赫斯于1894年4月26日出生于埃及亚历山大港的德国商人家庭，1914年8月，赫斯报名参加了巴伐利亚第七步兵团，先后在西线和东线作战，在战斗中两次身负重伤，获得二级铁十字勋章，最后转入德国空军服役，成为战斗机飞行员，在巴伐利亚第三十四战斗机中队服役，直到战争结束。并因表现英勇被晋升为少尉。
1923年1月，赫斯参加了在慕尼黑贝格勃劳凯勒的啤酒馆暴动。暴动失败后，赫斯逃至奥地利，随后回到德国，被捕后在兰德斯堡监狱（当时希特勒正在其中服刑）服刑。正是在兰德斯堡监狱，赫斯激起希特勒对地缘政治学的兴趣，笔录了希特勒的名作《我的奋斗》。根据最新研究成果表明，赫斯调整过希特勒的一些构思，对全书的内容提出过建议，对文字作过某些修改，对某些部分作过删节并加进赫斯的某些观点，所以说赫斯也是《我的奋斗》的作者之一。
纳粹党于1925年重组之后，赫斯成为希特勒的私人秘书。1932年12月，赫斯被希特勒任命为纳粹党中央政治委员会主席。就在1932年，赫斯成为德国国会的纳粹党议员，晋升为党卫军上将，继希特勒出任德国总理。1933年4月21日，赫斯被任命为纳粹党副元首。1939年9月1日，德国入侵波兰、第二次世界大战爆发的当天，希特勒宣布如果他和赫尔曼·戈林发生意外，赫斯将会继任元首。
1941年5月10日晚上，赫斯单独搭乘一架梅塞施密特Bf-110重型战斗机，从奥格斯堡出发，途经达姆施塔特与波恩，前往苏格兰。爱丁堡机场控制中心报告入侵者在23:09分于格拉斯哥南方坠毁。赫斯从他的Bf-110重型战斗机上跳伞落地，落地过程中脚踝受伤。赫斯首先被当地农夫发现。赫斯声称他有重要的信息要亲自给汉密尔顿公爵。随后他被送到当地医院处理脚伤。汉密尔顿公爵得到通知，并会见了这名俘虏。与汉密尔顿公爵亲自会面后，赫斯才透露他的真实身份。汉密尔顿公爵立刻告知温斯顿·丘吉尔，并证实了赫斯的身份。赫斯遭到英方拘留，这就一直拘留到到第二次世界大战结束。
有关细节一直是历史迷团，包括希特勒知道赫斯飞走后的奇怪态度，到底赫斯是自作聪明还是受希特勒所托，很难做出结论。但是当希特勒直到5月12日仍然得不到有关赫斯的任何消息时，为避免外交尴尬影响帝国形象，命令德国电台播出了“关于赫斯违背命令私自起飞，遗信有精神错乱之迹象”的新闻公报。
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