1933年，在美國記者史沫特萊的介紹下，路易·艾黎結識了宋慶齡，從此開啟了他們半個多世紀的深情交往。
1977年路易·艾黎八十壽辰時，宋慶齡設家宴為他祝壽。
1932年至1937年期間，艾黎在上海愚園路1315弄4號居住。他利用自己的特殊身份和有利居住條件，接受宋慶齡的安排，在自己住所的頂樓架設中共地下黨的秘密電臺，與江西蘇區及長征到達陝北的中共中央紅軍一直保持聯繫。在宋慶齡的幫助下，艾黎和上海一些進步的國際朋友成立了社會科學研究小組，學習《共產黨宣言》、《僱傭勞動與資本》等馬克思主義經典著作，還有其他關於剩餘價值學說、土地私有制問題、社會發展史、亞細亞社會革命道路的論述，討論國內外政治形勢和社會問題。
在宋慶齡的鼓勵和支持下，艾黎與中共地下黨建立了聯繫，艾黎寓所成為中共黨員的接頭地點和避難所，中共組織常藉此處開展秘密工作。1935年，中共地下黨負責人劉鼎在艾黎寓所隱蔽1年之久，期間因國民黨的搜查，艾黎將劉鼎轉移至宋慶齡寓所躲避了幾天。當中央紅軍長征勝利到達陝北的消息傳來，宋慶齡、艾黎、劉鼎等人都無比喜悅，他們借紀念俄國十月革命節的機會，在艾黎寓所舉行了一個小小的慶祝酒會，史沫特萊和正在籌辦《中國呼聲》雜誌的格蘭尼奇夫婦都趕來參加。
1936年，宋慶齡安排了董牧師與劉鼎接洽，與張學良將軍取得聯繫，劉鼎被黨中央正式委派為駐東北軍的代表，參加了周恩來和張學良在延安的歷史性會見，並奉派常駐在西安張學良將軍的總司令部。1936年9月，西安的工作迫切需要用錢。劉鼎要艾黎到西安去，把紅軍在山西繳獲的山西省銀行鈔票，兌換成可以通用的中央鈔票。艾黎迅速、機智、敏捷地完成了任務。宋慶齡將這筆款湊滿了1萬元，並說服上海商業儲蓄銀行的章乃器將款電匯給劉鼎，此款為我黨發揮了重要的作用。此後，在抗日戰爭時期，艾黎曾親自護送宋慶齡通過虎視眈眈的憲兵、包探，登上停泊在黃浦江心開赴香港的郵輪。70年代一次宴會上，宋慶齡與艾黎交談中，談起這些往事，宋慶齡深沉的說道“是路易保護我到達船碼頭”。
1937年艾黎與斯諾夫婦等議論“在非敵佔區發起一個建立一連串的小工業合作社的想法”，“給人們一個機會自救和救亡”，艾黎起草了方案，醞釀籌辦“工合”。艾黎將籌辦“工合”的情況告訴宋慶齡和八路軍上海辦事處，宋慶齡為艾黎等人的計劃深受感動。她對這一運動“百分之百地支持”，高興地當了“工合”運動的“保證人”，並且徵求到她的兄弟宋子文的援助。同時，宋慶齡積極支持“工合”運動，多次在演講、文章和給國外友人的信中，闡述中國工合的性質、作用，呼籲國際友人、援華機構和廣大華僑援助新生的工合事業。
艾黎定居北京後，與宋慶齡的友誼更為密切。每逢艾黎生日，宋慶齡總要設宴為他慶祝，事先告訴秘書們，艾黎有過敏性皮膚病，要選擇他能吃的菜，排座位要挨著她便於談話，談話間，有時稱他“Rewi boy”。除了慶祝會，宋慶齡在設宴會見重要客人和國際友人時，總要艾黎參加，比如，1969年，香港陳乙明全家到北京，宋慶齡設宴招待，參加宴會的有廖承志夫婦、廖夢醒、邱茉莉、馬海德、艾黎等人。1970年，普愛達·陸慕德到北京，宋慶齡設宴款待並請艾黎、耿麗淑、馬海德等陪同。除此之外，宋慶齡宣傳艾黎著述、書籍等，覓購艾黎翻譯的蔡文姬《胡笳十八拍》，分贈給國外的朋友。每年春節、元旦，艾黎都會用他在鄉村拍攝的兒童照片裝成小冊子，作為賀卡贈送給宋慶齡，宋慶齡十分喜歡。
文革期間，艾黎被懷疑，造反派把“帝國主義和一切反動派都是紙老虎”的大幅標語貼到了艾黎的家門口，宋慶齡聽聞後，連忙於1968年8月30日晚上，親自用英文書寫了為艾黎的證明，交秘書張鈺翻譯為中文後署名，其內容為：“我從1932年起就認識路易・艾黎。他為中國做了貢獻，幫助我們保衛國家。當日本帝國主義侵略中國的時候，是他在內地創辦了工業合作社，幫助我們培養年輕一代。為了這項工作，他甚至犧牲良好的職業。當白色恐怖籠罩上海的時候，當中外特務追索共產黨員的時候，是他把自己的家作為共產黨員的避難所，當日本帝國主義佔傾中國的時候，是他在甘肅等內地不怕任何艱苦的生活條件，為中國人民工作著。解放以後，他支持我們的文化革命運動，寫了很多的書、詩與文章。當世界和平委員會派他去外國時，他為我們講演和辯論。解放前和解放後，我都瞭解他。我覺得他是新中國的一位誠實忠誠不屈不撓的朋友。我極端相信他。他如白求恩大夫一樣，是國際共產主義、馬克思、列寧的信徒”。8月31日一大早，宋慶齡安排秘書張鈺在買小報的途中秘密將此件送於艾黎手中，並對秘書說：“我要保護艾黎，他為中國做了不少事……我極端相信他”。
1981年5月底凌晨3點多，宋慶齡秘書張鈺給艾黎打通電話，告訴艾黎，宋慶齡病了，希望艾黎去看望她。艾黎急忙趕去，宋慶齡躺在床上，已經不能說話或看見東西，只能微微點點頭。1986年，宋慶齡逝世5週年，在上海宋氏陵園舉行宋慶齡雕塑揭幕儀式，艾黎抱病參加。他感謝有這樣一次機會，向現代的、進步的婦女宋慶齡做一次致敬！艾黎稱“她一直很活躍，感到有責任乗承丈夫的遺志，盡一切努力繼續為革命工作。她對革命（的信念）堅如磐石…她總能保持個人的魅力，善於將它用在工作中。她專心致志於需要她決定的大事，卻也會以幽默和妙語給老朋友的聚會帶來輕鬆氣氛。“蘇吉”，朋友這樣稱呼她。她給同她一起工作或以各種方式受她影響的人留下溫馨的回憶。她像一株常綠的松柏，永遠給人們以鼓舞。”
（山丹艾黎紀念館 趙建勳）
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