杜月笙，黃金榮，張嘯林是舊上海時期叱吒風雲，家喻戶曉三個人物。三人風雲一時，幾乎割據了整個上海灘的勢力，但隨著時勢變化，三大亨註定走向窮途末路。
青幫三大亨
（一）被自己保鏢槍殺的張嘯林
1937年11月，日軍進駐上海，上海全面淪陷。此時黃金榮隱退，杜月笙南下香港，獨留在上海的張嘯林公開投敵，殘害同胞，弄得天怒人怨，最終老蔣命令戴笠鋤奸。
戴笠手下陳恭澍和陳默執行此次任務，兩人收買了張嘯林貼身保鏢林懷部。1940年8月14日下午，張嘯林和漢奸吳建臣在二樓喝茶，聽到樓下保鏢阿四和林懷部的吵鬧聲，便走出樓閣大罵，殊不知這是林的引蛇出洞之計。當張嘯林一走出來，就被林一槍命中面門，當場斃命。
合照
（二）被嚇死的杜月笙
杜月笙
三大戰役結束後，杜月笙因412反革命政變中屠殺了不少愛國人士，而擔心被共清算；又不願依附氣數已盡的老蔣王朝，便準備遠赴香港。老蔣得知後，多次力邀他一起赴臺，他都拒絕了
遠赴香港後的杜月笙，地位一落千丈，每天僅能喝茶看報或是和小老婆學學京劇打發時間。退臺後的老蔣，仍對其念念不忘，便讓俞鴻鈞、洪蘭友二人赴港遊說。俞、洪兩人想把杜月笙嚇離香港，聲稱“中方正在和香港政府交涉，準備押他回上海，清算“412”事件，同時還做出準備，若交涉不成，將就地槍決他。”
此時的杜月笙信以為真，加上本身患有嚴重的神經衰弱和心臟病，1951年7月，突發中風的杜月笙，在恐懼中結束了傳奇一生。
黃金榮
（三）唯一善終的黃金榮
黃金榮和杜月笙本是好友，在杜赴香港的時候，勸黃金榮也去，黃金榮不願客死他鄉，加上不願拋棄自身財產，便婉拒後，留在了上海。
黃金榮掃大街
1949年，中方對其傳達消息：如果真心悔悟，不再和人民為敵，可以對其過往既往不咎。此後的黃金榮決定改惡從善，不僅解散了徒子徒孫，還主動參與勞動改造。在上海解放後，其主動在報紙上自述《悔過書》，成為了轟動一時的大新聞，晚年在上海病逝。
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