曹氏家族的兴盛，全部是和康熙一朝相伴始终的。从康熙二年（1663年）起，曹家祖孙三代四人，在江宁织造的肥缺上干了六十年之久，实际上曹家等于已经世代落籍江宁（今江苏南京）了，曹雪芹也出生于南京。
在这漫长的六十年中，从曹雪芹的曾祖父曹玺到他的祖父曹寅 ，一直在膏腴江南“红尘中一二等富贵风流之地”为皇家办差，曹家经历了荣华富贵和风流雅致的上流高端生活。不过，即使曹家再富有，也不过是康熙帝玄烨的私属包衣奴才，他们的命运都紧密的和康熙帝连在一起。只要康熙还坐在龙椅上，曹家就能得偿所愿，大发其财；一旦康熙死去，瞬间就会有“树倒猢狲散”、“忽喇喇似大厦倾，昏惨惨似油灯尽” 之势；而康熙帝在位期间的一些个人嗜好以及他所制造的一些事因，也就给曹家埋下了巨大的祸根。
康熙皇帝以文治武功著称。在清朝十帝中，他算是比较好的一位，史家对他的评价也较高。康熙在位六十年，对内统一全国，对外抗击沙俄侵略，国库逐渐丰盈、富足 ，百姓还算安居乐业，有许多值得肯定之处。但他包庇亲信，纵容贪腐，助长了官场上早已孳生的一些歪风邪气；他以视察河工（治水）为由，一生六次南巡（孙子乾隆有样学样，也来了个六巡江南），被视为劳民伤财的弊政。
康熙不仅身体健旺，在位时间最长，而且皇子众多，竟有二、三十个，且诸皇子在他晚年时拉帮结派、争权夺位，斗得你死我活，搞得他十分头大，几乎被气死。南巡和“九子夺嫡” ——正是致曹家败亡、使曹雪芹饱尝“从含着金汤匙出生到穷愁潦倒”的“大起大落特殊经历”的最直接原因。
雪芹之祖父曹寅和他的大舅哥李熙曾经在金陵、扬州、苏州三城共“接驾”康熙四次，称得上花钱如流水。《红楼梦》形容曹寅为了接待好南巡的康熙，“银钱滥用如泥沙”、“把银子花的淌海水似的” ......即便曹、李两家富比王侯，也经不起如此反复折腾，到最后只能拆东补西，甚至挪用公帑，陷入了巨大而惊人的亏空与累加债务中，基本已经无法弥补清楚了。康熙对这一切是心知肚明的，只不过他明白此事因何而起，因而曲意破格，竭力维护、周全、保护曹家，总算将事情压了下去而暂时没有发作。
康熙诸子同室操戈的结果，皇四子胤禛以阴险诡谲的手段大获全胜，笑到最后，登上了皇帝宝座，是为雍正皇帝。
雍正一上位，就将他的头号政敌——与其争位的手足兄弟们幽禁的幽禁、治死的治死。同时他穷治党羽，芟刈殆尽，对他老子康熙的奴才们拉下的亏空、高筑的债台一概不买账，都要彻底查清、补齐。
雍正登基不久就开始清查亏空。曹寅此前已经去世多时，由独子曹颙继任江宁织造，但他不久也病死了，康熙特命过继给曹颙的侄儿曹頫再继任。曹寅在世时光盐政一项亏空就达520余万两。 曹颙继任后，李熙代他偿还完结了织造、盐政两项亏空五十四万九千六百两，声称已经填平了曹寅捅出的大窟窿，可雍正二年两淮盐运使又举出按新规章应向第三任织造曹頫追还四万五千两欠银。由此可见，曹家祖孙三代“罪孽深重” ，已经陷入巨大的债务泥淖中而难以脱身了。
曹雪芹，这“古今不肖无双”的曹家子孙，就是在这永远无法还清的债海中呱呱坠地的。
不论如何，曹、李两家总算把这次债务危机给对付过去了，家道虽然因此中落，但暂时却没有遭到其他的迫害、打击。但两年后，曹頫因忤逆圣意、藏匿财产而被革职抄家，抄家时又发现他府里藏有胤禟私铸的高六尺的镀金狮子一对。胤禟是康熙九子，是雍正的兄弟与死敌，被雍正取废名曰“塞思黑（满语“猪”、讨厌之人的意思）”，他和八爷胤禩都是雍正的眼中钉， 已于一年前被毒死了。
