曹操曾兩次帶兵進駐許縣，而後在潁川郡的陽翟、長社一帶徵戰黃巾。起兵之初，曹操帶數十人行至潁陰，突遭大雨，只好在城中暫避。當夜，睡夢之中得一高僧示下，“得潁川者得天下，贈你四句話，地下用兵，地上儲糧，房中藏璽，房外築牆。”曹操知是神人指點，切記在心。
公元196年，曹操納荀彧、毛玠之議，迎獻帝於許，正是房中藏璽；曹操把許縣予以擴建，作為內城，供獻帝及后妃居住，又修築許都臨近的潁陰為外城，此為房外築牆；曹操身居潁陰軍營，可許地一馬平川，沒有屏障，曹操於是秘密開挖地道，供練兵、藏兵、轉兵之需，此為“地下用兵”；曹操又納棗袛、韓浩之議，興兵屯田，得谷萬斛，是為“地上儲糧”。曹操兵精糧足，開始四方征討。
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是年冬，呂布突襲劉備於下邳，劉備敗投曹操。獻帝認劉備為皇叔，禮之甚厚，出則同輿，坐則同席。謀士程昱建言曹操：“觀劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下。”建議殺掉劉備，曹操卻說：“方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。”並舉薦劉備為豫州牧。
第二年正月，曹操西征張繡入宛城。太守張繡本已招降，卻因曹操納了其嬸為妾，怒而反叛，曹操與之迎戰，又中賈詡之計，曹軍大敗，長子曹昂、校尉典韋戰死，曹操所乘“絕影”為流失傷足，曹操中箭傷之右臂，幸得校尉典韋相救才得脫線，敗退還許。
次年復徵張繡。行軍途中，由於久旱缺水，將士渴得口乾舌燥，曹操急中生智，揮起馬鞭，指手向前，“快走吧，前面就是一片青梅林！”將士聞之，口齒生津，一鼓作氣，兵臨宛城。班師回許都後，令人植梅成林，並建造一座亭子，在亭下青梅煮酒犒勞將士。
建安三年，曹操三徵張繡。賈詡說張繡降曹，自此遂曹操左右，屢獻良策。曹操盛讚賈詡有陳平、張良之才。一日，賈詡與曹操談兵，操問：“吾欲征討四方，統一天下，兵何以為先？”賈詡說：“前創大將軍精銳之師，快騎而已。”於是，曹操在許地牧養軍馬，以快馬輕騎逐鹿中原。
是年（198）冬，曹操兵進下邳，征討呂布，呂布退居城中固守。曹操正打算退兵，謀士郭嘉進言：“呂布被困孤城，內缺糧草，外無援兵，力竭氣盡，應奮力攻打，下邳指日可破。曹操納其言，決泗水、沂水入城，在白門樓斬殺呂布。劉備復得妻子，從曹公還許。
時下，許縣城西，林木茂密，獐鹿成群。曹操迎漢獻帝於許後，將此批為皇家獵苑，常到此遊獵，並築高臺，建亭閣，稱“射鹿臺”。是日，獻帝甚念皇叔，便令曹操一同圍獵助興。曹操卻引十萬之眾，與天子獵於許田。劉皇叔關羽、張飛一同策馬而行。忽見荊棘中趕出一隻鹿。獻帝連射三箭不中，就對曹操說：“卿射之。”
曹操向獻帝借來寶弓金箭，扣滿一射，正中鹿背，倒於草中。群臣將校，見了金箭，以為是天子射中，齊聲慶賀，曹操騎馬擋在天子面前，接受群臣歡呼。關羽見狀，欲把劍殺之，被劉備攔下。雲長曰：“今日不殺此賊，後必為禍。”玄德曰：“且宜秘之，不可輕言。”
獻帝遷都於許後，議郎趙彥向獻帝出謀，曹操得知，遂將其殺害。曹操認為獻帝“生於深宮之中，長於婦人之手。”一日，曹操因事入殿，獻帝怒斥：“君若能相輔，則厚；不爾，幸垂恩相舍。”曹操大驚失色，俯仰求出，環顧左右，汗流浹背，自後不敢復朝。
建安四年（199）夏，袁紹雄霸冀、青州、幽、並四洲，意欲南下奪天下，以十萬大兵陳兵官渡，與曹軍隔河對峙。開戰在即，留守許都的士紳謀僚，見袁紹人多勢眾，料定曹操必敗，便趁機與袁軍私通。
許田圍獵後，漢獻帝回到宮中，向皇后哭訴。獻帝提出：“早晚必有異謀，吾夫婦不知死所也！”獻帝知曹操有不臣之心，便趁此時機，密詔國丈董承，串通謀殺曹操。商議後，乃咬破手指，寫下密詔，藏在衣帶裡。
曹操得知國丈突然應召入宮，火速從藏兵洞入朝，在宮門正遇董承，但並未搜出密詔。董承遂與吳子蘭、王子服等一起密謀。之後，西涼馬騰推薦劉備。董承約劉備立盟除曹。
劉備恐曹操生疑，每天澆水種菜。是時，袁術經徐州北就袁紹，曹操欲派劉備去截擊袁術。臨行之時，曹操以青梅綻開，煮酒邀劉宴飲為餞行。席間，當曹操說到“天下英雄，唯使君與操耳”，劉備聞之大驚失箸。隨後，劉備奉命征剿袁術，藉以脫身。
董承與太醫吉平密謀毒殺曹操。不巧，董承見家奴秦慶童和侍妾在暗處私語，於是下令杖打四十，囚禁柴房。當晚秦慶童趁夜逃脫向曹操告發，曹操將吉平、董承等五人滿門抄斬。
曹操既殺了董承，怒氣未消，遂帶劍逼宮。獻帝以身懷五月有孕為董貴人求情，曹操仍將其勒死。貴人董琳，其父董承是董太后的親侄。獻帝劉協早年在董府長大，與董琳自幼青梅竹馬，獻帝還都洛陽時，董琳被送入宮中，後封為貴人。東漢時期，六宮封號，只有皇后、貴人。“貴妃”是民間稱謂。
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