第二次世界大战爆发的时候，丘吉尔已经65岁了，他年轻的时候曾经从军，经历了与欧洲各国列强争夺殖民地的战争，也经历过第一次世界大战，大多数的时候，它不仅被自己国家以外的人讨厌，也被自己国家的很多人所不喜欢。所以，他是在局势危急的情况下临危受命，战争刚刚结束，就被撤掉了首相的职务。
这与丘吉尔的暴脾气关系很大，在英国国内，丘吉尔利用其善于雄辩的特点让对手难堪。
有女议员对他说，如果我是你的妻子，我就在你的水杯里下毒。丘吉尔当即回答，如果我是你的丈夫，我就喝了它。
他给亚洲殖民地印度的某位受到广泛赞誉的英雄取名“半裸的骗子”。
后来他又给前苏联取个了名字，叫“铁幕”。
丘吉尔言辞的犀利是毋庸置疑的，甚至是前无古人的，包括德国和苏联，最终的垮掉都与他的演讲密不可分。然而丘吉尔却很少用他那些精美的语言去赞美具体某个人，全世界受到过他赞美的人寥寥无几，就连给了英国大批援助的美国总统罗斯福也不例外。
丘吉尔是一个善于毒舌男人。
不过二次世界大战期间，丘吉尔却对一个跟战争毫不相关的人每天都进行赞美，几乎但凡有机会，就会歌颂他。
这个人叫埃蒙·德瓦勒拉。1919年，他领导成立了爱尔兰议会，宣布成立共和国，随后被英国政府逮捕，本来应该处死，然而聪明的德瓦勒拉却有美国国籍，美国的强大保护了作为公民的德瓦勒拉。至此，他与丘吉尔很长时间内都是不死不休的死对头，只要有机会，丘吉尔就会骂他几句。
不过形势比人强，1932年德瓦勒拉通过参选成功成为英国统治下的爱尔兰的总理。随后他带领议会宣布废除宪法中对女王的效忠，取消英国设置的爱尔兰总督的职务，南爱尔兰正式独立。
这时候的英国，已经感受到了来自德国的压力，也没有心思再去管这些了。当丘吉尔在1940年成为英国首相后，他发现了一个巨大的问题，那就是如果爱尔兰为了收复北爱尔兰此时从背后给英国来一下，甚至学习西班牙的弗朗哥，迎接德国军队或者为德军提供机场和人力，那么英国势必遭受毁灭性的打击。而且，爱尔兰数百年间受到英格兰的压迫不计其数，也完全有动机这么做。
还好，德国人的种族哲学里，不大能看上爱尔兰人。即使是这样，丘吉尔每次在下院的演讲中几乎都会提到“我们的做法不仅是为了我们自己，我们更是为了瓦勒拉先生”、“我们会为瓦勒拉先生提供保护”。尽管丘吉尔奉承如此，战争一开始，爱尔兰就拒绝任何英国军舰和战机进入自己国家，拒绝为英军提供任何便利。
英国首相丘吉尔每个月都给瓦勒拉写信，让他小心德军的空袭。不过瓦勒拉还是很明白的，德国的橄榄枝没有来，但空袭也并没有来，他也没有理睬丘吉尔，整个二战期间，爱尔兰都是中立国。
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