上海灘三大亨，民國流傳著這麼一種說法：“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人。”用當下的視角看，或許可以這麼說，杜月笙是幫會君子，張嘯林是標準惡棍，黃金榮是資格流氓。
可正像這個問題問的那樣，三大亨是一個整體，怎麼會一個遭萬人唾棄，一個被眾人追捧呢？
只能這麼說，羅馬不是一天建成的，君子和壞蛋也不是一天煉成的。
落到三大亨身上，他們也不是一生都捆綁在一起的，事實上自抗戰開始，他們就各自走向了不同的道路，杜月笙堅持國人氣節，誓為抗戰出力；黃金榮左右迎合，既不願落水當漢奸，也不太願意為抗戰出力；只有張嘯林落水當漢奸，妄想仗著日本人的勢力能登上上海灘頭號大亨的寶座。
因此，在大節上說杜月笙是正面的沒有任何問題，說黃金榮還算中國人也沒問題，單說張嘯林醜陋不堪則毫無爭議。
而如果在大節之外，再看三大亨，尤其是看杜月笙，完全正面的說法顯然是站不住腳的，能有個四分紅，六分黑就不錯了。
可為什麼不管是當年還是現如今，大傢伙總願意把杜月笙看成是很正面的流氓真君子呢？
第一，杜月笙雖然是混黑道出身，但其人骨子裡確實有君子所願，他中後期從黑道轉型工商金融業，並不完全是為了洗白自己，他是發自內心地想成為一個上流社會的體面人，一個對眾人有價值的君子。
第二，杜月笙不僅很會做人，而且很會做好人，這是他能贏得口碑的關鍵。在當年的民國，幫會人物主動去結交文化名流其實是不多的，唯獨杜月笙好此交道，與其說他是附庸風雅，不如說他是借文化名流來稀釋自己身上的汙漬。
這其實就是會留名。
至於他在上海灘乾的其他好人好事，杜月笙身邊人在回憶中也曾多次說過，杜先生是寧願自己舍財、自己受委屈，也要把事情辦漂亮了，辦出口碑來。
說到這，有一點必須得承認，杜月笙的江湖好口碑，那真真是億萬錢財砸出來的。
第三，杜月笙那些具體的江湖做派太符合當下眾人的口味了，這是因為大傢伙對現實太失望了，對現實中的各色人等太失望了，對自己也太失望了。
所以說，把杜月笙說的很正面，這裡其實隱藏著大傢伙對負面現實不滿的心理。
把大傢伙的這種心理舒緩非上綱上線地說成洗白，說成顛倒黑白，其實大可不必。
最後做個小小的總結，杜月笙這個人很複雜，是個善惡雜糅的多面體，而不是一塊非黑即白的平面。
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