早在上世紀30年代，新到上海的人，聽到過一句流行的話就是，“你可以三天內得到一位太太，三個月內得到一份職業，三年內才得到一個住屋。”1946年3月 5號《申報》刊登竹枝詞一首“人多屋少計堪乘，一度退租價又增。前客未遷來後客，看誰捷足快先登”， 可以概括當時上海住房市場僧多粥少，供不應求的現象。
當時上海平民的主要居住建築，是石庫門房屋，一般一樓一底，有客堂間、臥室、灶披間（廚房）等，這種設計適合獨門獨戶居住，也常以一幢為單位出租，價格自然比較昂貴，這種情況下，一人或一戶租下房屋後，往往或與他人同攤租金，或招租房客，從此，產生了介於房東和房客之間的“二房東”。1906年，“鴛鴦蝴蝶派”作家包笑天從家鄉蘇州到上海之後，就花了七塊錢，從二房東（一家同樣說蘇州話的南京人）那裡借了一間樓上廂房。他還在回憶錄裡感嘆，“上海借房子，就是那樣便利，今天說定了，明天就可搬進去。”
起初，“二房東”多以分擔租金，只求減輕負擔，並不以賺錢為目的。但在日後人多屋少，上海房荒愈加嚴重的情況下，頭腦活絡的一些人看出有賺錢機會，便對自己掌握的一塊小天地想盡辦法，將“二房東”做成了一門生意經，以增搭建為生財之道，利用石庫門房屋層高、開間大的特點，搭閣樓隔小間，擴大居住面積，增加分租（用現在的話說就是“群租”）。經過巧妙設計改裝，原來三層樓可以變成六層樓，一間客堂間可以改成二三間；屋內再加閣樓，曬臺改成房間……凡此種種不一而足，原來三四間的房屋遂變成十四五間，往往能住上四五十口人，以至“亭子間嫂嫂”、“三層閣好婆”、“後樓裡妹妹”、“灶披間阿姨”等稱呼開始流行。
話說回來，原來一家人住的房子現在容納幾十個人，如何會舒服呢？多數房間天冷見不到日頭，天熱像只蒸籠，住在如此“鴿子籠”裡向個房客日子當然不好過。可是，真正借出房子個業主（大房東）反而撈不到什麼好處，油水統統落到二房東手裡去了。比如長壽路一幢房屋，1944年4月到次年同月，二房東按月付給大房東租金為134元，而他竟向僅佔據全部面積1/6的亭子間和灶披間房客收取月房租180元。等於二房東靠房吃房，空麻袋背米。
滑稽的是，這樣極不合理的現象居然是得到當時法律保護的。1937年國民黨上海市政府頒佈了一項戰時房屋租賃辦法，其宗旨是防止業主將出租房屋壟斷居奇，規定房主如果沒有確實的需要，不能將出租房屋收歸自用，等於無形中承認了二房東的永久租賃權，使二房東成為足以控制居民居住條件的一個特殊階層。1945年12月5日公佈實施的 《上海市房屋租金標準 》更是規定“房屋租金額在民國二十六年八月十三日前有約定者……居住用屋應以四十倍為計算標準”。黨國的初心大約是限制房主提高租金以保護租客的利益，結果卻只是限制了真正業主的收入，那時的大房東常常向人陳訴他們的痛苦：百物樣樣漲，只有我們房租不能漲，房租不但談不到利息，連維持房屋本身的開銷也不可能，喧賓奪主的二房東們反而可以有恃無恐：“愛租租，不租滾”，真正處於弱勢地位的急需房屋居住的無房者，卻只能成為二房東們的板上魚肉。
有道是貪心不足蛇吞象，二房東為了謀取頂費的高額收入，甚至用盡心機收回出租房屋重新出租。為了逼迫原來房客滾蛋騰出房間高價轉租，“二房東”是樣樣事情都做得出的。1947年10月17日的《申報》記載，一個開棺材店的二房東為了逼迫房客遷讓，竟然帶了十幾個人，拿8口棺材抬進房裡，第二天又抬進去3口。另外一個二房東為了趕走房客，竟然拿一個生病將死的小孩置於客房之內，直到小孩亡故許久，也不收殮，為了就是叫房客不勝其擾而 “自願遷讓”，實在是喪心病狂。
正因如此，“二房東”在上海灘聲名狼藉，“要知道誰是上海最狡猾的人，二房東是也”。針對這一近代上海家喻戶曉的角色，有人創作了描寫社會醜惡勢力的《舊上海百醜圖》，裡面就有一個叼了菸袋，盛氣凌人的“二房東”形象。
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