作為就上海的傳奇人物，杜月笙的生平一直為人們所津津樂道，也許大家會認為杜月笙的一生的傳奇是和他是上海的老大有關，可其實上不是這樣，杜月笙這個人之所以是一個傳奇。
是因為他的逆襲。若是說來杜月笙的成功全是因為他自己，畢竟幼年就喪失了雙親，為了活命更是為了能有好的生活，杜月笙十四歲就自己獨自出去闖蕩。而他所闖蕩的城市也是他後來稱霸的上海。
當時，上海灘的三位大亨杜月笙、黃金榮、張嘯林，能夠在租界內外翻雲覆雨，但到最後。張嘯林成了漢奸，被戴笠殺死了。杜月笙、黃金榮在上海淪陷後離開了他們的風水寶地，直到抗日戰爭結束，他們回來的時候，已經註定今非昔比了。雖然杜月生早年生活貧困，但他才華橫溢，很快就超越了黃金榮，回到上海灘後，他成為蔣介石肅清黑社會的頭號目標。
1948年8月開始，蔣介石蔣經國父子為挽救統治危機，到上海執行財政經濟緊急措施，打擊鉅商、富戶、大官僚，這次活動被大家稱為“打虎”。打虎打到了杜月笙的頭上，他的兒子被抓了起來，要不是託人求情，蔣經國還真敢把他兒子槍斃。這事把杜月笙氣得哮喘病發作，住進了醫院。1949年4月，61歲的杜月笙選擇了去號稱自由港的中國香港。後來老蔣不斷派人赴港拉攏杜月笙去臺，被他婉言拒絕。
來到了香港，杜月笙依舊在組織黑幫活動，而且這次他組織黑幫活動的目的是為了對付日本人。他讓幫派的人去打聽日本人的情報，抽到了機會就去刺殺漢奸。可以說抗日的過程中他出了很大的力氣。後來他老了之後也沒有選擇安逸，他把自己的資產捐了很多給抗日的前線。從日本開始欺負中國他就一直沒有停止對付這些對國家有企圖的人。但是最後他卻是重病身亡了！
據杜月笙的女兒杜美如回憶，“父親病重時，周總理託人來傳話，請他回大陸。不過後來種種原因，最終沒有回到內地。”杜美如說的種種原因，其中一個重要原因是他看到了一張黃金榮在上海掃大街的照片，結果嚇得打消了會內地的想法。
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