乾隆十二年，二十三岁的纪晓岚参加乡试，轻而易举地考了第一名，也就是所谓的解元，很快就成为家乡的名人。许多读书人慕名而来，向他请教学问，甚至还有人找他签名，门槛都快被踏破了，场面相当的壮观，纪晓岚也是非常的开心，被人追捧的感觉太爽了。
次年的春天，刚好赶上三年一次的会试，纪晓岚带上几件衣服，装了一些干粮及银两，自信满满地踏上去京城的旅途。由于他老家是河北沧州的是，距离北京不是太远，没多久就到了地方，觉得离考试还有好几天，就找了一家客栈住下。
以前没有来过京城，而且纪晓岚觉得，以自己现有的水平，就算考不中前三甲，金榜题名也肯定没有任何问题，不需要再复习功课了，于是决定到繁华大街上溜达一圈，顺便开阔一下眼界。几天后，纪晓岚在考试之前，因恃才傲物得罪了主考官，然后就被赶了出去，还未摸到试卷就落榜了。
经历过这件事情，纪晓岚懂得了一个道理，做人不能太过高调，否则会吃大亏，忍一时才能风平浪静，从此逐渐变得十分低调。此后的6年当中，因为父母的去世，需要在家守孝，纪晓岚错过了两次会试机会，但并没有丝毫的懈怠，一直在埋头苦读，终于在三十一岁时金榜题名。
不仅如此，他还在殿试中考取了二甲第四名的好成绩，在所有参加殿试的考生中位居第七，因此直接被皇帝授予翰林院庶吉士。可别小看了翰林院庶吉士，虽然同为进士，其他人很可能会派到外地做官，而翰林院庶吉士基本上是留在京城，一旦才华被皇帝所赏识，仕途之路肯定极为通畅，成为朝廷重臣指日可待。
此后的几年当中，纪晓岚一直在翰林院工作，虽然工作比较稳定，但纪晓岚过得并不开心，不想让才华被埋没。俗话说，机会是留给有准备之人，在乾隆皇帝五十大寿时，纪晓岚的一副对联让皇帝龙颜大悦，不久后就得到了升迁，而且还跟着乾隆一起南巡。
当时乾隆身边有一位老太监，他曾经读过一些书，头脑比较灵活，办事也还算靠谱，乾隆也比较信任他，一些不是太重要的事情都交给他来办。一年的冬天，乾隆让纪晓岚起草一份奏折，然后就派太监去找纪晓岚，看他有没有完成，太监屁颠屁颠地去了。
结果太监却看到纪晓身穿厚厚的大红棉衣，看着一本破书，而且手里的扇子摇来摇去，不是一般的能装，就决定嘲笑一下纪晓岚，绞尽脑汁想出一上联，并大声念出：“小书生，穿冬衣，执夏扇，一本春秋曾读否？”纪晓岚是何等的聪明，一下就听出了太监的意图，大笑着对着太监喊出一个下联：“老太监，生南方，走北地，那个东西还在乎？”太监气的脸都绿了，差点气吐血，以后见到纪晓岚都不敢抬头。
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