我們知道“上海土皇帝”杜月笙一輩子除了大夫人沈月英之外，還有其餘四個姨太太。分別是二夫人陳幗英、三夫人孫佩豪、四夫人姚玉蘭和五夫人孟小冬。在上海灘叱吒風雲一輩子，好事壞事都做過的杜月笙，在解放前夕嗅到了不太平常的味道，所以杜月笙帶領全家舉家搬往了香港，既不投靠國民黨也不投靠共產黨，兩邊都有交待。但是到了香港不到兩年，他就因病去世了，那麼他的這五位夫人結局如何呢？
大夫人沈月英雖然一開始跟杜月笙是因為受黃金榮命令要監視杜月笙。但是後來卻一心一意為杜月笙，兩個人也從此情深意篤，非常恩愛。但很可惜的是，沈月英並沒有給杜月笙下孩子，只是收養了一名孩子做乾兒子，杜月笙也比較疼愛這個孩子，但是因為後來杜月笙出名了也很有魅力，因此到了很多女性的青睞，沈月英非常看不慣杜月笙到處找女人，所以便抽大煙做排解。1946年的時候，沈月英吞鴉片自殺了。
二夫人陳幗英與杜月笙一共生育了三個兒子，在他們舉家遷往香港之後，因為生活瑣事，杜月笙與陳幗英兩個人爭吵起來，眾人勸說無果，陳幗英難以忍受，一怒之下帶著兒子們回到了大陸居住。因為母子四人並沒有固定的生活來源，也找不到可以謀生的工作，直接能不斷變賣家產坐吃山空，所以陳幗英最終在窮困潦倒中去世。
三夫人孫佩豪，也是於少年時嫁給了杜月笙，兩個人生育兩個兒子，但是因為年老色衰，沒有信心，所以孫佩豪經常與四夫人姚玉蘭發生爭吵。此時杜月笙多半會向著姚玉蘭，所以孫佩豪一怒之下，也帶著兒子去了美國居住，最終病逝於美國。因為兩個兒子比較爭氣，所以孫佩豪並沒有吃什麼苦頭。
四夫人姚玉蘭是杜月笙在追求孟小冬無果情況下娶回家的，那時候姚玉蘭也是一個著名的京劇表演藝術家跟孟小冬關係很好。姚玉蘭在一次表演時被杜月笙相中，帶回了家中。兩個人育有兩兒兩女，杜月笙死後，她帶著杜月笙的骨灰到了臺灣，並投奔了宋美齡和孔家的二小姐，得到了他們的悉心照顧，晚年與孟小冬相依為命。
五夫人孟小冬，因為與梅蘭芳分開後一直孤獨的飄零，最終與追求她20多年的杜月笙結成夫婦，兩個人一生沒有孩子，杜月生臨死的遺言就是讓孩子們照顧好孟小冬，不要再讓她出去辛苦的唱戲了。杜月笙死後，與孟小冬關係最好的姚玉蘭，邀請她去往臺灣，自此她們兩個人就相依為命了，最終於臺灣病逝。
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