自從1937年7月7日日軍發起盧溝橋事變，抗戰爆發之後，久居上海的杜月笙就開始四處奔波。募款籌物、推銷公債、組織抗日武裝，也算是為抗日救國，立下了不少功勞。在民族大義面前，流氓頭子也是有愛國之心的。不過,杜月笙這麼做，可就成了日本侵略者的眼中釘。為了拉攏他當漢奸， 日本人可是想盡了一切辦法，使用了各種手段。杜月笙作為上海灘的地下皇帝，他的勢力深入到上海的每一個毛孔。他雖然不是軍閥，也不是政客，但是隻要他一聲令下，就有無數的人為他衝鋒陷陣。一句“有事找杜先生”，就能說明在上海，就沒有他杜月笙辦不成的事。
像這樣隻手通天的人物，要是能歸順對日本人而言那可是夢寐以求的好事，得到杜月笙基本上就得到了上海的一半。早在盧溝橋事變之前, 日本人就無數次地拉攏過杜月笙。1937年初, 日本帝國主義打算加大對中國的經濟侵略,不僅派出了大批政府要員到中國與國民政府交涉，還派遣大批的特務潛伏在上海，收買上海灘上的知名人士做漢奸。杜月笙自然是日本特務的頭號遊說對象。日本外務省東亞課課長、日本國家銀行總裁、日本商務省官員多次拜訪杜月笙，但是他立場堅定，表示絕不合作，讓日本人屢次碰壁。後來淞滬會戰爆發，戰場就在杜月笙的地盤，他不僅傾全力支援前線，還親自組建了一支由青幫子弟組成的武裝力量趕赴戰場。這些舉動都讓日本人恨得咬牙切齒，但是又不能把杜月笙怎麼樣。
對日本人來說，最明智的做法,仍然是拉攏杜月笙。為此，日本還特地成立了一個專門行動小組，撥出大批經費。甚至日本陸軍部、總領事館、海軍部特務機關都參與其中。經過一番周密查探, 幾乎掌握了杜月笙的所有資料,包括他的性格喜好、家庭情況、身世背景、社交活動等一切信息，最後形成一份詳盡而完備的報告,遞交到日本當局。通過這份專業的分析報告, 日本當局認為,拉攏杜月笙大有希望,因為杜月笙根本不可能離開上海!主要原因有三點。第一,上海是杜月笙發跡的地方,他所有的事業都在這裡，離開上海他苦心經營的所有身家都將付之東流。第二，杜月笙家庭龐大,他的妻妾子女加起來有好幾十口人,這些人跟著杜月笙享了這麼多年福，就沒人吃過苦，所以他們也不會放棄眼前的富貴生活。第三，上海的青幫，還有底層的貧苦老百姓，都常年生活在杜月笙的庇護之下，遵守著他所制定的地下秩序，他們為了生存和感情，都不會願意杜月笙離開上海。
日本人自認為自己的分析已經十分全面和正確，就斷定杜月笙一定不會離開上海，於是就開始了各種威逼利誘。日本高層的重要人物坂西利八郎多次造訪杜公館，許諾以高官厚祿 ，只要他不和日本人作對。同時他也看出了杜月笙此時經濟困難，杜月笙不僅全部身家都送上了前線，還欠了銀行和各大富豪們三百多萬的借債，於是坂西利八郎就用金錢來誘惑，可是杜月笙仍然不為所動。後來坂西利八郎的學生土肥原賢二乾脆直接來到杜公館，跟杜月笙撕破臉，逼她要麼跟皇軍合作，要麼就是個死。還派了一架戰鬥機就在杜月笙家裡的上空來回盤旋，以示警告，面對這樣赤裸裸的威脅，杜月笙還是沒有屈服。雖然有萬般無奈，但是此時在他的心裡，已經開始有了離開上海的打算。
1937年11月12日，淞滬會戰終於結束，上海也已經被日軍佔領，此時的杜月笙已經是人為刀俎我為魚肉了，此時日本人已經明白了逼杜月笙當漢奸可能性太低，但是一定不能讓他離開上海，於是就佈下了天羅地網，想借機把杜月笙秘密逮捕。而他所有常去的地方，和離開上海的途徑都有重兵把守，讓他插翅也難逃。與此同時，還找來了杜月笙的老哥們張嘯林來給他做思想工作。此時的張嘯林被日本人的高官厚祿誘惑，已經當了漢奸。此時又幫助日本人前來遊說。誰知杜月笙不但不為所動，還勸說張嘯林跟自己一起逃走。由於此時上海依然是法租界，再加上杜月笙的影響力，日本人暫時還不敢痛下殺手。
此時的杜月笙已經開始了離開上海的謀劃，他聯繫了許多上海工商界的名流鉅富，和自己的許多門生，大家都表示願意放棄在上海的家業，跟著杜先生一起走，這一點讓他很受感動。此時上海法租界還有宋子文、俞鴻鈞等大佬，宋子文負責購買船票，大家都已準備相機逃往香港。臨走前杜月笙還辦了兩件事，首先是去找了老大哥黃金榮，此時的黃金榮已經是70多歲的老翁，實在是受不了長途跋涉，但是他像杜月笙承諾，自己絕不會當漢奸。第二就是清點了一下自己的債務，自抗戰爆發後，杜月笙借了大量的錢支援前線，清點了一下竟有四百多萬，他把這些欠款一一記下，準備慢慢還上，杜先生是不會欠別人人情不還的。準備妥當之後，11月25號晚上，宋子文打電話說船票搞定了，杜月笙就帶著少量隨從，悄悄乘坐一輛普通的汽車，躲過了日軍的重兵把守，乘坐法國遊輪“阿拉密司”號離開上海前往香港。
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