熊棄疾雖然放過了奮揚，但大錯已經鑄成。在費無忌的陰謀和連綿不斷的讒言之下，熊棄疾逐漸喪失了判斷力，在錯誤的路途上越走越遠。
故事行進至此，開始轉變方向。
費無忌一邊繼續派人打探熊建行蹤，一邊準備將伍奢全家一網打盡。他進言熊棄疾：伍奢有兩個兒子，老大伍尚，老二伍員（字子胥），都非泛泛之輩；君王可以其父為人質，召他們入宮，然後一舉殺之，否則日後必將為患楚國。
此時，身陷囹圄的伍奢早已洞悉費無忌的內心，所以當熊棄疾派人傳話，讓其召兩個兒子前來時，他料想這又是費無忌的陰謀。來人說：若你能召二子前來，則生；不能，則死。伍奢答曰：伍尚仁慈，呼之必來；伍員為人倔強乖戾，且能忍人所不能忍，可成大事，他知道來了就要被捉，其勢必不來。
伍奢早已做好死亡的準備。
熊棄疾不理會伍奢的回答，徑自派人攜帶官印綬帶趕赴棠溪（在今河南省遂平縣），召伍尚與伍子胥：若回郢都，就免了你們父親的死罪，而且還會加官進爵。
結果正如伍奢所料，伍尚抱著必死之心，執意前往見父親一面，而伍子胥則懷著徹骨的苦痛與仇恨，踏上了漫漫逃亡之路。
伍子胥像
在路上，伍尚臨行前所說的那段話一定時時在他耳畔迴響：
爾適吳，我將歸死。吾知不逮，我能死，爾能報。聞免父之命，不可以莫之奔也；親戚為戮，不可以莫之報也。奔死免父，孝也；度功而行，仁也；擇任而往，知也；知死不闢，勇也。父不可棄，名不可廢，爾其勉之！相縱為愈。
哥哥反覆叮囑弟弟：我為父死是盡孝，你一定要報仇！
而伍奢得知伍子胥逃亡的消息時，也曾發出一聲長嘆：楚國君臣，就要為戰爭所苦了！
他預料到，自己的兒子必將不惜一切代價，為自己復仇。
可以想象，伍子胥逃亡之後，楚國必定四處搜尋其下落，所以伍子胥並沒有遵照哥哥的囑咐，徑直冒險赴吳。他選擇向北逃亡，在宋國與熊建會合。不巧此年宋國不太平，華、向二族大殺公族，劫持宋元公子佐（宋平公子成之子，公元前532年即位），引發了一場血腥內亂，諸公子四散逃亡，熊建不知何故捲入其中，不敢繼續在商丘待下去，他和伍子胥一起逃到了毗鄰的鄭國。
起初，鄭人以禮相待，但後來熊建愚蠢地接受晉頃公姬去疾（晉昭公姬夷之子，公元前526年即位）的慫恿，打算裡應外合，幫助晉國襲鄭。不幸的是，陰謀很快敗露，這命途多舛的楚太子被鄭定公姬寧（鄭簡公姬嘉之子，公元前530年即位）毫不客氣地誅殺，就此結束了屈辱的一生。
這一年，鄭國執政子產去世。
伍子胥一生中最為黑暗的時刻到來，恐懼如夢魘纏繞著他。熊建邁出的錯誤一步，使鄭國頓成殺地。伍子胥只能帶著熊建之子熊勝倉惶逃離鄭國，前往吳國。這一路水遠山遙，道路艱險，而且必經楚地，殺機四伏。當伍子胥晝伏夜出，行至吳楚交界之昭關（在今安徽含山縣北）時，幾乎丟掉性命。所幸命運眷顧，伍子胥不僅成功逃過昭關，過長江時，還得到一位漁父的慷慨相救。
清末民初馬駘所繪《劍贈漁父》，描繪的是伍子胥過江的情形
千辛萬苦之後，伍子胥終於到達吳國的土地。此時，他的父親和兄長早已被熊棄疾殺死於郢都的街市之中。深仇大恨幾乎擊潰伍子胥，他病了，一路乞討為生，步履蹣跚向吳國都城而去。
伍子胥逃亡吳國，不為苟且偷生，而是為了借吳國之兵，伐楚，討楚平王，殺費無忌，以洩心頭之恨，否則，他大可像自己的前輩屈巫一樣，繼續向北，逃到晉國，或者齊國，尋求大國的庇護，或者乾脆逃到更加遙遠的燕國，隱姓埋名，聊度餘生。
他決意向南，只為復仇。
為了達到復仇的目的，伍子胥制定了一個長期的計劃，這個計劃的第一步，就是引起吳王僚的注意。
某一日，繁華喧鬧的吳市中忽然出現一位怪人，他蓬頭垢面，言行癲狂。吳市人紛紛圍觀，無人認識。如此幾天過去，終於引起一位市吏的注意。市吏即市場管理者，但這位市吏不僅長於管理市場，還擅長相面，他悄悄觀察片刻，自忖道：我相過很多人的面，還從沒有見過這樣奇怪的人……莫非他是別國的亡命之臣？
市吏將情況報於吳王僚，並建議速速召怪人入宮。
太湖
等到伍子胥被市吏引入吳宮，藉助吳王僚驚訝的目光，我們才大約知道伍子胥的外貌——身長一丈，腰十圍，眉間一尺（春秋時，一丈約合今天的兩米，一圍就是雙手拇指、食指合攏的長度，一尺約20釐米）。吳王僚與這位身材異常魁偉的逃亡者對談三日，發現他居然沒有一句話是重複的，不由大喜過望：果然是位賢才！
伍子胥明白吳王僚對自己欣賞有加，所以此後每次進宮，在與吳王僚交談之時，都刻意表現出一派英勇氣概。與此同時，他又不時透露出自己報仇雪恨的志向，以試探吳王僚的態度。吳王僚心知肚明，但卻不置可否，顧左右而言他。這曖昧的態度讓伍子胥十分失落。
隨著時日的流逝，失落漸漸變成了失望。
就在失望即將轉作絕望之時，事情忽然有了轉機。
一直圖謀王位的公子光（吳王諸樊之子）得知伍子胥來到吳國，有心將其招致門下，以為日後所用，所以向吳王僚進言道：伍子胥父兄被楚王所殺，他如今勸君王伐楚，無非是為自己報私仇；況且楚國強大，伐之未必可破，請君王勿用其計謀。
《左傳·昭公二十年》書影
公子光的這段話，貌似語重心長，實際上是在挑撥吳王僚與伍子胥之關係。公子光深知，伍子胥報仇心切，但時光無情，若吳王僚始終不發兵，伍子胥必然失望而另尋出路，那樣，他的機會就來了。
果然，伍子胥得知此事後，立即明白，吳王僚不僅不會為自己報仇雪恨，恐怕也沒有這個機會了，因為城府極深的公子光心懷異志，不久就會取吳王僚而代之。
伍子胥隨即調整策略，一面主動請求吳王僚不必再為自己的私事煩心，一面暗暗接近公子光。公元前518年，伍子胥在向公子光推薦了一名刺客之後，悄然隱退，帶著熊建的兒子熊勝，到鄉間做起了田舍翁。
他要靜待事態發展。
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