北京時間5月1日，2019足協盃第二比賽日展開角逐。在下午首先進行的兩場比賽中，廣州富力客場爆冷0-1不敵中乙泰州遠大慘遭淘汰，而長春亞泰點球大戰擊敗四川優必選成功晉級。
【泰州遠大1-0廣州富力】
本場比賽，來自中乙的泰州隊選擇派上主力陣容出戰，董雷、張新林、戈偉等球員都曾是中超的輪換球員；客場作戰的富力隊進行了大面積輪換並且無法使用外援，老將盧琳領銜出戰，此前替補出場出現失誤的年輕門將韓佳奇也得以首發。
上半場比賽，兩隊均無建樹。易邊再戰後第48分鐘，許嘉俊左側底線前轉身繞過黃政宇的防守，黃政宇在身後試圖干擾未果，許嘉俊小角度推射近角將球打進，1-0！
第60分鐘，富力隊球員與對方人員發生衝突，有泰州隊工作人員在此過程中倒在場外跑道上，隨後主裁將範雲龍紅牌罰下。
隨後的時間裡，富力未能扳平比分，最終一球不敵中乙球隊泰州，同時爆冷出局。
【長春亞泰5-4四川優必選(點球大戰)】
本場比賽雙方各自派出了多名U23球員登場，亞泰佔據了相當明顯的優勢，但把握機會能力欠佳，四川優必選則立足防守並未在進攻端覓得什麼好機會。最終90分鐘戰罷均無建樹，雙方進入點球大戰，長春亞泰以5-4的比分戰勝四川優必選晉級16強。
第1輪、程長城罰中，王超破門；亞泰1-1優必選！
第2輪、左伊藤罰中，周銘灝破門；亞泰2-2優必選！
第3輪、譚天澄罰中，黃準破門；亞泰3-3優必選！
第4輪、金成龍罰中，單夏路破門；亞泰4-4優必選！
第5輪、周大地罰中，餘迪罰失；亞泰5-4優必選！
【深圳佳兆業0-1上海申花】
本場比賽雙方都製造了多次威脅，各有一次射門中柱，深圳門將關震還做出了一次撲出單刀的精彩撲救。但最終上海申花還是依靠著莫雷諾在上半場的世界波，客場1-0戰勝深圳佳兆業順利晉級下一輪。
第6分鐘，上海申花首開紀錄！莫雷諾禁區外圍同叢震做了個小配合之後原地擺腿突然射門，關震撲救不及，0-1！
【大連一方1-0陝西大秦之水】
2019足協盃第四輪，大連一方主場迎戰陝西大秦之水。本場比賽主隊派出哈姆西克與穆謝奎兩名外援，客隊則只派出了阿爾比的單外援配置。最終依託朱挺的百場里程碑破門，大連一方1-0小勝陝西大秦之水，順利晉級下一輪。
第61分鐘，一方隊左路傳中，穆謝奎轉身搶點攻門被擋出，杜君鵬門線前沒能及時解圍，朱挺後點插上飛身剷射破門，1-0。
【上海嘉定城發1-0北體大】
2019足協盃第四輪，業餘球隊上海嘉定城發主場迎戰中甲隊北京北體大。儘管客隊門將劉天鑫做出多次精彩撲救，但嘉定城發憑藉下半時的一次定位球配合，成功打破僵局，並將比分保持到了終場。
第63分鐘，上海嘉定城發打破場上僵局！林培主罰前場定位球吊入禁區，後門柱位置劉峻楠頭球擺渡，門前無人盯防的李鋮撞射將球打進球網，上海嘉定城發1-0領先北體大。
值得一提的是，上海嘉定城發是殺入足協盃32強的唯一支非職業球隊球隊。
【天津天海3-2石家莊永昌】
2019足協盃第四輪，天津天海主場迎戰石家莊永昌。上半場雷納爾迪尼奧爆射打破僵局，儘管穆裡奇搶點一度將比分扳平但張成林的破門幫助天海再度領先；下半場永昌再度追平比分，比分保持到了終場。最終進入點球大戰方鏡淇連撲兩粒點球，天海6-5戰勝永昌晉級。
上半時比賽第8分鐘，雷納迪尼奧帶球突進到禁區弧頂前，隨後橫向擺脫後順勢兜出一腳弧線球，皮球直掛死角入網，1-0。
第11分鐘，永昌隊利用角球扳平比分，穆裡奇後點包抄將球輕鬆打進，1-1。
第37分鐘，天海隊獲得左側前場任意球，廖力生主罰將球送至球門前點，張成林停球后在角度較小的情況下半轉身凌空勁射破門，2-1。
易邊再戰後第73分鐘，永昌隊利用任意球扳平，楊雲禁區內高高躍起頭球擺渡，後點無人盯防的劉鑫瑜倒地掃射破門，2-2。
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