两人相差17岁也是创造总决赛历史最大年龄差。双方过往职业生涯有过3次对决，且全部是在2019年进行的比赛，费德勒以2胜1负处于上风，他在澳网爆冷1-3输给西西帕斯后，之后在迪拜赛与巴塞尔赛连续两次击败西西帕斯复仇。
如今费德勒迎来与西西帕斯生涯第4次对决，首盘比赛费德勒进入状态偏慢，反倒是西西帕斯早早开启攻击模式，希腊新星率先连保带破再保发连下三局，费德勒开局就以0-3落后对手。瑞士天王第4局保发止住颓势，前三局以1-3落后对手，而之后四局双方各自保发，费德勒在前八局继续以3-5落后西西帕斯。第9局进入到西西帕斯的发球胜盘局，双方在反复拉锯战缠斗后，西西帕斯惊险保发，费德勒以3-6先丢一盘，总比分0-1落后西西帕斯，而他首盘6个破发点均未能兑现。
进入到第二盘比赛当中，双方在前两局各自保发维持1-1平后，费德勒在第3局连续送出非受迫性失误，而西西帕斯则是直落四分轰出love game破发，所幸费德勒第4局惊险回破，前四局继续追到2-2平。西西帕斯在第5局再度强势破发，并且第6局顺利保发，费德勒已经在前六局以2-4落后对手。双方在之后两局各自保发，费德勒前八局以3-5落后西西帕斯，第9局进入到费德勒非保不可的发球局，瑞士天王惊险保发追到4-5。第10局来到西西帕斯的发球胜赛局，希腊新星强势保发解决战斗，费德勒以4-6再输一盘，最终以总比分0-2被西西帕斯横扫无缘打进决赛，也宣告费纳德三巨头全部出局。
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