張繡
公元197年，曹操南征張繡。在曹操大軍的壓力之下，張繡率眾投降。兵不血刃之下，曹操膨脹了，把張繡的嫂子睡了。如此奇恥大辱之下張繡降而後叛。這場戰役，曹操不但損兵折將，愛將典韋，愛子曹昂以及侄子曹安民也在戰役中死亡，可謂損失慘重。到了198年，曹操再度南下討伐張繡，將張繡圍困穰城。雖說後來在劉表的幫助下暫時解除了危機。可在199年張繡聽從了謀士賈詡的建議再度投降曹操。
因為張繡，曹操損失了愛將愛子，曹昂可是曹操最得意的接班人，卻英年早逝。因為這件事情曹操和夫人王氏的關係降至冰點。曹操和張繡之間可謂血海深仇。可是曹操卻在世人驚歎的目光下接納了張繡，而後期還頗為重用。
孔融
孔融，子文舉。家學淵源，據說是孔子的第十九世孫。是當時一等一的名士巨擘。孔融年輕的時候便聲名遠揚，當時和平原的陶丘洪、陳留的邊讓並稱俊秀。後來孔融出任北海相，在北海的六年裡，孔融做了不少實事：修城邑，立學校，舉賢才，表儒術。讓孔融的名望上升到一個難以企及的高度，可謂天下皆知，時人稱之為--孔北海。
在曹操將獻帝迎接到了許昌之後，孔融也順勢被朝廷徵為將作大匠，遷少府，又任太中大夫。雖說當時的朝廷是曹操集團說了算，即便如此，孔融的職位也是非常顯赫。可是在建安十三年八月二十九日（208年9月26日）曹操將孔融處死，並株連全家，孔融時年五十六歲。當時天下震驚。
從上述張繡的情況我們不難看出，曹操的氣度確實異於常人，著實不是心胸狹隘，睚眥必報之人。可是這樣氣量寬大的曹操，為什麼要殺害孔融？曹操和孔融之間到底發生了什麼事情，究竟是什麼原因，最後令曹操對孔融忍無可忍？
孔融過高的名望
在中國歷史上，儒家學術一直是主流思想。而孔融作為孔子的後人，在當時天下士人的心中，威望無與倫比。而孔融也一直在效仿孔子，喜歡將自己的思想傳播給後輩，孔融非常喜歡提攜年輕人。經常在沒事的時候在家開宴會。可以說是門庭若市，坐無虛席。孔融還常常感慨：“坐上客恆滿，尊中酒不空，吾無憂矣。”孔融儼然是以思想學術界的領袖自居。而最為關鍵的是，天下的俊傑之士都非常信服孔融。
而作為實際統治者的曹操自然希望天下士人認同自己的思想，接受自己的政治主張。而孔融天天異常高調，賓客滿門。如果孔融的思想和曹操一致，曹操可能還不會過於擔心。可是孔融處處和自己唱反調，曹操自然也就越來越忌憚孔融。
剛直傲慢，目空一切
孔融作為中國傳統的士大夫，在士農工商等級分明的時代，有著與生俱來的優越感。打心眼裡瞧不起董卓曹操這樣靠軍隊起家的豪傑。董卓廢掉少帝立陳留王的時候，孔融就看不慣，常常出言不遜，忤逆董卓。董卓多少忌憚孔融的名氣，就打發孔融去黃巾殘留勢力比較大的北海。
曹操攻下了鄴城的時候，軍隊的軍士多少有劫掠的事情發生。曹丕也趁亂強納甄氏。對於這件事情，孔融禁言規勸本來是一件好事情。可是孔融卻不是真心實意為了曹操著想而進言，而是出言諷刺道：“武王伐紂，以妲己賜周公”。曹操弄不明白什麼意思，就問孔融這個典故的出處。孔融更是得寸進尺告訴曹操：把現在的事情和當時的情況對比一下，你就明白了。曹操不是傻子，當然明白孔融是在諷刺自己。
等到了曹操北征烏桓。本來勞師遠征確實是兵家大忌。但是如果要提建議可以態度好點，可孔融又譏笑曹操：“大將軍遠征，蕭條海外，從前肅慎不進貢木苦矢，丁零偷盜蘇武的牛羊，可以一併討伐啊!”弄得曹操很沒有面子。
抨擊時政，觸摸了曹操的底線
其實，如果孔融只是嘲笑諷刺曹操本人，以曹操的肚量，並不會把孔融怎麼樣。當時官渡之戰的時候，袁紹讓陳琳寫了一篇檄文將曹操罵的狗血淋頭。可是曹操不但沒有殺陳琳，反而還稱讚陳琳的文筆。
可能孔融也認為自己多次和曹操作對，曹操也沒有為難自己，越發的肆無忌憚。居然開始抨擊曹操頒佈的政策。當時天下饑荒，曹操頒佈了禁酒令。而孔融認為這沒有必要，上書反對，而且非常傲慢無禮。甚至，還建議曹操效仿古時的京師體制，千里以內，不封建諸侯。
這已經是觸摸了曹操的底線，這是曹操無法容忍的。更何況你孔融名氣這高，一個名望這麼高的人和自己不是一路人，這令曹操感到恐懼。曹操懷疑孔融四處傳揚這些事情。孔融在士人心中威望這麼高，能夠做到一呼百應。如果天下士人都認同孔融，而和孔融一樣處處和曹操作對，加上天下還沒有統一，這後果不堪設想。
歷史從來不缺投機主義者。山陽的郗慮就看到了機會，開始收集材料誣陷孔融。曹操知道這個事情之後大喜過望，正愁沒有機會，真是瞌睡了送來枕頭。於是曹操推波助瀾讓人枉奏孔融以“招合徒眾”，“欲圖不軌”、“謗訕朝廷”、“不遵超儀”等罪名，將孔融下獄處死。
識時務者為俊傑，孔融作為天下名士，認不清天下形式，處處和朝廷的實際掌控者作對，甚至質疑抨擊曹操的制度。最後招來殺身之禍，是非常可惜。
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