尽管日本陆军和海军战前作了大量的现地侦察，秘密测量航道水情并设置隐秘标志，还提前在海南岛西北方向的涠洲岛建起一个临时机场以提供支援。
但是，进攻海南岛的作战真正打响后，日军这才知道他们准备多日的作战更像是一次海陆联合登陆演练。
一九三九年二月八日，饭田支队的两个步兵联队、一个炮兵联队和一个工兵联队，在海军第五舰队的护卫下，从中国万山群岛锚地起航，向西南行驶约二百三十海里，于第二天夜晚十时抵达海口以西约二十公里的澄迈湾拋锚；海军和陆军联合指挥部则乘坐第五舰队旗舰“鸟海”号重巡洋舰在海口北面的琼州海峡停泊。十日凌晨二时三十分，日军开始在澄迈湾的东北角登陆。
此时，海南岛上的中国防御部队已全部被调至广州作战方向，岛上只剩下少量的地方部队，包括琼崖守备司令部保安第五旅一团的九百多人、二团的七百多人、独立自卫队的三百多人以及守备队新征集的壮丁一千多人，还有秀英炮台守备队二百五十人，总计约四千人。
登陆的日军击退中国守军微弱的抵抗，迅速扩大登陆场，并向纵深迅猛发展。天亮后，秀英炮台向日舰开炮，但炮台很快就被日机炸毁了。
十日中午，日军占领海口，下午占领琼山，黄昏占领海口以南的安定以及东南的清澜港。
中国琼崖守备司令王毅率残部退入海南岛腹地的深山中。
日本海军的单独作战，是把八百六十人的横须贺特别陆战队、七百三十人的吴港特别陆战队、八百六十人的佐世保特别陆战队合编在一起，乘坐舰船绕岛向南，于十四日凌晨抵达海南岛南端的三亚港。五时，日军开始登陆，没遇到任何抵抗就占领了三亚、榆林和崖县。
然后，日本海军和陆军南北对进，迅速占领了海南岛全境。
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