關於《水滸傳》中的五虎將，歷來都是一個爭議的問題，霹靂火秦明，雙槍將董平是戰敗後歸降於梁山的暫且不表。而雙鞭呼延灼是宋朝開國名將鐵鞭王呼延讚的子孫，武藝高強，有為萬夫不當之勇，曾用連環馬殺得宋江望塵莫及。呼延灼在梁山五虎將中排在大刀關勝和林沖後面，是不是有點莫名其妙。
再說豹子頭林沖，原是較早上梁山的元老，槍法出神入化，是一個令人敬佩的八十萬禁軍教頭，卻也沒能坐上五虎將第一位。
坐上梁山五虎將第一位的卻是大刀關勝，關勝雖精通兵法，卻也只是浦東的巡檢，論地位要比林沖低些，論武功也沒林沖高，那麼，到底為什麼關勝能坐上五虎將第一位?因為《水滸傳》是名著，當然創作題材必須有根據，施耐庵是根據什麼原因讓關勝坐五虎將第一位?
其一：關勝是蜀國名將關羽的後代。
如果論出身背景，關勝乃是關羽的後代，關勝的鬚髮外形，衣著打扮，真的像極了其先祖關羽。關羽可是一個被極度推崇的人物，關羽這個人物我們都很熟悉，因為三國中的關羽一直是忠義之人，即便死後，仍被後世朝廷一直追封，從北宋末期的“武安王”到元代的“武安英濟王”，再到明代的“關聖帝君”，從清代到現代的“忠義神武關聖大帝”，關羽真的是一個義神，影響極其深遠。
可以說關勝在梁山上備受英雄好漢的尊重也是沾了先祖關羽的光的。只是關勝生不逢時，努力奮鬥也無法得到重用，只不過是個小小的浦東巡檢，在晁蓋等人劫取生辰綱之後，濟州府便安排了觀察何濤、捕盜巡檢兩人去征剿黃泥崗七雄，可見巡檢是受州縣節制的低級武官，也可見關勝當時的仕途相當落魄。
但是，當時的江湖人士早就痛恨官場，宋江不也只是小小的鄆城縣押司，所以，梁山英雄看中的是英雄氣節，身為關羽後代的關勝當然也備受人們青睞。這一點，林沖呼延灼是無法與關勝媲美的，所以說，關勝能成為五虎將第一位，很大的原因是沾了先祖關羽的光。
其二：關勝能打平林沖秦明的合圍，主要是藉助其神勇過人。
關勝之所以上梁山，是因為關勝被蔡太師調往梁山泊攻打宋江，關勝一人大戰林沖秦明兩人，宋江不能取勝，最終是呼延灼用假投降的辦法引關勝兵馬進入宋江的大寨，被撓掛鉤拖下馬鞍活捉，關勝深感宋江有膽識和義氣，便歸順了梁山，蔡京調兵進攻梁山，關勝殺敗單延，單延投降了梁山。這其中有一個問題值得推敲，林沖秦明兩人合圍到底為何沒能戰勝關勝?
首先，關勝手握偃月刀，形似關羽，任何英雄看了都畏懼三分，因為關羽在江湖人士心目中是勇不可擋的人。其次，林沖與秦明一起出手，形成二對一的架勢，這在梁山五虎將中可是極少出現的，小說中寫得明白：林沖秦明不是合作，而是為了爭功，更何況兩人從沒配合過也不清楚關勝的底細，於是關勝便能抵擋住三十回合。假如單靠林沖一人，關勝是很難抵擋的，因為林沖是個比較穩定的人，一生不敗，善於使用回馬槍，進攻和防守都很高明。
然而，林沖與秦明合圍，秦明是很顯然的攻強守弱，加上脾氣暴躁，碰上細緻打法的人很容易吃虧，也因為這樣兩個人同時出手，一直不分高下，導致宋江鳴金收兵，在旁人看來，關勝很是神勇，也不問其中情由，只看到兩個一流高手都打不過關勝。也就為關勝上梁山之後贏得好名聲的主要原因。關勝也因此被宋江重用，坐上五虎將第一把交椅。
其三：關勝能顧全大局，很講義氣。
關勝能成為五虎將的領導，大致是具備做領導的氣質，關勝能顧全大局，講情面，能識人，有義氣且對上對下都很關照。林沖之所以無法坐上五虎將第一把交椅，是因為林沖是一個重感情的人物，恩仇必報，被高俅逼得走上梁山也就一直對高俅懷恨在心，因為與林娘子愛得很深夜就時常思念妻子，所以林沖為人處事都是快意江湖。而關勝的閃光點是在水滸最後，徵方臘時，當關勝身邊的兄弟一個個倒下去的時候，關勝一點一點的凸現出來，關勝到了最後是唯一可以剋制強敵石寶的將領，石寶可是方臘手下四元帥之一，其武力令人害怕，也只有關勝能與之打個平手。
當我們看到石寶在烏龍嶺上殺死燕順馬麟之後，關勝急驅而到，大喝：“賊將安敢壞我弟兄?”石寶急退，這種場面真的很令人感動，猶如當年關羽手提偃月刀殺敵無數一樣，深感英雄的義氣深重。直至後來，徵方臘之後，關勝接受招安被封為大名府正兵馬總管。可關勝每天只知道借酒消愁，直至暮年喝醉酒跌在馬下死亡。關於關勝為何到暮年酒成了他的精神寄託，是隱藏著什麼還是要發洩什麼，我看什麼都不是，最有可能的原因是關勝時常思念陣亡的梁山兄弟，梁山好漢的犧牲給了關勝極大的精神打擊，關勝手下的兄弟壯烈犧牲令關勝追悔莫及，暮年孤獨的關勝對梁山兄弟情義仍在，只是往事無法回首，只好酒醉才會滿足他的精神需要。
這就是關勝，關羽的子孫，手握偃月刀，外貌很似關羽，也因為關羽是義神，在江湖好漢中名聲很響。而關勝能顧全大局，能講情面，能識人，在徵方臘時，看到梁山兄弟一個個倒下去的時候，關勝很講情義，奮勇抵擋石寶。關勝正是具備了這些做領導的素質和氣質，因此才能成為梁山五虎將中第一位。
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