提起吳四寶這個人，大家可能不太熟悉，但是在上世紀30年代的上海，他可是盡人皆知的大惡人、大漢奸，暗殺、綁架、販煙土、搶地盤，無惡不作。據說，當戴笠得知他的死訊時，竟然高興得在辦公室裡手舞足蹈，比殺掉王亞樵還高興。吳四寶原本是上海青幫的一個小混混，因為長得人高馬大，而且心狠手辣，還會開車，更是百發百中的神槍手，很快就引起了青幫頭目的重視。最先看上他的，是上海青幫大亨季雲卿。這個季雲卿是青幫“通”字輩的大佬，跟黃金榮平輩論交，比杜月笙還要大一輩，在上海青幫的地位非常高。
在上海的幾次幫會火拼中，季雲卿幾次遇險，都是吳四寶拼死保住了他的命，從此，吳四寶就成為季雲卿的心腹，保鏢兼司機。後來，季雲卿還把自己的乾女兒，當時上海有名的女流氓佘愛珍嫁給了他。日軍佔領上海後，經季雲卿介紹，吳四寶認識了李士群，加入了汪偽特務組織76號特工總部，擔任警衛隊隊長，很快就成為了76號特工總部第一殺手，李士群的心腹。國民黨撤出上海後，一些國有銀行擔心發生金融問題，並沒有撤走，這個時候，軍統留在上海的組織就開始鋤奸。這讓汪精衛非常生氣，於是，他就指示76號特工總部對軍統進行報復，李士群就把這個任務交給了吳四寶。
吳四寶原本是上海青幫的一個小混混，因為長得人高馬大，而且心狠手辣，還會開車，更是百發百中的神槍手，很快就引起了青幫頭目的重視。
最先看上他的，是上海青幫大亨季雲卿。這個季雲卿是青幫“通”字輩的大佬，跟黃金榮平輩論交，比杜月笙還要大一輩，在上海青幫的地位非常高。在上海的幾次幫會火拼中，季雲卿幾次遇險，都是吳四寶拼死保住了他的命，從此，吳四寶就成為季雲卿的心腹，保鏢兼司機。後來，季雲卿還把自己的乾女兒，當時上海有名的女流氓佘愛珍嫁給了他。
日軍佔領上海後，經季雲卿介紹，吳四寶認識了李士群，加入了汪偽特務組織76號特工總部，擔任警衛隊隊長，很快就成為了76號特工總部第一殺手，李士群的心腹。
國民黨撤出上海後，一些國有銀行擔心發生金融問題，並沒有撤走，這個時候，軍統留在上海的組織就開始鋤奸。這讓汪精衛非常生氣，於是，他就指示76號特工總部對軍統進行報復，李士群就把這個任務交給了吳四寶。
不過，吳四寶的手下畢竟都是一群流氓，而軍統都是訓練有素的特工，幾輪下來，吳四寶便敗下陣來。惱羞成怒的吳四寶不甘吃虧，就把目光瞄向了銀行的職員。一開始，他派手下去銀行騷擾，遭到了銀行職員的反抗，吳四寶聽說這些職員敢反抗，直接端著衝鋒槍跑到銀行大廳，對著銀行職員開始掃射，許多職員就這樣慘死在吳四寶的槍口下。但是，吳四寶這樣燒殺搶掠，並沒能得到汪偽的認可，因為汪偽想在上海立足，就要展現出親民的一面，吳四寶在這裡胡搞，自然影響形象。
所以，到了後期，汪偽開始排斥吳四寶。日本人更是不待見他，因為他們也要營造一種安定祥和的假象，所以，他們對吳四寶的行為也非常煩感，聲稱要除掉他。吳四寶不可能不知道日偽這些人對他態度的變化，他決定幹一票大的。一天，吳四寶得到消息，日本準備運一批黃金到正金銀行，他決定把這批黃金搶下來。那天，當運送黃金的車輛路過時，事先埋伏好的吳四寶等人躥了出來，日本司機嚇得拔腿就跑，吳四寶等人乾脆利落地幹掉了幾名保安，開始撬車上的保險櫃，拿黃金。可是，由於保險櫃的鑰匙都被司機拿著跑了，吳四寶撬了半天也沒有撬開。
這時，逃跑的司機打電話向日本憲兵隊報告了情況，憲兵隊很快就趕了過來，這邊警笛聲都聽見了，吳四寶氣急敗壞，只好撤退。可有些流氓要錢不要命，還幻想著在憲兵來之前能把櫃子打開，就繼續撬，結果，這幾個人被日本憲兵全部逮捕，並很快招出了吳四寶。日本人知道這是吳四寶乾的，哪裡肯放過他，就逼著李士群交人。李士群沒辦法，只好把他交給了日本人，但一個月後，李士群就把他保釋了出來，並把他送去了蘇州。但讓人奇怪的是，剛到蘇州的第二天，吳四寶上午吃過飯後，腹部劇烈疼痛，沒過幾分鐘就痛苦地死掉了。很明顯，這是中毒而死，有人說是日本人乾的，有人說是李士群乾的，還有人說是戴笠乾的，不過，不管是誰幹的，這都是吳四寶應得的下場。
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