唐伯虎，吳中四才子之首，他生的很巧，出生時恰逢寅年寅月寅日，所以取名唐寅。
唐伯虎生在蘇州，父親做生意，母親是大家閨秀，從小展露出來的聰明伶俐自是不用說了，他在年少時就與祝允明、文徵明、仇英等人來往，經常在一起吟詩作對。
16歲時，唐伯虎參加考試中了秀才。
19歲時與徐廷瑞的次女徐氏成婚。
可以說，唐伯虎的前半生是無憂無慮的，家中有點小資產，自己又是當地有名的大才子，又探出了點名頭，娶了妻，可謂是幸福美滿了。
但這種和諧的日子並沒有維持多久，唐伯虎人生的轉折點出現了。
24歲那年，唐伯虎的父親突然中風去世，他母親因為悲傷過度，也鬱鬱而終。
噩夢並沒有結束，在往後的一兩年裡，他的妹妹病逝，妻子因生產去世，就連剛出生三天的孩子也沒了，唐伯虎遭受到了巨大的打擊，短短一兩年之內，自己的家人全都離他而去，才二十幾歲的他已經有了白髮，家境也逐漸衰落。
好在還有文徵明、祝枝山等一眾好友的支持與鼓勵，唐伯虎終於重振旗鼓，打起精神，從悲傷頹廢的情緒中走出，決定科考。
在參加錄科考試期間，唐伯虎經常和好友張靈在風月場所喝酒住宿，行為很是不妥。
當時的提學御史方誌十分厭惡這種行徑，並沒有讓唐伯虎通過考試，後來在蘇州知府曹鳳的求情下，唐伯虎才勉強被錄取。
29歲，他的鄉試考試取得第一名，並做了首《領解元后謝主司》，一時之間，“解元唐伯虎”名動南京城。
次年，唐伯虎在到京城參加會試的途中，結識了富戶子弟徐經。
要說這個徐經真是有財無腦，才疏學淺，他知道憑自己的實力是考不過了，於是秉承著有錢能使鬼推磨的原則，花重金買通了主考官的家童，拿到了考試題目，還順便坑了唐伯虎一把，在唐伯虎不知情的情況下讓他代筆預先寫好了文章。
事情敗露之後，唐伯虎也被牽連入獄，真是交友不慎啊！
由於案子並沒有審清楚，所以唐伯虎雖然沒有被判重罪，但也被貶小吏，名聲也壞了，唐伯虎心裡悲憤不平，辭去職位回家。
回家了也沒好日子過，唐伯虎和續絃何氏發生爭執，何氏離他而去，這時的唐伯虎正好30歲。
33歲時，弟弟唐申要求分家，本來就已經身心俱疲的唐伯虎更是雪上加霜，幸好他的青樓知己九娘不嫌棄他，幫他走出低谷，九娘也成了她的第三位妻子。
此後，唐伯虎便開始靠賣畫為生，他對封建科舉和功名抱著一種蔑視的態度，到了晚年，唐伯虎進一步看透世事，並於1523年逝世，享年54歲。
而像我們所熟知的唐伯虎點秋香的故事則是後人杜撰出來的，還有人說唐伯虎有九個老婆，也是編寫出來的故事罷了。
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