1599年4月，克倫威爾出生在英格蘭東部亨廷頓郡的名門望族之家，從小家境殷實，受到了良好的教育。1616年，克倫威爾進入劍橋大學學習，受到清教思想薰陶，成為了虔誠的清教徒。在劍橋大學，克倫威爾除了學習各種知識之外，還迷上了騎馬、打獵。他的騎術和射擊技能日益精湛，這為他日後成為軍隊領袖打下了良好的基礎。1617年，克倫威爾的父親去世了，為了擔起家庭重任，克倫威爾決定去倫敦闖蕩。在倫敦，他結識了富商之女伊麗莎白，1620年兩人完婚。克倫威爾從父親那裡繼承了大筆財產，現在伊麗莎白又帶來了價值不菲的嫁妝，克倫威爾決定返回家鄉亨廷頓，走政治之路。1628年，克倫威爾當選為亨廷頓選區的議員，成為了當地非常有影響的人物，但是不久查理一世就下令解散了議會。
當1640年查理一世不得不再次召開議會的時候，克倫威爾一躍成為了下議院的一位議員，積極與王權做鬥爭。1642年8月，英國內戰爆發，克倫威爾自己出資購買武器、馬匹，送給要奔赴戰場的志願軍，並把這些志願軍組織起來進行訓練。在國王挑起內戰一週後，克倫威爾檢閱了自己組建起的60人的騎兵部隊。兩週後，他率領自己的騎兵部隊加入了埃塞克斯伯爵領導的議會軍主力部隊，被編入了騎兵團，參加了埃吉山戰役。在這場戰役中，議會軍戰敗了，戰敗之後，克倫威爾仔細分析了敵我的優劣所在，並把自己的敏銳看法彙報給了議會的領袖漢普頓，這引起了漢普頓的重視。1643年春，克倫威爾晉升為上校，負責招募和訓練騎兵團。由於克倫威爾的超強能力和他本人的堅毅、勇敢，一些年輕的自耕農紛紛前來投奔，騎兵團很快組建起來。
騎兵團建成之後，克倫威爾率領著這支隊伍接連取得了幾場勝利，這對於在戰爭中連連得勝的王黨軍隊是不小的挫傷，王黨中的很多人也記住了“克倫威爾”這個名字。1644年7月2日，馬斯頓荒原之戰即將打響，這是王黨軍隊與議會軍隊之間的一場重要戰役，王黨的魯普特親王非常想與克倫威爾一較高下。雙方軍隊按照傳統的方式排兵佈陣，將步兵作為主力安排在中間，步兵之後是騎兵。議會軍隊所處的地勢較高，王黨軍隊的陣前有樹叢作為屏障，雙方都不願率先發動進攻，兩軍一直僵持到晚上。晚上7點，突然大雨傾盆，雷電交加，魯普特親王本已打算第二天再進行交戰，但就在隆隆雷聲中，克倫威爾的騎兵與步兵一起發起了衝鋒。魯普特親王慌忙組織隊伍應戰，但是克倫威爾的騎兵速度太快，頃刻就衝入了王黨軍隊。
經過一陣廝殺，議會軍大獲全勝，魯普特親王險些被俘。這場戰役之後，克倫威爾的騎兵獲得了“鐵軍”的稱號。之後，在決定勝負的關鍵戰役納西比之戰中，當議會軍處於頹勢的時候，是克倫威爾的“新模範軍”騎兵扭轉了整個戰局，使議會軍轉敗為勝。在戰爭中，克倫威爾成長起來，獲得的威望越來越高。內戰結束之際，克倫威爾已經成為了議會軍的核心人物。年1月30日，查理一世被推上了斷頭臺。2月，議會的下議院通過了廢除上議院和王權的決定，這時的英國已經成為一個共和國。此外，根據2月所通過的決議，國家的行政權交給了由41人組成的國務會議。國務會議中的絕大多數成員來自於議會議員，在這些人中，克倫威爾的地位和威望最高，他實際上成為了這個國家的統治者。當英格蘭轉變為共和國的時候，蘇格蘭和愛爾蘭卻仍舊沒有太平下來。查理一世的兒子，即後來的查理二世正在蘇格蘭積聚力量，想對英格蘭進行反攻，愛爾蘭的王黨分子也在躍躍欲試。
在這種情況下，1649年8月，克倫威爾再度披掛上陣，率領1萬大軍浩浩蕩蕩開往愛爾蘭。克倫威爾進軍時宣稱要使愛爾蘭恢復幸福與和平，但是他的大軍卻對愛爾蘭進行了血洗。克倫威爾在愛爾蘭拿下的第一個堡壘是德羅佛達城，有2000多名士兵把守。按照傳統的打法，克倫威爾本來可以圍城不攻，迫使守軍投降，但是為了速戰速決，克倫威爾命令自己的大軍先用大炮轟開城牆，接著強行攻入城內，這種打法造成了重大的傷亡。攻陷德羅佛達城後，克倫威爾下令屠城，一時間整個城市血流成河。1650年，愛爾蘭沿海一帶都落在了克倫威爾的手裡，愛爾蘭已經無力再組織起大規模的抵抗。這時，克倫威爾將征服愛爾蘭的任務交給了自己的助手，他本人則率兵前往蘇格蘭去討伐查理·斯圖亞特（即後來的查理二世）和蘇格蘭軍隊。
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