蘇東坡是一個容易感傷的人，也是一個善於發現快樂的人。當個人命運的悲劇浩大沉重地降臨，他就用無數散碎而具體的快樂來把它化於無形。這是蘇東坡一生最大的功力所在。
帝國的官場，比贛江十八灘更兇險。
就在過贛江十八灘時，蘇東坡收到了朝廷把他貶往惠州（今廣東省惠州市）的新旨意。
蘇東坡翻山越嶺奔赴嶺南的時候，他的老朋友章惇被任命為尚書左僕射兼門下侍郎，成為帝國的新宰相。
蘇東坡曾戲稱，章惇將來會殺人不眨眼，不過那時二人還是朋友。後來的歷史，卻完全驗證了蘇東坡的預言。蘇東坡到惠州後，章惇一心想搞死他，以免他有朝一日捲土重來。由於宋太祖不得殺文臣的最高指示（北京故宮博物院藏有明代劉俊繪《雪夜訪普圖》軸，描繪趙匡胤在風雪之夜探訪大臣趙普的場面，可見趙匡胤對文臣的重視），他只能採取借刀殺人的老套路，於是派蘇東坡的死敵程訓才擔任廣南提刑，讓蘇東坡沒有好日子過。蘇東坡過得好了，他們便過不好。
無論怎樣，生活還要繼續。他曾在給友人的信中稱，不妨把自己當成一個一生沒有考得功名的惠州秀才，一輩子沒有離開過嶺南，亦無不可。他依舊作詩，對生命中的殘忍照單全收。雖年過六旬，亦從來不曾放棄自己的夢想，更不會聽親友所勸，放棄他最心愛的詩歌。在他看來，丟掉了詩歌，就等於丟掉了自己的靈魂，正是靈魂的力量，才使人具有意志、智性和活力，儘管那些詩歌，曾經給他，並且仍將繼續給他帶來禍患。
此時，蘇東坡寫了一首名叫《縱筆》的詩，詩是這樣寫的：
白髮蕭蕭滿霜風， 小閣藤床寄病容。
報道先生春睡美，道人輕打五更鐘。
這首詩，蘇東坡說自己雖在病中，白髮蕭然，卻在春日裡，在藤床上安睡。這般的瀟灑從容，讓他昔年的朋友、後來的政敵章惇大為光火，說：“蘇東坡還過得這般快活嗎？”朝廷上的那班政敵，顯然是不願意讓蘇東坡過得快活的。他們決定痛打蘇東坡這隻落水狗，既然不能殺了蘇東坡，那就讓他生不如死吧。公元1097年，來自朝廷的一紙詔書，又把蘇東坡貶到更加荒遠的瓊州（今海南），任昌化軍安置，弟弟蘇轍，也被謫往雷州。
蘇東坡知道，自己終生不能回到中原了。長子蘇邁來送別時，蘇東坡把後事一一交待清楚，如同永別。那時的他，決定到了海南之後做的第一件事，就是為自己確定墓地和製作棺材。他哪裡知道，在當時的海南，根本沒有棺材這東西，當地人只是在長木上鑿出臼穴，人活著存稻米，人死了放屍體。
蘇東坡孑然一身，只有最小的兒子蘇過，拋妻別子，孤身相隨。年輕的蘇過，過早地看透了人世的滄桑，這也讓他的內心格外早熟。他知道，父親一貶再貶，是因為他功高名重，又從來不蠅營狗苟。他知道，人是卑微的，但是自己的父親不願因這卑微而放棄尊嚴，即使自然或命運向他提出苛刻的條件，他仍不願以妥協而實現交易。有這樣一個父親，他不僅沒有絲毫責難，相反，他感到無限的榮光。蘇過在海南寫下《志隱》一文，主張安貧樂道的精神，蘇東坡看了以後，心有所感，說：“吾可以安於島矣。”
蘇東坡的命運，沒有最低，只有更低。但是對人生的熱情與勇氣，是他應對噩運的殺手鐧。在儋州（今海南省儋州市），他除了寫書、作詩，又開始釀酒。有詩有酒，他從衝突與悲情中解脫出來，內心有了一種節日般的喜悅。
公元1100年，宋徽宗即位，大赦天下，下旨將蘇東坡徙往廉州（今廣西壯族自治區北海市合浦縣廉州鎮）。蘇轍徙往嶽州（今湖南省岳陽市）。臺北故宮博物院收藏的《渡海帖》就是這個時候書寫的。只不過這次渡海，不是從大陸奔赴海南，而是從海南島渡海北歸，返回大陸。
那一次，他先去海南島北端的澄邁尋找好友趙夢得，不巧趙夢得北行未歸，蘇東坡滿心遺憾，寫下一通尺牘，交給趙夢得的兒子，盼望能在渡海以後相見。
這幅《渡海帖》，被認為是蘇東坡晚年書跡代表，黃庭堅看到這幅字時，不禁讚歎：“沉著痛快。”
無論對於蘇東坡，還是他之後任何一個被貶往海南的官員，橫渡瓊州海峽都將成為記憶中最深刻的一段旅程。宋代不殺文官，那個被放置在大海中的孤島，對於宋代官員來說，幾乎是最接近死亡的地帶。因此，南渡與北歸，往往成為羈束與自由的轉折點。蘇東坡就這樣告別了那個島，告別了林木深處的花妖，帶上行囊裡僅有的書，重返深遠的大陸。
越過南嶺，經贛江入長江，船至儀真（今江蘇省儀徵市）時，蘇東坡跟米芾見了一面。米芾把他珍藏的《太宗草聖帖》和《謝安帖》交給蘇東坡，請他寫跋，那是六月初一。兩天後，蘇東坡就瘴毒大作，猛瀉不止。到了常州（今江蘇省常州市），蘇東坡的旅程，就再也不能延續了。
七月裡，常州久旱不雨，天氣燥熱，蘇東坡病了幾十日，二十六日，已到了彌留之際。
他對自己的三個兒子說：“吾生無惡，死必不墜。”
意思是，我這一生沒做虧心事，不會下地獄。
又說：“至時，慎毋哭泣，讓我坦然化去。”
如同蘇格拉底死前所說：“我要安靜地離開人世，請忍耐、鎮靜。”
蘇東坡病中，他在杭州時的舊友、徑山寺維琳方丈早已趕到他身邊。此時，他在蘇東坡耳邊大聲說：“端明宜勿忘西方！”
蘇東坡氣若游絲地答道：“西方不無，但個裡著力不得！”
錢世雄也湊近他的耳畔大聲說：“固先生平時履踐至此，更須著力！”
蘇東坡又答道：“著力即差！”
蘇東坡的回答再次表明了他的人生觀念：
世間萬事，皆應順其自然；能否度至西方極樂世界，也要看緣分，不可強求。他寫文章，主張“隨物賦形”，所謂“行於所當行”，“止於不可不止”，他的人生觀，也別無二致。
蘇邁含淚上前詢問後事，蘇東坡沒有做出任何回應，溘然而逝。
那一年，是公元1101年。
蘇東坡的生命裡沒有失敗，就像聖地亞哥說出的一句話：“人不是為失敗而生的，一個人可以被毀滅，但不能給打敗。”
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