北京時間4月19日，2019年的蒙特卡洛大師賽繼續展開爭奪，在一場焦點男單八強戰當中，世界排名第1的塞爾維亞天王德約科維奇爆冷出局，他以總比分1-2不敵俄羅斯新星梅德維德夫，也是德約科維奇生涯首次輸給對手，無緣打進蒙特卡洛大師賽男單四強，也讓他的紅土賽場將近3年無冠魔咒依然在延續。
當德約科維奇在上賽季後半段強勢復甦，他不僅連續斬獲2018年溫網與美網雙料冠軍，還在2019年勇奪澳網冠軍，連續奪得3站大滿貫冠軍讓他坐穩世界第1的寶座。不過德約科維奇在結束澳網後，他的狀態持續走低，在此前的北美陽光雙賽連續兩站賽事不理想。
如今進入到蒙特卡洛大師賽，德約科維奇在首輪輪空後，他次輪固然以2-1力克德國選手科爾施雷柏，但被對手拖住鏖戰3盤才以2-1艱難晉級，並且一度在次盤極為惱怒自身狀態，曾經憤怒摔球拍宣洩。
所幸，德約科維奇在之後一輪終於打出令人信服的表現，他以總比分2-0橫掃弗裡茨，並且兩盤比分依次是6-3和6-0，兩盤僅丟3局，外加次盤送蛋，令人見識到德約科維奇正常發揮應有的水準。
只是當德約科維奇進入到八強戰，他迎來近期狀態神勇的俄羅斯新星梅德維德夫對決，哪怕雙方過往3次交鋒德約科維奇取得3戰全勝的不敗戰績，但今年澳網的交鋒當中，德約科維奇大戰4盤過關贏得也並不輕鬆。
如今德約科維奇迎來與梅德維德夫的生涯第4次交鋒，首盤比賽德約科維奇就表現不佳，他瘋狂送出多達21個失誤，並且僅有3個制勝分，外加兩次被梅德維德夫破發，導致率先以3-6先輸一盤，總比分0-1落後對手。
進入到第二盤比賽當中，德約科維奇強勢反彈展開反撲，並且擋住梅德維德夫的攻勢，成功以6-4扳回一盤，雙方在前兩盤打成總比分1-1平。只是進入到決勝盤大戰，德約科維奇在前6局被對手壓制，以1-5落後對手處於不利局面。儘管德約科維奇，但依然未能實現逆襲翻盤，以2-6輸掉決勝盤爭奪，從而以總比分1-2不敵梅德維德夫出局。
德約科維奇今年的首戰紅土賽事止步八強出局，無疑如此狀態並不足以去法網挑戰納達爾，而德約科維奇接下來能否及時調整也是令人期待。要知道，德約科維奇上一次在紅土賽事奪冠還是2016年的法網，如今他已經將近3年在紅土賽事0冠。
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