德拉蒙德-格林將在2020年成為自由球員，但現在他在勇士的去留已經是個未知數了。2015年夏格林在跟勇士續約時曾經主動降薪，放棄頂薪簽下5年8200萬。但現在，他已經明確表示自己不打算再降薪，可對勇士來說，再給他頂薪，不一定就是最划算的選擇了。
資深專家凱文-佩爾頓也分析了格林的續約前景。格林的能力確實非常特別，他有點像放大版的伊戈達拉，作為前鋒攻防全能，可以打多個位置。
但佩爾頓也指出，像格林這樣身材比同位置球員矮小的，競技狀態下滑的速度往往也更快，尤其是年過30之後。在34歲以後，能保持巔峰期80%狀態的人更是寥寥無幾，只有鮑里斯-迪奧、安東尼奧-戴維斯和雷吉-埃文斯能做到。
如果勇士給了格林五年頂薪續約，等到最後一年，他就是34歲。除非他成為極罕見的例外，屆時格林要保持現在的狀態，幾乎是不可能的。
因此佩爾頓也認為，給格林三年或四年的頂薪是可以的，但給他五年全保障頂薪，對球隊的風險是很大的。那麼，格林有沒有可能保持住狀態呢？佩爾頓指出的一個方法，就是讓格林提升三分效率。對一般球員來說，隨著年紀增長，投籃如果越穩，價值也會越高。
在2015-16賽季，格林的三分命中率接近39%，但在那之後，他的效率卻出現下滑，本賽季直接跌到了22.2%。他的罰球命中率有所提升，但外線投射卻成了短板。如果能練出穩定的投籃，再加上他不會隨狀態下滑而消失的球場分析能力，格林仍能打好中鋒這個位置，就像曾經的迪奧，以及現在火箭的PJ-塔克。
等格林到了30多歲，他為一支冠軍球隊做出關鍵貢獻，是沒什麼大問題的。但對比一下迪奧、塔克拿的合同（迪奧在馬刺最後一份合同是4年2800萬，最後一年不保障；塔克現在的合同是4年3200萬），就知道格林要想拿到超級頂薪並不容易。
佩爾頓就認為，即便有冠軍和最佳防守球員的榮譽加成，格林要想真的得到頂級巨星的待遇，他可能得拿出更好的表現才行。
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