鍾離昧的死和一個漂亮的女人有關。
項羽帳下的五員龍虎上將，除虞子期是虛構的人物外，其餘有史載的四人，至項羽兵敗烏江自刎後，只剩下了季布和鍾離昧。此前，英布投靠了劉邦，龍且戰死。
季布和鍾離昧都曾是威風八面的將軍，這一下成了喪家之犬，在劉邦不依不饒的通緝下東躲西藏，奔命於江湖。但劉邦最終赦免了季布，並封他做了郎中。在楚漢時期，這個官職僅次於丞相、侍郎和尚書，可謂重用。
而劉邦始終沒有放棄對鍾離昧的追殺。史料稱，劉邦痛恨鍾離昧，是因他對項羽最為忠誠，且多次在楚漢戰爭中痛擊漢軍，還親自追殺過劉邦。其實，在長達四年的楚漢戰爭中，季布對漢軍的打擊並不在鍾離昧之下，他曾多次將劉邦逼入困境。若論他對項羽的忠誠，更比鍾離昧有過之而無不及。季布的忠誠守諾，在楚國家喻戶曉。否則，楚國也不會留下“得黃金千兩，不如得季布一諾”的千古美談。
劉邦恨極了鍾離昧，主要是因為虞姬。
項羽自盡前，楚軍已作鳥獸散，項羽身邊最後只剩下了二十八個騎兵將士，最後都倒在了烏江之畔。而鍾離昧之前就在垓下突圍過程中被亂軍衝散。他知道越往戰場的外圍走，人就越為稀少。於是打馬揚鞭，一路廝殺著逃離了戰場。後來，他在離垓下三十多里的地方發現了虞姬。虞姬在垓下突圍前夜就喬裝打扮成使女，離開了楚軍大營，後乘楚軍突圍之亂跑了出來。
這時的虞姬已經筋疲力盡，她看到鍾離昧的一剎那，緊張的心情放鬆了，當即就暈了過去。
鍾離昧將她抱上馬，然後飛快地向楚地急駛而去！
鍾離昧找了個僻靜之地將虞姬安頓好，就投奔了韓信。
劉邦對虞姬一直存有單相思之戀，在戰場上沒有找到虞姬的屍體，猜想她尚在人間，就先後派出了好幾撥人暗暗尋訪。鍾離昧見事不妙，就找到了幾個殘部，在靈璧造了一座“虞姬墓”，想造成虞姬已死的假象。不想那混混出身的劉邦根本不吃這一套，他命人打開了墓穴，證實那是座空冢後，更加堅定了虞姬仍在人間的信念。
後來，有人告訴劉邦，是鍾離昧護送虞姬離開的戰場，那座空冢，也是鍾離昧命人建的。這一下劉邦把鍾離昧都恨到骨頭裡了，就加大了對鍾離昧的搜捕力度。
不久，劉邦探得鍾離昧在楚國，就藏在韓信家裡，大為光火。他寫信將韓信狠狠地責罵了一番後，限期讓他交出鍾離昧。
對於漢王的責問，韓信採取了死不承認的態度。同時，他力勸鍾離昧交出虞姬，爭取博得劉邦的歡心，也像季布一樣，謀個一官半職的，更重要的，是不用再像只耗子一樣東躲西藏了。再說了，也犯不著為一個不屬於自己的女人把性命和前途搭上。
但是鍾離昧不幹，他絕不允許像虞姬這樣的尤物落入劉邦那個病秧秧的色鬼手裡，那樣不但褻瀆了天人，也對不起九泉之下的西楚霸王。
韓信只得作罷。
但劉邦卻不罷手。他用了陳平的計策，託辭去遊覽雲夢澤，召韓信來見。
韓信感覺到事情不妙，去了，會有危險，不去，抗旨的罪過他也擔不起。
於是，韓信再次勸說鍾離昧獻出虞姬，以保兩人平安，兩人為此發生了激烈的爭吵。
見鍾離昧死不開竅，韓信成脅他說，要派人在楚地搜捕虞姬。
鍾離昧大怒之下，拔劍自刎。
鍾離昧用自己的命，保全了虞姬，也給韓信扣上了一頂不仁不義的帽子。
韓信雖用鍾離昧的腦袋暫時保全了自己的腦袋，卻被貶為淮陰侯，最終，他也沒能逃脫命運的安排，死在了一群女人手裡。
而虞姬不知所終。
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