唐伯虎，吴中四才子之首，他生的很巧，出生时恰逢寅年寅月寅日，所以取名唐寅。
唐伯虎生在苏州，父亲做生意，母亲是大家闺秀，从小展露出来的聪明伶俐自是不用说了，他在年少时就与祝允明、文徵明、仇英等人来往，经常在一起吟诗作对。
16岁时，唐伯虎参加考试中了秀才。
19岁时与徐廷瑞的次女徐氏成婚。
可以说，唐伯虎的前半生是无忧无虑的，家中有点小资产，自己又是当地有名的大才子，又探出了点名头，娶了妻，可谓是幸福美满了。
但这种和谐的日子并没有维持多久，唐伯虎人生的转折点出现了。
24岁那年，唐伯虎的父亲突然中风去世，他母亲因为悲伤过度，也郁郁而终。
噩梦并没有结束，在往后的一两年里，他的妹妹病逝，妻子因生产去世，就连刚出生三天的孩子也没了，唐伯虎遭受到了巨大的打击，短短一两年之内，自己的家人全都离他而去，才二十几岁的他已经有了白发，家境也逐渐衰落。
好在还有文徵明、祝枝山等一众好友的支持与鼓励，唐伯虎终于重振旗鼓，打起精神，从悲伤颓废的情绪中走出，决定科考。
在参加录科考试期间，唐伯虎经常和好友张灵在风月场所喝酒住宿，行为很是不妥。
当时的提学御史方志十分厌恶这种行径，并没有让唐伯虎通过考试，后来在苏州知府曹凤的求情下，唐伯虎才勉强被录取。
29岁，他的乡试考试取得第一名，并做了首《领解元后谢主司》，一时之间，“解元唐伯虎”名动南京城。
次年，唐伯虎在到京城参加会试的途中，结识了富户子弟徐经。
要说这个徐经真是有财无脑，才疏学浅，他知道凭自己的实力是考不过了，于是秉承着有钱能使鬼推磨的原则，花重金买通了主考官的家童，拿到了考试题目，还顺便坑了唐伯虎一把，在唐伯虎不知情的情况下让他代笔预先写好了文章。
事情败露之后，唐伯虎也被牵连入狱，真是交友不慎啊！
由于案子并没有审清楚，所以唐伯虎虽然没有被判重罪，但也被贬小吏，名声也坏了，唐伯虎心里悲愤不平，辞去职位回家。
回家了也没好日子过，唐伯虎和续弦何氏发生争执，何氏离他而去，这时的唐伯虎正好30岁。
33岁时，弟弟唐申要求分家，本来就已经身心俱疲的唐伯虎更是雪上加霜，幸好他的青楼知己九娘不嫌弃他，帮他走出低谷，九娘也成了她的第三位妻子。
此后，唐伯虎便开始靠卖画为生，他对封建科举和功名抱着一种蔑视的态度，到了晚年，唐伯虎进一步看透世事，并于1523年逝世，享年54岁。
而像我们所熟知的唐伯虎点秋香的故事则是后人杜撰出来的，还有人说唐伯虎有九个老婆，也是编写出来的故事罢了。
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