1926年，段祺瑞退出政坛后，曾长期寓居天津租界。年近古稀的他为何突然拖着衰病之躯，千里迢迢南下寓居上海呢？原来，1931年“九一八”事变后，日寇鲸吞了我东三省，继而又企图控制华北地区，谋划组织华北傀儡政权。日寇在京津物色合适人物，其中最主要的争取对象之一就是段祺瑞。
拒绝日本人拉拢
在日寇看来，当年的亲日派领袖段祺瑞与日本政府之间有着一种特殊的关系，虽然他退隐后无权无势，但倘若能在傀儡政权中挂名任职，那影响也是不小的。为此日寇派段祺瑞的一些故旧部属劝他出山，其中一个重要人物叫王揖唐。到1932年底，日本关东军特务机关长土肥原曾经数次到津密晤段祺瑞，请段出面组织华北政府，日本全力支持。段虽未答应，但也曾提出几项条件。其中一条是由日方提供3000万元以组织华北政府，发起“倒蒋”，并先提供600万元作为活动经费。
蒋介石获悉了这一情况。1933年初，华北局势危在旦夕，蒋介石深恐段祺瑞真的出山与南京国民政府对峙，于是急忙派交通银行董事长钱新之作为特使赴天津，秘密安排段祺瑞到上海。钱新之持蒋介石致段祺瑞的亲笔信到天津后，在曾任北洋政府财政总长的蒋介石小同乡李思浩的陪同下，拜见了段祺瑞。段与蒋有过一段师生关系。蒋介石早年曾就读于保定军官武备学堂，段祺瑞当时兼任该校总办，虽未为蒋直接授业解惑，但也算有师生之谊。蒋介石曾对段祺瑞侄儿段宏纲说：“我亦保定军官学堂学生，段先生是我的老师。”所以，钱新之一见段祺瑞，就递上蒋介石的信，并说蒋委员长十分想念老师，盼老师南下住一段日子，还许以国民政府名义给予优厚待遇。
段祺瑞此时深感自己处于人生十字路口，他也认定一旦出来做汉奸，便会落得千古骂名，遗臭万年；但又不敢断然拒绝，怕遭不测之祸，无奈之下只好与日寇虚与委蛇。在这进退两难之际，恰逢蒋介石执弟子礼派特使来请他南下，段祺瑞就答应此事，随钱新之南下了。
神秘的电报风波
1933年1月24日，段祺瑞一行抵沪。在生活安定下来后，段祺瑞便在媒体采访时表明了自己抗日的态度。
再说王揖唐附逆心切，段祺瑞南下后，他仍不遗余力为日寇效命，并试探段祺瑞对重返天津的意向。由此，还闹出了一场沸沸扬扬的电报风波。
1935年的一天，王揖唐给段祺瑞发了一封非常古怪的电报，段祺瑞从电文中看出日寇仍要他出山，心想现在毕竟在上海，日寇也奈何他不得，但如若含糊其辞，恐日后蒋介石晓得了必生疑心。于是断然拒绝了王揖唐的邀约，并复一封电报如下：“专电转陈。玉公谓：股东决不同，不约其他方面，切勿接洽。即已预约者，请作罢。”
世上没有不透风的墙。王揖唐和段祺瑞的电报往来，尽管都用了暗语，但不知何故竟被一些嗅觉灵敏的记者获悉了。就在段祺瑞复电的第二天，上海一家报纸用醒目的大字标题登出了一段让局外人颇为不解的文字：“预约诗集有五部，段祺瑞不出售；津王某来电，措词闪烁；段复告务须一切作罢，态度坚决可佩。”一时猜测纷起，不少记者索性跑到段公馆探问究竟。段祺瑞感到这是向国人表明自己心迹的大好时机，就干脆请《立报》记者把往来的电文公布于众。他的这一爱国举动，深得人们的赞许。
段祺瑞到上海后，蒋介石对段祺瑞始终十分关心，他亲自登门拜访段祺瑞，还几次面谒段祺瑞，敬称“老师”，甚至一再向外透露，准备不久改组政府，推“老师”为总统，他自己任副总统，等“老师”百年以后，他再当总统。蒋介石还曾把段接到南京游玩，陪段参观他自任校长的中央军校，一路上搀扶着段，其实蒋是做给中央军校的学生看的。段祺瑞心里很清楚，1935年，他被蒋介石委任为国民政府委员时，他就没有心安理得地接受，而是一直未就职。
段祺瑞去世后，蒋介石拨给段家10万元作为丧殓费用。南京国民政府明令表彰段祺瑞民国初年两造共和立功勋。
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