明代影響深遠的書法理論家，與王鐸相提並論的一代書法大師
有關晚明書家的“臨古”現象，白謙慎先生在《傅山的世界》一書中指出:“在董其昌之前，書法家和鑑賞家的臨古觀念是保守的，他們討論的只是臨摹中究竟應以形似還是神似為主要目的。在他們看來，臨古不過是書法學習的一個途徑而已。但對董其昌而言，臨書不僅是學書的途徑，還被作為自我發揮的契機。”
晚明書家從董其昌、邢侗、王鐸、傅山等人始，就已經對傳統的臨摹觀念提出質疑，並大量在自己的臨摹中融入創作的因素，“以臨代創”、“創臨結合”在晚明書家作品中屢見不鮮。
宋曹的書法學習，源於家學，啟蒙於童年時代。根據他自己所云：“予弱冠知學書，留心越四紀”來推測，其在二十歲左右已經對書法有了自己的體會，而他在二十五歲就已經因為書法出色、聞名鄉里，被地方官舉薦至南明朝廷擔任中書舍人，根據這樣的學書經歷來推測，其書法學習大概從童蒙時代就已經開始。
宋曹的書法學習是在他父親宋茂勳（字鼎彝）的嚴格要求下開始的，根據記載，宋茂勳的書法水平也是高逾時輩，筆致輕逸、信手率意。父親對宋曹的學習，要求極為嚴格，幼年的宋曹曾有一次因為逃學而被父親嚴厲懲罰，錐刺手掌。
宋曹自己認為草書“瘦勁易，肥勁難”這個理念貫注於他的書法作品中，使得他的草書和行草書也經常以體態略肥，緩多疾少的面貌出現，筆畫間飛白出現較少，可見其在書寫時行筆速度較慢。奇怪的是，宋曹作品中又很少出現漲墨的效果，按照他的行筆速度和書寫習慣，漲墨的出現應該是正常的。很顯然，除去書寫材質的不同外，宋曹大概在學習王鐸的過程中，捨棄了漲墨效果。
宋曹的行草作品多以勢取勝，閣帖雖然多為手札小字，要將它展大書寫，必然牽涉到筆法的轉換，章法的調整以及用墨的變化，宋曹並沒有將王鐸的套路悉數全收，他不斷在作品中融入自己的書寫習慣和創作理念，從其作品中我們能看出，宋曹書法的特點正是以高質量的線條來強調情感與趣味，外表敦實厚重，內似綿裡裹鐵，平實而絕無花哨。這也更加符合清初漸趨厚重樸實與追求金石氣息的審美趣味，帖學的漸趨下行與碑學審美意識的濫觴似乎亦可從中揣出。
宋曹的《書法約言》在對古代書論進行了綜合的把握之後，廣採博收，從孫過庭的《書譜》到黃庭堅的《山谷題跋》，近到董其昌《容臺集》中的書論，宋曹摘其精華，再加闡發，其中所蘊涵的書學思想更是值得我們深作研究。
我們常常感嘆，古人學習書法，有著比我們現在更為適宜的“生態環境”，小到書信、記帳，再到作字寫文，乃至科舉考試、往來公文，無不與筆墨紙硯打交道。他們的實用書寫在我們眼裡就是潑墨弄毫的閒情雅事，在玩弄筆墨的技巧上，我們縱使磨穿硯底，也只能望古人之項背了。其實不然，我們從宋曹的學書經歷中可以看出，即使在古代，想要在書法上有所成就，也不是一件容易的事，它需要多年的錘鍊，練手練心，一個都不能少。
古人良好的書法“生態環境”比現在優越，很大程度上體現在書法的實用性上，毛筆書法的實用性在現代社會雖然已退居很次要甚至近乎於零的地位，但這並不是影響書法藝術發展的絕對因素。作為書家個人來講，書法是很強的個人行為，不管你身處古代還是現代，鄉村還是都市，地域、經濟、氣候等等都不是主要因素，關鍵是作為書法者的個人怎麼發揮自己的主觀能動性。
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