北京时间5月1日，2019足协杯第二比赛日展开角逐。在下午首先进行的两场比赛中，广州富力客场爆冷0-1不敌中乙泰州远大惨遭淘汰，而长春亚泰点球大战击败四川优必选成功晋级。
【泰州远大1-0广州富力】
本场比赛，来自中乙的泰州队选择派上主力阵容出战，董雷、张新林、戈伟等球员都曾是中超的轮换球员；客场作战的富力队进行了大面积轮换并且无法使用外援，老将卢琳领衔出战，此前替补出场出现失误的年轻门将韩佳奇也得以首发。
上半场比赛，两队均无建树。易边再战后第48分钟，许嘉俊左侧底线前转身绕过黄政宇的防守，黄政宇在身后试图干扰未果，许嘉俊小角度推射近角将球打进，1-0！
第60分钟，富力队球员与对方人员发生冲突，有泰州队工作人员在此过程中倒在场外跑道上，随后主裁将范云龙红牌罚下。
随后的时间里，富力未能扳平比分，最终一球不敌中乙球队泰州，同时爆冷出局。
【长春亚泰5-4四川优必选(点球大战)】
本场比赛双方各自派出了多名U23球员登场，亚泰占据了相当明显的优势，但把握机会能力欠佳，四川优必选则立足防守并未在进攻端觅得什么好机会。最终90分钟战罢均无建树，双方进入点球大战，长春亚泰以5-4的比分战胜四川优必选晋级16强。
第1轮、程长城罚中，王超破门；亚泰1-1优必选！
第2轮、左伊藤罚中，周铭灝破门；亚泰2-2优必选！
第3轮、谭天澄罚中，黄准破门；亚泰3-3优必选！
第4轮、金成龙罚中，单夏路破门；亚泰4-4优必选！
第5轮、周大地罚中，余迪罚失；亚泰5-4优必选！
【深圳佳兆业0-1上海申花】
本场比赛双方都制造了多次威胁，各有一次射门中柱，深圳门将关震还做出了一次扑出单刀的精彩扑救。但最终上海申花还是依靠着莫雷诺在上半场的世界波，客场1-0战胜深圳佳兆业顺利晋级下一轮。
第6分钟，上海申花首开纪录！莫雷诺禁区外围同丛震做了个小配合之后原地摆腿突然射门，关震扑救不及，0-1！
【大连一方1-0陕西大秦之水】
2019足协杯第四轮，大连一方主场迎战陕西大秦之水。本场比赛主队派出哈姆西克与穆谢奎两名外援，客队则只派出了阿尔比的单外援配置。最终依托朱挺的百场里程碑破门，大连一方1-0小胜陕西大秦之水，顺利晋级下一轮。
第61分钟，一方队左路传中，穆谢奎转身抢点攻门被挡出，杜君鹏门线前没能及时解围，朱挺后点插上飞身铲射破门，1-0。
【上海嘉定城发1-0北体大】
2019足协杯第四轮，业余球队上海嘉定城发主场迎战中甲队北京北体大。尽管客队门将刘天鑫做出多次精彩扑救，但嘉定城发凭借下半时的一次定位球配合，成功打破僵局，并将比分保持到了终场。
第63分钟，上海嘉定城发打破场上僵局！林培主罚前场定位球吊入禁区，后门柱位置刘峻楠头球摆渡，门前无人盯防的李铖撞射将球打进球网，上海嘉定城发1-0领先北体大。
值得一提的是，上海嘉定城发是杀入足协杯32强的唯一支非职业球队球队。
【天津天海3-2石家庄永昌】
2019足协杯第四轮，天津天海主场迎战石家庄永昌。上半场雷纳尔迪尼奥爆射打破僵局，尽管穆里奇抢点一度将比分扳平但张成林的破门帮助天海再度领先；下半场永昌再度追平比分，比分保持到了终场。最终进入点球大战方镜淇连扑两粒点球，天海6-5战胜永昌晋级。
上半时比赛第8分钟，雷纳迪尼奥带球突进到禁区弧顶前，随后横向摆脱后顺势兜出一脚弧线球，皮球直挂死角入网，1-0。
第11分钟，永昌队利用角球扳平比分，穆里奇后点包抄将球轻松打进，1-1。
第37分钟，天海队获得左侧前场任意球，廖力生主罚将球送至球门前点，张成林停球后在角度较小的情况下半转身凌空劲射破门，2-1。
易边再战后第73分钟，永昌队利用任意球扳平，杨云禁区内高高跃起头球摆渡，后点无人盯防的刘鑫瑜倒地扫射破门，2-2。
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