因此，曹、李两人都成了“奸党”成员，手段戾狠的雍正是决不会轻易放过他俩的。
结果，李熙被流放到黑龙江宁古塔“打牲乌拉”荒寂苦寒之地。两年后死于饥寒交迫中。曹頫则抄家封产，田宅、奴仆都赏给了别人，据说所查封的财产，只有现银数两、铜钱数千，另有当票百余张，只值银千两而已，可见当时的曹家已经落败到何等地步，以至于雍正知道后，也表示很惊讶，竟为之“恻然”。由此可见，曹家这次被抄家已不是单纯的为冲抵亏空，而是一起牵涉政治的罪案。
曹家曾经富可敌国，但在皇帝眼里啥都不是，这就是两家包衣奴才的可悲下场。
皇帝抄大臣的家，可以说是“一举两得”之事，除了可以惩治对手（史称“惩恶”），还可以大发横财。
雍正抄没曹頫，听说他家里只有当票百余张和一些“桌椅床杌、旧衣零星等件”时，竟为之伤感，其实更多的是扫兴、失望、错估等复杂心情纠结在内 ——因为当时的人都认为织造、盐政等职都是肥的流油的差事，不是大清首富也可以进前三，传说中的曹家更是家资巨万的大富豪。等到发现事实与印象差之千里时，未免又大发恻隐之心，吩咐给曹頫在京留“少许房屋，以资养 赡”。雍正见曹家为填平亏空似乎已到倾家荡产的地步，心生“怜意”，他一句话就让曹家保留了一部分房舍，还有若干人口（奴婢），所以曹府被雍正第一次抄家后还没有完全陷入绝境。
但曹雪芹从出生以来（此刻不过5、6岁）就经历了一次巨变，因此印象深刻，称得上刻骨铭心。
经过这一场大变故，曹家算是败落了。但“百足之虫，死而不僵”，曹家至少还能维持“小康生活”。
但这种“小康”生活没有维持多久，曹家又经历了一场另外一场大变故。从曹雪芹后来的艰难处境看，这场变故对曹家犹如塌天之祸，比第一次抄家来得更突然，也更巨大，终使曹家彻底破败了。有私家笔记记载“...（疑似指曹雪芹）登贤书（指中举），数年，家籍没，后逃禅（出家）”。证明曹雪芹中举后不过数年其家产再次被抄没，家中刚有复苏迹象就再遭巨变，经过第二次浩劫，曹家基本已经万劫不复、无法翻身了。
此时已到了乾隆四年（1739），一场突如其来的大变故突然袭来——许多亲王、贝勒、公侯都被牵扯进来，被削职、被软禁。事涉弘历（乾隆）和其堂兄弟弘皙（康熙太子胤礽之子）的斗争。此案的结果是庄亲王弘皙落败，被乾隆从宽免死，但被永远圈禁在景山，基本与死无异。
曹雪芹家族大约就是直接或间接被卷入了这场斗争的漩涡中。像曹氏这样身份的人家，社会关系盘根错节，非常复杂，不论是因亲戚、家人牵扯的缘故，都非常容易惹祸招灾。经此巨变，曹家彻底败落，大约维持了五年的“小康局面”，到此宣告终结。从此，曹雪芹结束了锦衣玉食的贵公子生活，还被革除了功名，此时的他大约年已16、7岁。
曹家世代是内务府包衣，虽是汉人但已加入旗籍， 有着既富贵而又低贱的特殊家世。可从第二次被乾隆抄家后，曹家从此与富贵绝缘，青年时代的曹雪芹，就从社会上层迅速跌至底层，转到了另一个阶层里去，也就是跌落到闲散无职位、失意潦倒、落魄贫困的满洲最下层旗人的行列里去了。
由于这一人生巨大落差，曹雪芹的人生观、世界观、价值观发生了跌宕起伏、日益激烈的巨大变化。 鲁迅说：“有谁从小康之家而坠入困顿吗，我以为在这路途中，大概可以看清世人的真面目”。生活在乾隆时代的曹雪芹，正是因为遭遇了巨大的人生变故，从而看见了世人的真面目，因此对彼时社会产生了巨大的憎恶感，更有许多疑问在脑海里回旋激荡，这才有了鸿篇巨著《红楼梦》的横空出世。
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