明朝中后期文化界，“吴中四才子”声名盛极一时，被后世津津乐道。唐寅领衔，祝允明、文徵明、徐祯卿各具风骚。“唐伯虎的画，祝枝山的字”，常被拿来相提并论，后者更因鲜见拍场而备受关注。2018年5月23日，华艺国际2018春拍“中国古代书画专场”中，祝允明《行草诗词卷》以950万元起拍，4197.5万元成交，创造了其书法作品拍卖成交的世界纪录。这幅作品2002年曾亮相上海朵云轩秋拍，以70万元低调成交，时隔16年再度出世，艳惊拍场。
身为“才子”男团的书艺担当，“全能型书法家”祝允明可谓实至名归。明代何乔远所著《名山藏》予其“国朝第一”的高度评价。祝氏本人的书法理念亦被历代推崇：“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。”“功”为能力，“性”为精神，形神合一，方得始终。祝允明早年精于楷书，严整庄重；晚年尤擅狂草，变化多端。观其人生际遇，与书写轨迹相伴相生，字如其人，不外如是。
相比于祝允明，祝枝山这个名字更为人所知。因为天生右手多了一指，祝允明自号“枝山”，又号枝指山人、枝山居士、枝山樵人等，字希哲，也作烯喆，明英宗天顺四年（1460），出生在苏州府长洲县（今苏州市）显贵之家，世代业儒为官。良好家世不仅让祝枝山一出生就自带光环，更为他书法学习启蒙提供了优渥环境。
祝枝山父亲祝名不见经传，且早早离世，对他影响最大的还是两位在当朝颇具声望的祖辈。外祖父徐有贞，才华横溢，明宣德八年（1433）进士，因在夺门之变中迎英宗复辟有功，受重用，封武功伯，任华盖殿大学士主管文渊阁，却又因为诬陷于谦，为民所恨。后在与曹吉祥、石亨等人的纠葛中落职下狱，获释回乡后，两三岁的祝枝山常伴左右。徐有贞才华绝世，诗书善文，尤精行草。回乡之后，苏州府许多立碑刻石都请他撰书。祖父祝颢，是明正统四年（1439）进士，官至山西布政司右参政，政声不俗。祝枝山5岁那年，祝颢辞职回乡。他爱写行草，性格开朗，能言善谈。得以承欢膝下，祝枝山日后的交往风度似乎也承自祖父。
天生异象之人，常被认为皆有过人之处，祝枝山也不例外，是个标准神童。5岁能写一尺见方的大字，读书一目十行，9岁就能作诗了。再加上家学要求严格，“目接皆晋唐法帖”，学书氛围浓厚。青年祝允明的诗文书法已经闻名乡里，才华外露，明成化十四年（1478）时任中书舍人的李应祯把女儿许配给他，祝枝山又收获一位恩师。李应祯精于书法，对各体都有研究，在实践上自成一格，是文徵明的书法老师，明弘治四年（1491）官至南京太仆少卿。岳父李应祯重创新、外祖父徐有贞重传承，得到这两位至密名师的指点，祝枝山进步迅速。
虽天赋异禀、出身不凡，但祝枝山的命运却并没有沿着顺遂的轨迹继续下去。16岁丧母，24岁丧父，祖父、外祖父相继离世，青年祝枝山经历着人生的一系列变故。才名已立，但考取功名仍是其证明自己和不负家门的必然选择，然而仕途之路走得十分艰辛，从简历中就可以看出来：19岁中秀才，5次参加乡试，于弘治五年（1492）32岁中举人，此后七试礼部均不见录。到了正德六年（1511），儿子祝续在殿试中以二甲第75名的成绩中进士，51岁的父亲祝枝山依旧遗憾落第。这一年，祝枝山作《闲居秋日》：“浮生只说潜居易，隐比求名事更艰”，矛盾心理难以名状。这颗“科场遗珠”20多年间屡战屡败，屡败屡战，意志和才情却此消彼长，求仕执念与游戏人生也在一念之间转换。
《风流少年唐伯虎》中的祝枝山（右）形象
中年失意，祝枝山就这样渐渐走上了纵逸之路，“好酒色六博，善新声，求文及书者踵至，多贿妓掩得之。”爱喝酒，爱请客，不醉不休；纵情声色，想求字的人常常去贿赂他身边的妓女；爱唱戏，是有专业素养的梨园票友；好赌博，沉迷“六博”，家不蓄财。书风也在此期间渐渐由楷到行再到草，放飞自我，追寻解脱。到了正德九年（1514）谒选，54岁的祝枝山谋得了广东惠州府兴宁县知县的职位，上任三年，修县志、兴礼教、易风俗、整治安，政绩颇佳，然而思乡心切，没几年就有了归里之意。任性如他，还在任上，就索性大白天关门大睡，不理政务了。嘉靖元年（1522），祝枝山从兴宁县调往南京任京兆应天府通判，人称“祝京兆”。此时官场腐败，虽然仕途难得，但文人心气又让祝枝山看不惯官场黑暗，才一年，就谢病归里。晚年作品中，他常用“枝山道人”自称，患得并不患失，“游戏”心态下的枝山道人更加随性潇洒了。（文 ｜刘瀛璐）
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