祝允明生於天順四年十二月六日，卒於嘉靖五年十二月二十七日，字希哲，江蘇吳縣人，因長像奇特，而自嘲醜陋，又因右手有枝生手指，故自號枝山，世人稱為"祝京兆"，明代著名書法家。
祝允明的科舉仕途頗為坎坷，十九歲中秀才，五次參加鄉試，才於明弘治五年(1492)中舉，後七次參加會試不第。甚至其子祝續也在前一科中進士，於是祝允明絕了科舉念頭，以舉人選官，在正德九年，授為廣東興寧縣知縣，嘉靖元年，轉任為應天府通判，不久稱病還鄉。
祝允明擅詩文，尤工書法，名動海內。他與唐寅、文徵明、徐禎卿並稱"吳中四才子"。又與文徵明、王寵同為明中期書家之代表。楷書早年精謹，師法趙孟頫、褚遂良，並從歐、虞而直追"二王"。草書師法李邕、黃庭堅、米芾，功力深厚，晚年尤重變化，風骨爛熳。北京大學教授、引碑入草開創者的李志敏評價:"祝枝山的狂草，骨力弱於旭、素，但在宋人影響下，又自成一格"。 其代表作有《太湖詩卷》《箜篌引》《赤壁賦》等。所書"六體書詩賦卷""草書杜甫詩卷""古詩十九首""草書唐人詩卷"及"草書詩翰卷"等皆為傳世墨寶。
祝允明出生在文化氣氛很濃的蘇州，他的書學生涯是在前輩的言傳身教下開始的。其中對他影響最大的是外祖父徐有貞和岳父李應禎兩人。 徐有貞擅長行草書。他的行草主要師法唐朝的懷素和宋朝的米芾。用筆直率而華美，結構瀟灑多姿，很得古雅之氣。北京大學教授、引碑入草開創者的李志敏評價:"祝枝山的狂草，骨力弱於旭、素，但在宋人影響下，又自成一格"。 在祝允明二歲時，徐有貞奉詔回蘇州閒居，祝允明時常寄宿在外公家裡，因此徐有貞的書法風格對他影響是很深遠的。
祝允明書法主張是"性"與"功"並重超然出神採，祝允明的書藝思想以"神采"為最終歸宿。而要達到這個目標，他認為必須"性"、"功"並重。"性"是指人的精神，"功"是指書法創作的能力和功夫。他認為只有功力而無精神境界，神采就沒有，而有了高尚的精神境界，如果沒有表達的功夫，那麼神采就不能實在地顯露。兩者不可缺一，必須兼備，在他的代表作《閒居秋日》、《致元和手札》、《燕喜亭記》、《樂志論》、《飯苓賦》、《雲江記》等就秉承了他所倡導的"性"、"功"並重的原則。 對於"功"，祝允明認為只有在向前人學習的基礎上才能得到。因此他對時人不願好好學習傳統而把這稱為"奴書"的說法很憤慨。特地寫下了《奴書訂》予以反駁。在這一點上，他晚年在《書述》中還批評了他的岳父李應禎。他強調必須"沿晉遊唐"，這是源於他對書法史的深入認識。
祝允明書法主要成就在於狂草和楷書。狂草來自懷素、張旭，更多的是接近黃山谷，提按和使轉的筆法交互使用，行與行之間的距離很緊，形成一種汪洋恣肆的視覺效果。更難得的是楷書又寫得相當嚴謹，有晉唐人的古雅氣息。這種反差很大的綜合素養與唐代的張旭十分相似，如《草書自詩卷》、《致元和手札》、《草書千字文卷》、《王文恪公卷》等。
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