慈禧26岁就成了寡妇，虽通过辛酉政变摇身一变晚清实际统治者，大权独断，但也不过是封建社会里的可怜女人罢了。说到清朝的历史，慈禧是个绕不开的人物，她掌控清朝近半个世纪，也决定了清朝近代史的发展，说到慈禧身边最大的红人，我们自然想到是李莲英。李莲英不仅圆滑，而且谨慎。慈禧一生，宠信的身边近人，第一个是安德海，第二个是李莲英。安德海在李莲英之前受尽慈禧宠爱，安德海成为慈禧红人之时，李莲英还是个不受人重视的小太监。安德海倒台之后，李莲英才慢慢取得慈禧信任，爬上高位。
慈禧的脾气一向难以捉摸，而他却每次都说恰到好处的掌握到慈禧的内心，而且他还特别说笑，懂得察言观色，知道搞好和达官贵族的关系。所以慈禧经常要他讲笑话，慈禧也被他讲的哈哈大笑。根据野史的记载，李莲英之所以得到慈禧的宠幸，主要是他掌握了一门梳头技艺，当时洋人经常来中国，后来慈禧听说一种洋人的发型很不错，宫女给她梳过多次，但都没让她感到满意，后来李莲英偶然得到一次梳头机会，把慈禧太后的头梳得超好，就这样慈禧就喜欢上他了。一直把他留在身边。
李莲英有一次注意到，慈禧对伺候他梳头的太监不是很满意，有好几次都发火了。这给了头脑机灵李莲英很大的启发，为什么不能通过伺候慈禧太后梳头来讨老佛爷欢心呢。于是，他每次出宫都要去青楼向那里的姑娘学艺，怎样梳头才能既让人舒服，梳出来的发型还好看。通过向青楼女子学习再加上自己的摸索，李莲英自创了一套梳头绝技，并在一次偶然的机会中给慈禧太后梳了新的发型。从此李莲英“一梳成名”，逐渐成为慈禧身边的大红人。
李莲英为了讨慈禧太后喜欢用尽了心思。因为长时间伺候慈禧，李莲英对慈禧的喜好，性格，禁忌都了如指掌，平时就爱说些慈禧爱听的话，为慈禧排忧解难。慈禧虽然手握重权，喜怒无常，但骨子里还是一个没有依靠，害怕孤独的老女人。李莲英在慈禧晚年实际上充当了慈禧感情上的“伴”，慈禧有什么烦恼都爱讲给他听，他也总能三言两语逗的慈禧忘却烦恼。
而李莲英发迹后，他逐渐有了一个隐秘外号，叫“章鱼嘴”，意思是他说话八面玲珑，但是到了后来，这含义就变了。因为李莲英逐渐认知了黄老学说，并加以运用，与慈禧经常促膝长谈，逗得慈禧娇笑不停，慈禧宠着李莲英，还是有原因的。总结起来，应该有几条。一是李莲英跟慈禧比较早，安德海一死，李莲英就跟上了。二是李莲英很会来事儿，察言观色的功夫相当好，说话能说到慈禧心砍里，办事能办到慈禧心眼里。三是李莲英有一手梳头的绝活，技术相当于一级盘头师，给慈禧梳头从来没掉过一根，让慈禧很满足。
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