李敖一生多情，他谈过7段恋爱，有过2段婚姻，第一任妻子是有台湾第一美人称号的胡茵梦，当年44岁的李敖对26岁的胡茵梦一见锺情，为了追求胡茵梦，李敖还告诉当时的现任女友刘会云：“我爱你还是百分之百，但现在来了个千分之千的，所以你只能避一下！”并拿出120万当分手费，终于如愿抱得美人归。
离婚后他曾在媒体前嘲弄胡茵梦，说有次无意间推开厕所门，却撞见因为便秘憋得满脸通红的胡茵梦，实在不堪，胡茵梦事后得知，仅淡然表示“在同一个屋檐下，是没有真正的美人的。”
后来李敖认识了小他30岁的第二任妻子王小屯，李敖回忆，当年他偶然看到王小屯等公交时在看他的书，清丽模样让他惊为天人，马上展开追求，两人经过8年爱情长跑，终于步入结婚礼堂，1992年生下儿子李戡，2年后再生下女儿李谌，而王小屯甘愿做李敖背后的女人，成为他不可或缺的秘书及助手，一向低调的她，很少公开露面，作风相当神秘。
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