杜月笙，黄金荣，张啸林是旧上海时期叱咤风云，家喻户晓三个人物。三人风云一时，几乎割据了整个上海滩的势力，但随着时势变化，三大亨注定走向穷途末路。
青帮三大亨
（一）被自己保镖枪杀的张啸林
1937年11月，日军进驻上海，上海全面沦陷。此时黄金荣隐退，杜月笙南下香港，独留在上海的张啸林公开投敌，残害同胞，弄得天怒人怨，最终老蒋命令戴笠锄奸。
戴笠手下陈恭澍和陈默执行此次任务，两人收买了张啸林贴身保镖林怀部。1940年8月14日下午，张啸林和汉奸吴建臣在二楼喝茶，听到楼下保镖阿四和林怀部的吵闹声，便走出楼阁大骂，殊不知这是林的引蛇出洞之计。当张啸林一走出来，就被林一枪命中面门，当场毙命。
合照
（二）被吓死的杜月笙
杜月笙
三大战役结束后，杜月笙因412反革命政变中屠杀了不少爱国人士，而担心被共清算；又不愿依附气数已尽的老蒋王朝，便准备远赴香港。老蒋得知后，多次力邀他一起赴台，他都拒绝了
远赴香港后的杜月笙，地位一落千丈，每天仅能喝茶看报或是和小老婆学学京剧打发时间。退台后的老蒋，仍对其念念不忘，便让俞鸿钧、洪兰友二人赴港游说。俞、洪两人想把杜月笙吓离香港，声称“中方正在和香港政府交涉，准备押他回上海，清算“412”事件，同时还做出准备，若交涉不成，将就地枪决他。”
此时的杜月笙信以为真，加上本身患有严重的神经衰弱和心脏病，1951年7月，突发中风的杜月笙，在恐惧中结束了传奇一生。
黄金荣
（三）唯一善终的黄金荣
黄金荣和杜月笙本是好友，在杜赴香港的时候，劝黄金荣也去，黄金荣不愿客死他乡，加上不愿抛弃自身财产，便婉拒后，留在了上海。
黄金荣扫大街
1949年，中方对其传达消息：如果真心悔悟，不再和人民为敌，可以对其过往既往不咎。此后的黄金荣决定改恶从善，不仅解散了徒子徒孙，还主动参与劳动改造。在上海解放后，其主动在报纸上自述《悔过书》，成为了轰动一时的大新闻，晚年在上海病逝。
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